WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 18 | 19 || 21 | 22 |   ...   | 58 |

Подобные внешние агликоны найдены у многих семейств высших растений. Из видоспецифических халконов в составе экскретов известен неосадуранетин (4'-OМе халкон) [Wollenweber, 1984]. Большое количество флавоноидов (11 % сухого веса) содержат эксудаты папоротников Pityrogramma chrysophylla и P.triangularis, например, галантин (3,5,7-ОН флавонол) и изальпинин (7- OMe флавонол) и др. Обогащены флавоноидными агликонами и экссудаты представителей сем. Boraginaceae [Wollenweber et al., 2002].

В эксcудатах железок Artemisia oliveriana, Pulicaria gnophaloides, Tanacetum polycephalum преобладают 6-метоксилированные флавонолы и флаваны [Wollenweber and Rustaiyan, 1991]. В пельтатных железках листьев мяты Mentha piperita также обнаружены флавоноидные агликоны [Voirin et al., 1993]. Ряд флавоноидов найден в изолированных железистых волосках подсолничника Helianthus annuus [Riesenberg et al., 1987]. Они были обнаружены при добавлении к трихомам гидроокиси калия, который окрашивал волосок в оранжевый цвет за счет флавонолов. Флавоноидные соединения находятся в железистых волосках на обеих поверхностях листа, тогда как халконовые агликоны возможно только в восковом слое листовой кутикулы [Riesenberg et al., 1987]. Видоспецифические флавоноиды диплакон (6-геранил эриодикциол) и дигидрофлавон диплакол найдены в смоле железистых волосков, распространенного в Калифорнии кустарника Diplacus aurantiacus сeм. Scrophulariaceae [Lincoln, 1990, Lincoln, Walla, 1986]. Смола составляет до 30% от сухого веса листа и состоит из диплакона, диплакола и их производных. Экссудат листьев сорного растения Polanisia trachysperma состоящий из терпеновых смол содержит более 12 метилированных флавоноидных агликонов, имеющих 6,8-диметокси замещения [Wollenweber et al., 1989а,b,с]. Еще один класс флавоноидов катехины (флаван-З-олы), например эпикатехин, локализованы в листовых волосках многих древесных растений [Feucht, Treutter,1990].

Богатый материал по экскреции фенолов получен на почках семейства Betulaceae.

Зимние почки деревьев этого семейства покрыты чешуеобразными многоклеточными Рис.64. Клеющие железы (коллеторы) в почечных прилистниках Rhizophora magle L.

(сем. Rhizophoraceae) [Lersten, Curtis, 1974]. 1. Клеющие железы диаметром около 1 мм в основании прилистника, отделенного от почки х 20; 2. Продольный срез клеющей железы х 66; 3. Поперечный срез железы, показывающий внутренюю массу клеток, окруженных паллисадно-подобным секреторным эпидермисом. Стрелка указывает на кутикулу, которая отходит от оболочки клеток под давлением смолоподобного секрета.

железистыми волосками и выделяют вязкий липофильный секрет, содержащий фенольные производные [Asakawa et al., 1977]. У представителей сем. Betulaceae, Hippocastanaceae, Rizopharaceae и др. имеются клейкие железистые ворсинки - коллетеры (colleters) (Рис.64), находящиеся на кроющих чешуях почек или у основания прилистников, покрывающих молодые побеги [Lersten, Curtis, 1974]. Аналогичные структуры найдены и в семействе Orchidaceae, например у Rodriguezia venusta [Leito and Cortelazzo, 2008]. В составе секрета клеющих желез-коллеторов также много фенольных соединений [Thomas, 1991].

Интересно, что пчелиный клей - прополис смолистое вещество, смешанное с воском, которое собирают пчелы с почек, содержит такие же флавоноиды, как почечный эксудат [Wollenweber et al., 1987]. Газо-жидкостный хроматографический анализ [Greenaway et al., 1987] эксудата почек и прополиса показал, что экссудаты почек тополя служат первичным строительным материалом для создания пчелами прополиса. Большая часть тополиного экссудата включается в прополис без изменения, в том числе флавоноидные агликоны.

Помимо них в прополисе обнаруживаются циннамовая и бензойная кислоты и их производные.

Исследования почек из рода Alnus показало, что в молодых железистых клетках эндоплазматический ретикулюм слабо развит. Однако с началом экскреторной фазы он увеличивается, появляется трубчатая агранулярная структура. Это изменение тесно связано с экскрецией флавоноидных агликонов и, возможно, липофильных терпеноидных веществ. Когда секреция окончена, эндоплазматический ретикулюм исчезает [Wiermann, 1981]. Экссудат из ольхи Alnus pendula содержит смесь флавоноидных агликонов, фенольных кислот, эфиров и спиртов, нейтральных фенилпропаноидных производных [Suga et al., 1972]. В почках тополя Populus (сем. Salicaceae) липофильный материал, содержащий флавоноидные агликоны, секретируется железистым эпителием на внутренней стороне почечных чешуек.

