WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 31 | 32 || 34 | 35 |   ...   | 58 |

Этанол образуется в результате гликолиза из пирувата, который при аэрации преимущественно используется в цикле Кребса. В силу того, что уксусный альдегид, возникший из пирувата, не всегда полностью превращается в этанол, часть его может использоваться на образование других низших или даже высших спиртов [Glinka, Reinhold, 1962]. Метанол был обнаружен среди летучих веществ, выделяемых листьями редиса [Дадыкин и др., 1967], метанол и пропанол — в транспирационной воде древесных растений [Рощина, 1974], бутанол — в составе летучих компонентов сои [Nunomura et al., 1976]. В корнях кукурузы Zea mays и подсолнечника Helianthus annuus, а также в растворе, окружающем корни, найдены изобутанол, амиловый и гексиловый спирты. Повышенное содержание спирта, свидетельствующее об усилении гликолитических процессов, может на определенном этапе компенсировать недостающую энергию для жизнедеятельности организмов при недостатке аэрации.

Физиологические эффекты этанола изучены лучше, чем других спиртов. Низкие концентрации его стимулируют ростовые процессы. Например, отмечено, что у обработанных спиртом проростков овса Avena sativa усиливается рост мезокотиля [Mer, 1961]. В концентрации 0,02 М этанол стимулировал деление клеток хлореллы [Mer, 1961].

Из других спиртов таким же действием обладал только метанол. Однако этанол усиливал деление клеток на 75%, а метанол — всего лишь на 3—4% [Bach, Felling, 1958]. Стимулирующее действие спирта на клетки объясняется в основном его использованием как источника углеродных групп, поскольку при достаточном поглощении СО2 стимулирующее влияние вещества на рост снижается [Bach, Falling, 1958]. При повышении концентрации стимулирующее действие сменяется ингибирующим. Отмечено угнетение этанолом прорастания семян ячменя Hordeum vulgare и роста каллюсной ткани из сердцевины табака Nicotiana tabacum [Гринева, 1975]. Дальнейшее повышение концентрации этанола до 0,1% вызывает отмирание растений.

Ингибирование роста обусловлено нарушением метаболических процессов под влиянием химического стресса. Известно, что введение в листья растворов спирта приводит к изменению использования различных форм cахаров и усиливает дыхание. В митохондриях высокие концентрации этанола и метанола вызывают набухание митохондрий, ведущее к увеличению проницаемости мембран, и ингибируют фосфорилирование. Таким образом, действие этанола сказывается на самых существенных сторонах жизни клетки.

Другие спирты не влияют на рост столь эффективно. Значение их в метаболизме не изучено, неясна локализация центров их биосинтеза и дальнейшее вовлечение в обмен.

6.2.5. Альдегиды Летучие альдегиды, как и спирты, являются компонентами растительных выделений интактных растений (см. 4.3.3). При стрессовых условиях выделение альдегидов часто повышается. Нанесение механической травмы способствует их образованию. Вероятно, поэтому высоким содержанием альдегидов отличаются гомогенаты листьев и других тканей растений. Летучие альдегиды были обнаружены в парах раздробленных почек черемухи Padus racemosa, тополя бальзамического Populus balsamifera, настоях из листьев тех же растений [Рощина, 1973а, 1974]. В яблочных, грушевых, виноградных и смородинных настоях плодов с дистиллированной водой были идентифицированы ацетальдегид, ацетон, пропионовый альдегид, масляный альдегид, метилпропилкетон, валерьяновый альдегид, метилбутиленкетон и др. [Pribella, Vasatko, 1967]. Этаналь часто обнаруживается в гомогенатах листьев и плодов [Masguelier, Vitte, 1967].

Альдегиды и кетоны с помощью чувствительных химических реакции найдены в выделениях измельченных листьев брусники Vaccinium vitis idaea, березы Betula verrucosa, черемухи Padus racemosa и дуба Quercus [Скворцов, Смирнова, 1972]. В.В.

Чубинидзе [1966] с помощью полярографического метода в воздухе раздробленных листьев белой акации Robinia pseudoacacia, тополя черного Populus nigra и других растений среди идентифицированных соединений обнаружил формальдегид, ацетальдегид и изовалерьяновый альдегид. Выделение альдегидов и спиртов с 6 углеродными атомами наблюдалось и при ранении томатов. Были идентифицированы [Urbash, 1984] 2-гексаналь, а также спирты транс-2-гексанол и н-гексенол, которые обладали антифунгальной активностью.

Многие растения при повреждении листьев образует гексаналь. Значительное количество этого альдегида найдено в гомогенатах листьев белой акации Robinia pseudoacacia [Schauenatein et al., 1977] и гинкго Ginkgo biloba [Major et al., 1963], Albizzia julibrissin, Ailanthus glandulosa [Major et al., 1972]. Выход газа зависит от pH [Major et al., 1972]. Наибольший выход газа у Ginkgo biloba при рН 3,7-5,0, у Ailanthus glandulosa при 67,4 и падает при более высоких значениях. В интактных листьях гексаналь практически не образуется [Major et al., 1972]. В конденсате из листьев гинкго гексаналь присутствует в количестве, превышающем 3,78 х 10-7 мг в 3 мкл. Для его образования необходим кислород. Если листья, собранные в период роста, поместить в атмосферу без кислорода, то гексаналь не образуется. Возможно, что в синтезе гексаналя участвует фермент, требующий присутствия О2. С выделением гексаналя связывают устойчивость к грибной инфекции [Major et al., 1963, Major, Thomas, 1972]. Ненасыщенные альдегиды, как описано в обзоре Лира с соавт. [Lyr et аl., 1987], также обладают фунгицидными свойствами. Они образуются в растениях из ненасыщенных жирных кислот (линолевой и линоленовой) при участии фермента липогеназы. При гомогенизации тканей яблок в течение 10 мин выделяется до 2310 мкг гексаналя на 100 г плодов [Lyr et al., 1987]. При раневых реакциях и перекисном окислении липидов с помощью липооксигеназ из жирных кислот образуется не только гексаналь и гексеналь, но и -кетол и -кетол [Zimmerman, Vick, 1988].



Количество образуемых при ранении -кетолов возрастает в 3-5 раз в течение 10 мин.

Гексаналь и гесеналь могут быть важным фактором раневого ответа, защищая растительные ткани от патогенных грибов и болезнетворных микроорганизмов [Zimmerman, Vick, 1988].

Выделение альдегидов усиливается и при других стрессовых условиях. Так выделение ацетальдегида увеличивается при обработке сернистым газом проростков Pinus resinosa и Betula papyrifera в концентрации до 3 мкл/л [Kimmerer, Kozlowsкi, 1982].

Имеются также сведения, что выделение ацетальдегида из растений гороха Pisum sativum, бархатцев Tagetes и эвкалипта Eucalyptus viminalis возрастает в условиях водного дефицита, при замораживании и экспозиции в азоте [Kimmerer, Kozlowski, 1982]. Таким образом, выделение альдегидов при стрессах возрастает и может достигать биологически активных концентраций.

Биологические эффекты альдегидов зависят от числа углеродных атомов, концентрации и объекта, на котором испытывается их действие. Низшие альдегиды при малых концентрациях могут не оказывать влияния или даже стимулировать процесс.

Данные Тейлорсона [Taylorson, 1979] показывают, что при разведении 100 частей альдегида на миллион прорастание семян портулака Portulaca oleracea стимулируется, и масляный альдегид обладает более сильным действием, чем уксусный (табл.33). Более высокие концентрации альдегидов оказывают негативное действие на живые клетки.

Таблица 33. Влияние на прорастание семян (% проросших семян) портулака Portulaca oleracea низших альдегидов [Taylorson, 1979] Альдегид Концентрация (часть на миллион - v/v) 0 1 10 Уксусный 32±8 33±5 24 ± 6 34±Пропионовый 20 ± 6 20±2 26±7 33±Масляный 29±4 28 ± 5 30 ±3 46±Отмечено, что альдегиды вызывают резкие сдвиги водоудерживающей способности клеток и проницаемости цитоплазматических мембран [Рощина, 1974; Рощина В. Д., Рощина В.

В., 1970, 1983].

Токсическое действие альдегидов связывается с их способностью реагировать с аминными и сульфгидрильными группами белков, вызывая их конформационные изменения [Schauenstein et al., 1977]. Однако сила и характер воздействия зависят также от структуры, гидрофильности, липофильности и полярных свойств молекулы. Наиболее реакционноспособным в ряду насыщенных алканалей является формальдегид, а по мере увеличения числа углеродных атомов ингибиторные свойства альдегидов снижаются [Schauenstein et al., 1977].