Таблица 14. Фенолы в экссудатах почек древесных растений Семейство/Вид Преобладающий компонент Ссылка Salicaceae Populus nigra Эфиры изоферуловой кислоты ароматических и Greenaway et al., 1988 а алифатических спиртов Эфиры кофейной и алифатических спиртов Greenaway et al., 1988 b P. deltoids Флавоноиды: Greenaway et al., Галангин (16-23 %), a,c Пиноцембрин (26-30%), Пиноцембрин халкон (до 20 %), Пинобанкзин-3-ацетат (14-25 %) Флаваноны (35%) Метилированные и этерифицированные флаваноны (30%). Флавоны (13 %) Populus Дигидрохалконы (70%) Greenaway et al., 1990 с balsamifera P. x Jackii Дигидрохалконы (14-15 %), “-“ Флаваноны (30-49%), Флавоны (13-28 %) Метилированные флаваноны (4-12%) Populus Эфиры фенилпропеновых и ацетилированных Greenaway et al., euphratica производных глицерина (~70%) Populus ciliate Эфиры кофейной и ацетилоксикофейной кислот (~ 70 Greenaway and Whatley, %) Betulaceae Alnus rochnei Флавоны, флавонолы, 6,7, 4’-триметиловый эфир 6- Wollenweber et al., гидроксикемпферола, 6, 7, 4’ – триметиловый эфир кверцетагенетина Betula nigra Флавоны, флавонолы, 6-метиловый эфир “-“ скутелларетина, 3,6, 7 – и 3, 6, 4' – триметиловые эфиры 6-гидроксикемпферола и др.



Ostrya carpinifolia Флавоны, 3, 2',4' –триметиловый эфир морина “-“ Четкие межвидовые отличия наблюдаются в составе фенолов выделений почек древесных растений (Табл. 14). У разных видов тополей преобладают разные виды флавоноидов. В настоящее время из смолистых эксудатов почек тополей выделено и охарактеризовано более 30 различных флавоноидов, среди них хризин (5,7-ОН флавон), галангин (3,5,7-ОН флавонол), пиноцембрин (5,7-ОН флавонон) найдены во многих видах [Wollenweber, 1984]. Из редких веществ обнаружены некоторые метильные производные эпигенина, кэмпферола и кверцетина, 2 халкона и флавон с гидроксильной группой. Эти флавоноиды встречаются у разных видов тополей с вариациями в их количестве.

Флавоноиды характерны преимущественно для Populus deltoides, тогда как для Populus balsamifera- дигидрохалконы (Табл. 14). В отличие от других видов рода Populus липофильный экскрет зимних почек Populus lasiocarpa не содержал флавоноидных агликонов [Asakawa, Wollenweber, 1976]. В экссудатах почек Populus euphratica Oliv.

найдено 59 компонентов и среди них 37 фенолы, в основном производные фенилпропеновых кислот и их глицериновые эфиры, а флавоноиды также отсутствовали [Greenaway et al., 1991]. В эксудате почек Populus euphratica среди производных (около 1% каждого вида) фенилпропеновых кислот и их глицериновых эфиров найдено большое количество феруловой кислоты (до 25 %). Сверх того присутствуют кумаровая кислота (до 13,8%), бензойная кислота, ванилин, сиреневый альдегид, ванилиновая кислота, салицин (1%), эфиры феруловой и кофейной кисллот [Greenaway et al., 1991]. У Populus ciliata из компонентов эксудата почек 38 включают эфиры кофейной и ацетилоксикофейной кислоты [Greenaway, Whatley 1991, тогда как y Populus nigra L. также есть эфиры изоферуловой кислоты, образуемые с ароматическими и алифатическими спиртами [Greenaway et al., 1988а] и эфиры кофейной кислоты с алифатическими спиртами [Greenaway et al., 1988b].

Фенольные соединения часто обнаруживают в выделениях корней, чему посвящена специальная литература, поскольку обсуждается их роль в аллелопатических взаимоотношений растений в фитоценозе [Гродзинский, 1965; 1989; Иванов, 1973; Мороз, 1984]. Сиреневая, ванилиновая, коричная (циннамовая), кумаровая кислоты и производные бензойной кислоты обнаружены в корневых экссудатах Arabidopsis thaliana [Walker et al., 2003].