Насыщенные альдегиды обладают ингибирующим действием на ряд физиологических процессов растений и микробов. Формальдегид или ацетальдегид (в количестве 1 мМ) необратимо ингибируют клеточное деление Escherichia coli, тормозит или останавливает прорастание семян и рост проростков [Schauenstein et al., 1977].

Ацетальдегид может угнетать фотосинтез [Колесниченко, 1976]. Изучено действие алканалей на клеточное дыхание [Schauenstein et al., 1977]. Формальдегид ингибирует окисление сукцината, глутамата, -оксиглутамата и пирувата, сопряженное с фосфорилированием [Schauenstein et al., 1977]. Кроме того, формальдегид и ацетальдегид подавляют активность АТРазы и обращение АТР электронного транспорта в митохондриальных частицах. Другие альдегиды — ацеталь, пропаналь, изобутаналь, изопентаналь — вызывают изменения окислительных процессов митохондрий, действуя на соответствующие дегидрогеназы и метаболизм пирувата. Эти эффекты частично обратимы. Примером необратимой инактивации может служить подавление альдегидами активности нитрогеназы и гидрогеназы [Slatyer et al., 1983].

Являясь физиологически активными веществами, низкомолекулярные альдегиды, возможно, обладают аллелопатическим эффектом. В пользу такого предположения свидетельствуют приведенные выше факты. Возможно, что растение — донор альдегидов, действуя на белки растения-акцептора, окажется конкурентоспособным. С другой стороны, у растения-акцептора могут быть защитные механизмы от такого воздействия; например, они могут включать усвоенные альдегиды в свой метаболизм путем окислительновосстановительных превращений, образуя органические кислоты и спирты [Дурмишидзе, 1977].

6.2.6. Цианистый водород По мере совершенствования методических приемов, кроме альдегидов и спиртов, были обнаружены и другие недоокисленные продукты повреждения растительных клеток. К их числу относится HCN - синильная кислота (цианистый водород), которая идентифицирована в составе летучих соединений поврежденных растительных тканей.

Впервые об этом сообщил Б. С. Драбкин [1954], исследовавший состав паров, выделяемых измельченными листьями черемухи Padus racemosa. Синильная кислота найдена также в выделениях измельченных семян льна Linum linearis [Ермаков, 1960]. Она поступала в воздух одновременно с ацетоном.

Главными биологическими предшественниками HCN являются цианогенные гликозиды, которые содержатся, по крайней мере, у 800 видов растений, представляющих 70—80 семейств [Miller, Conn, 1980]. 30 цианогенных гликозидов были идентифицированы (формулы некоторых из них представлены на Рис.90), но, как оказалось, только некоторые из них широко распространены — линамарин и лотаустралин. Обычно они встречаются в одних и тех же растениях: лимских бобах Phaseolus limensis, маниоке Manihot utilissima, льне Linum linearis, в разных видах клевера Trifolium newseeland, T. repens, хотя и в разных количествах. Известны цианиды с ароматическими радикалами, в частности амигдалин, присутствующий в семенах миндаля Amygdalus communis в количестве до 1,8%, персика Persica prunuca, рябины Sorbus aucuparia, черешни Cerasus avium, сливы Prunus domestica, а также дуррин, встречающийся у злака сорго Sorghum vulgare [Muller, Conn, 1980;





Solomonson, 1981].

Синтез цианогенных гликозидов осуществляется из аминокислот [Kakes, 1990]. На рис. 90 в качестве примера показан путь биосинтеза линамарина из валина. В процессе синтеза происходит образование N-гидроксиаминокислоты и ее окислительное декарбоксилирование до альдоксима с последующим его превращением в цианогидрин.

Последним этапом в биосинтезе цианогенных гликозидов является гликозидирование гидроксинитрила. Есть также сведения, что этилен участвует в метаболизме цианидов, поскольку цианид образуется как побочный продукт окисления предшественника этилена 1-аминоцикло-пропан-1-карбоновой кислоты (АЦК) в присутствии АЦК –оксидазы [Goudey et al., 1989; Grossman, 1996]. Увеличение синтеза цианидов происходит во время образования некротических пятен на листьях табака под действием вируса табачной мозаики, при этом стимулируется также образование этилена [Grossman, 1996]. Цианиды способны ингибировать дыхание на уровне электронтранспортной цепи, однако есть и устойчивый к цианиду путь дыхания [Laties, 1982].