В железистых волосках имеются и видоспецифические фенолы (Рис.65). По данным Волленвебера [Wollenweber, 1984] выделение редко встречающихся флавоноидов наблюдается у родов Artemisia, Brickellia, Eupatorium, Haplopappus, Beyeria, Flourensia, Ericameria, Encelia, Gerea. Часто названия фенолов обусловлены родом или видом растения, которые их экскретируют алнустон из Alnus, колеон из Coleus и др. Примером таких фенольных соединений является и госсипол, который содержится в пигментированных железах и обусловливает токсичность хлопчатника [Bell et al., 1987].

Лизигенные пигментированные железы расположены на листьях и стеблях. Токсичность почек и семян также связана с присутствием в этих органах госсипола. В листовых железах и секреторных протоках зверобоя Hypericum (ceм. Clusiaceae/Hypericaceae) обнаружен гиперицин - фотосенсибилизирующее производное антрахинона, который вызывает токсикоз животных в виде фотодермита [Mathis, Ourisson, 1959]. Нафтохиноны плюмбагин, дрозерон и др. характерны для секретов насекомоядных видов рода Drosera [Finnie and van Staden, 1993].

Рис. 65. Таксон-специфические фенольные соединения, встречающиеся в секретах железистых волосков растений. 1. Нордигидроквариаретовая кислота из Larrea. 2.

Стилбены из Alnus (R1 = H, R2 = H, R1 = OH, R2 = OH, R1 = OCH3, R2 = OH, R1 = OCH3, R= OCH3). 3. Алнустон из Alnus. 4. Примин из Primula. 5. Маргаспидин из Drypteris. 6.

Колеон из Coleus. 7. Гемигоссипол из Gossypium. 8. Госсипол из Gossypium.9.

Гиперицин из Hypericum. 10. 9 – Тетрагидроканнабинол из Cannabis. 11. Каннабидиол из Cannabis.

Другим примером высокой специфичности секретируемых соединений являются каннабиноиды терпенофенольные соединения [Turnel et al., 1978], которые выделяются гландулярными трихомами конопли Cannabis sativa (Рис.66).

Рис.66. Железистые волоски конопли Cannabis sativa L. Под сканирующим электронным микроскопом [Mahlberg et al., 1984] 1-молодые (3 мм длины) прицветники женского цветка, обильно покрытые железистыми и не железистыми трихомами х 35. 2-зрелый прицветник с головчатыми железистыми волосками. 3-головчатые железы на ножке х 810. 4-сидячие головчатые железы х 810.

Среди каннабиноидов распространены 2 соединения: 9-тетрагидроканнабинол и каннабидиол (cм. Рис.65). Количество каннабиноидов в железах конопли изменяется с возрастом, падая с 57 нг на железу у созревшей гланды до 35 - у старой и 9 у опавших органов [Mahlberg et al. 1984]. Имеет значение и тип желез. Если железа на ножке у прицветника, то основное количество главного каннабиноида 9-тетрагидроканнабинола сосредоточено в гланде и чем она ближе к жилке, тем больше в ней его содержание. У сидячих желез листа этот компонент практически отсутствует. В содержании каннабидиола между железами на ножке и сидячими железами также наблюдаются различия. У первых, характерных для прицветников, его в 7 раз больше, чем у сидячих гланд. В синтезе каннабиноидов, как полагают [Mahlberg et аl.,1984] принимают участие пластиды. Каннабиноиды обладают наркотическим действием, наиболее ядовит 9 тетрагидроканнабинол. Это соединение является токсином для большинства насекомых, кормящихся на растении.





Новым направлением исследований являются эксперименты с изолированными секреторными структурами. Изолированные гландулярные клетки стеблей Lysimachia fordiana Oliver содержат хиноновые пигменты фордианины А и В, фордианахиноны А и В (Рис. 67), что определено методами высокоэффективной газо-жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией [Huang et al., 2009]. Железки интактного листа Lysimachia nummularia обычно красного цвета (Рис. 67).

Рис. 67. Фенольные соединения из стеблей Lysimachia fordiana Oliver [Huang et al., 2009] и красные железки на листе Lysimachia nummularia под обычным (1) и люминесцентным (2) микроскопом [Рощина, неопубликованные данные].

В железистых волосках синтезируется довольно много соединений, содержащих один или более фенольных остатков. Однако все они, за исключением флавоноидов, образуются из общего биосинтетического предшественника — фенилаланина или его непосредственного предшественника шикимовой кислоты. В биосинтезе флавоноидов два ароматических кольца образуются различными путями (Рис. 68). Основное бензольное кольцо А образуется из ацетата, а в синтезе конденсированного кольца В исходным метаболитом также является шикимат или фенилаланин, образуемый при каталитическом расщеплении белков.