Распределение цианогенных гликозидов по растению неравномерно. Наибольшее их количество часто сосредоточено в семенах, в других случаях — в верхушках стеблей и проростков. В интактных растениях, содержащих цианогенные гликозиды, образование синильной кислоты исключено, поскольку субстраты и ферменты этой реакции локализованы в разных органеллах (см. 6.1). При разрушении ткани специфические гликозидазы отщепляют сахар, а образовавшийся промежуточный продукт цианогидрин спонтанно разлагается с образованием кетона или альдегида и HCN. Количество Рис. 90. Цианогенные гликозиды. А - структура основных цианогенных глюкозидов; Б — биосинтез линамарина из аминокислоты валина; В— образование синильной кислоты при гидролизе цианогенных гликозидов.

синильной кислоты, которое может выделиться из пищевых растений (табл. 34) при их разрушении,достигает 910 мг на 100 г ткани. Иногда семена, как, например, у Sorghum vulgare, не выделяют HCN, однако этиолированные верхушки стеблей и молодые листья, образующиеся из этих семян, продуцируют синильную кислоту в значительных количествах. Отдельные органы гевеи Hevea brasilensis — черешки листьев, апикальная стеблевая почка, эндосперм и эмбрион семени и даже корни — выделяют синильную кислоту при механическом повреждении [Poulton, 1983]. Интересно, что продукция HCN может возрастать не только при физическом повреждении, но и в ответ на химическое воздействие и внедрение грибов-паразитов [Lieberei, 1986].

Физиологическое значение накопления цианогенных гликозидов не вполне ясно.

Определенная часть их, по-видимому, может расходоваться на биосинтез нецианогенных соединений, как это происходит при прорастании семян гевеи [Lieberei et al., 1985].

Полагают [Seiger, Price, 1976], что и в семенах бобовых растений цианиды могут быть источником азота. Однако наиболее очевидная биологическая роль цианогенных гликозидов высших растений — защита от истребления животными [Nahrstedt, 1985].

Полагают, что одной из причин культивирования маниока Manihot esculenta в районах Индии, Африки, Южной Америки, где эти растения составляют основной продукт Таблица 34. Количественное содержание HCN (в мг/100 г), выделяемого из пищевых растений [Poulton, 1983] Растение Орган HCN Amygdalus communis Семя Молодые листья Cerasus avium Листья 90-Persica prunuca Семена Листья Sorghum vulgare Зрелые семена Этиолированные верхушки Стеблей Молодые зеленые листья Bambusa sp. Стебли, незрелые верхушки Стебли незрелые Linum linearis Верхушки проростков Manihot utilissima Листья Кора трубки Внутренняя часть трубки Vicia sativa Семена Phaseolus limensis Зрелые семена питания, является их устойчивость к саранче [Jones, 1981]. Однако и сами люди, использующие листья и трубки этого растения для питания, нередко страдают от отравления цианидами, которые содержатся в маниоке. Имеются случаи отравления овец и других травоядных животных растениями, содержащими цианогенные гликозиды [Vennesland et al., 1981; 1982]. Для насекомых летальные дозы — на 50 мг личинок около 100—250 нг HCN, и это меньше, чем выделяет при повреждении молодой лист клевера Trifolium repens [Nahrstedt, 1985]. Механизм действия HCN на животных, по-видимому, состоит в ингибировании фермента конечной стадии дыхания — цитохромоксидазы.

6.2.7. Фенолы В физиологически активных тканях высших растений фенольные соединения находятся в вакуолях в виде гликозидов. Если растительная клетка подвергается действию факторов, вызывающих стресс, то разрушение или увеличение проницаемости тонопласта приводит к выходу фенольных соединений в цитоплазму, где они окисляются до соответствующих хинонов. В окислении принимает участие фенолаза — медьсодержащий фермент. Он может окислять, например, хлорогеновую, кофейную кислоты, катехол, p-кумариновую кислоту, тирозин. Образующиеся хиноны — очень сильные окисляющие агенты, которые реагируют с -амино- и тиоловыми группировками белков. Кроме того, они могут подвергаться полимеризации с образованием коричневых и черных продуктов. Реакция полимеризации может протекать и неэнзиматически.

Pages:     | 1 |   ...   | 31 | 32 || 34 | 35 |   ...   | 58 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.