Маргна [1980] рассматривает биосинтез флавоноидов и других фенилпропаноидов как механизм отведения из среды активного метаболизма ненужных остатков дезаминированного фенилаланина. Таково главное назначение этого процесса и лишь во вторую очередь — для образования веществ специфической структуры, которые могут обладать физиологической активностью. Фенольные соединения, освобождающиеся при Рис.68.Биосинтез флавоноидов. Адаптировано по [Dell and McComb., 1978 a].

повреждении трихом, могут играть роль детеррентов и обеспечивать невосприимчивость растений к бактериальной или грибной инфекции [Харборн, 1985]. Полагают, что экскреторные соединения могут действовать в качестве аллелопатических агентов. Они могут быть аутотоксичны или воздействовать на соседние растения [Гродзинский, 1965].

Находясь в выделениях железистых волосков некоторых растений, например Lycopersicon escutentum, катехолы, рутин, кофейная и хлорогеновая кислоты являются защитными от насекомых соединениями [Duffey, 1986].

3.9. СЕКРЕЦИЯ АЛКАЛОИДОВ Исследования, проведенные с помощью электронной микроскопии, показали, что алкалоиды содержатся в активно растущих тканях, меристемах, инициальных клетках флоэмы и ксилемы, и в эпидермальных клетках листьев и стеблей [Neumann, 1985; Frohne and Pfnder, 2005; Nelson et al., 2007; Cordel Ed., 2011]. Алкалоиды обычно накапливаются в клеточном соке растений (см. 1.4), где образуют соли с определенными органическими кислотами, такими, как троповая, атроповая и тигликовая кислоты, или этерифицируются спиртами (тропин, нортропин, скопин) [Levitt, Lovett, 1985]. В ряде случаев алкалоиды аккумулируются в железистых волосках и выделяются из них в окружающее пространство [Frohne and Pfnder, 2005].

Сведения о секреции алкалоидов железистыми волосками картофеля Solanum tuberosum, табака Nicotina tabacum, полыни Artemisia absinthium содержатся в обзорных статьях [Levitt, Lovett, 1985; Neumann, 1985; Zador, Jones, 1986; Schilmiller et al., 2008].

Лучше других изучена секреция алкалоидов у Nicotiana stocktonic, в листьях которых были обнаружены никотин, норникотин (Рис.69) и оксиацилнорникотин [Zador, Jones, 1986].

Причем два первых Рис. 69. Алкалоиды железистых волосков. 1 — никотин, 2 — норникотин, 3 — томатидин (ликоперсицин) соединения найдены только в трихомах. С помощью меченных 2-14С никотина и норникотина было показано, что никотин образуется в корнях и листьях растения, затем превращается в норникотин, который метаболизируется в трихомах в быстро секретируемый N-оксиацилнорникотин. У некоторых видов табака найден фермент синтеза этого соединения -N-ацетилтрансфераза, которая локализована в листовых трихомах [Huesing et al., 1989]. Экскретируя алкалоиды, растение защищается от насекомых. Состав защитных алкалоидов у разных видов дикого табака и культурного значительно отличается. N-ацилнорникотин содержится в листовых трихомах диких видов табака Nicotiana repanda, N.stocktonii, N. mesophila, а у культурных видов его нет совсем или очень мало [Huesing et al., 1989]. Присутствие алкалоидов зафиксировано в трихомах и некоторых других видов растений. В хмеле обыкновенном Humulus lupulus (сем.

Cannabiaceae) на кроющих чешуйках, прицветниках и околоцветнике имеются золотистожелтые железки, которые содержат алкалоид лупинин [Яценко-Хмелевский, 1980].

Алкалоиды горденин и скополамин, а также бензиламин -гликозинолатное производное обнаружены в трихомах томатов Lycopersicon [Lovett, 1987]. В смеси с эфирными маслами в железистых волосках некоторых видов Solanum находятся стероидные алкалоиды [Fahn, 1979].

В плодах Capsicum annuum алкалоид капсаицин (Рис.70), обусловливающий их жгучий вкус, локализуется, главным образом, в эпидермальных железистых образованиях на семяносцах и находится там в смеси Рис.70. Алкалоиды, выделяемые секреторными клетками.

с эфирными маслами [Fujiwake et al., 1980; Никитин, Панкова, 1982; Zamski et al., 1987].

Pages:     | 1 |   ...   | 18 | 19 || 21 | 22 |   ...   | 58 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.