WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 17 | 18 || 20 | 21 |   ...   | 58 |

Синтезированные компоненты эфирного масла выделяются из секреторных клеток через плазмалемму и оболочку. Проникновение через плазмалемму происходит по экриновому типу путем мономолекулярного транспорта [Васильев, 1977], или как полагают [Fahn, 1979; Pridgeon, Stern, 1983], оно может происходить по гранулокриновому типу. Из периплазматического пространства эфирное масло удаляется при разрыве кутикулы, после чего может образоваться новая кутикула и накапливается новая капля секрета. При благоприятной температуре эфирные масла через клеточную оболочку и кутикулу диффундируют в газообразной форме. Для испарения в воздух летучих низкомолекулярных терпенов, способных проникать сквозь пропитанные водой стенки клеток, ни целюлозные клеточные стенки, ни кутикула не являются препятствием. Об этом свидетельствует не только испускание цветками ароматов, но и воздействие паров эфирных масел некоторых растений на сопутствующие им организмы [Kisser, 1958, Денисова, 1989].

Терпеноиды, секретируемые железистыми волосками, чаще всего рассматриваются как вторичные соединения, которые с чрезвычайной расточительностью (их свыше 5000, см. рис.1) синтезируются растениями, что особенно ярко видно на примере розы морщинистой Rosa rugosa [Hashidoko et al.,1994]. Функция их недостаточно ясна, хотя известно, что некоторые группы терпеноидов обладают важной физиологической активностью. Компоненты эфирных масел, по-видимому, способны к реутилизации и вторичному использованию в метаболизме. Так метка, происходящая из CO2, фиксированная на свету и включенная в состав эфирного масла мяты Mentha piperita, может затем включаться в первичные метаболиты, такие как сахара и аминокислоты [Srivastava Luthra, 1991].

Значение выделения эфирных масел в жизни растений очень велико [Fahn, 1979]. Они выполняют защитную функцию от болезней и вредителей, поскольку обладают бактерицидными свойствами или отпугивают паразитов как репелленты. Ароматы масел привлекают опылителей – насекомых или некоторых птиц. Окутывая растение облаком из эфирных масел и уменьшая тем самым теплопоглощение солнечных лучей, организм предохраняется от перегрева. Компоненты эфирного масла многих растений участвуют в химических взаимодействиях в биоценозе (аллелопатии). Часто популяции эфиромасляных растений образуют одновидовые сообщества из-за подавления роста других видов.

3.7. СЕКРЕЦИЯ СМОЛ Смолы представляют собой смеси веществ, включая терпеноиды, флавоноиды и жирные вещества. От эфирных масел они отличаются составом терпеноидов. Если в эфирных маслах содержатся низкомолекулярные терпеноиды (главным образом монотерпены С10 и сесквитерпены C15), то в смолах присутствуют как летучие, так и нелетучие высокомолекулярные терпеноиды (главным образом, С20) [Croateau, Johnson, 1983]. Смолы образуются в специализированных железистых волосках или на внутренней поверхности смоляных каналов (см. 2.3.1.). Смолистые вещества, содержащие флавоноиды, также выделяются железками почек древесных растений [Wollenweber et al., 1987 a]. Количество железистых волосков на поверхности листа довольно велико. Так у Beyeria на один лист приходится 30 000 волосков, у Eremophila — до 60 000 [Dell, McComb, 1978b].

Структура железистых волосков, продуцирующих смолы, может варьировать.

Железистый волосок Beyeria (Рис 57) состоит из двух клеток — клетки ножки и клетки головки. Клетка ножки содержит многочисленные хлоропласты и относительно мелкие вакуоли. Напротив, клетки многоклеточной ножки Newcastelia viscida (сем.

Dicrastylidaceae) (см. Рис. 57) содержат мало хлоропластов и крупные вакуоли. Структура клеток головок обеих желез сходна и характеризуется многочисленными амебоидными пластидами, продуцирующими терпеноидные компоненты смол [Dell, McComb, 1978b].

Многочисленные желтого цвета смоляные железы облиственных побегов Azadirachta indica (сем. Meliaceae) состоят из короткой ножки, субжелезистой ткани и 1—2-слойной секреторной ткани, похожей на эпителий [Inamdar et al., 1986]. Общее строение Рис.57. Два типа смолосекретирующих гландуллярных волосков [Dell, McComb, 1978a]. — Beyeria; 2 — Newcasteiia; Я — ядро, В — вакуоль, С — смола, АП — амебоидные пластиды, ХЛ— хлоропласты железы обнаруживает сходство с нецветковыми нектарниками. Начало ей дает единственная сосочковидная эпидермальная клетка.

Количество смол, которое могут продуцировать некоторые виды Таблица 12. Количество смол в некоторых западноавстралииских растениях [Dell, McComb, 1978a] Семейство Вид Смолы, % Смолы, Смолы Диаметр сухого мг/ зрелый железистого железистого веса лист волоска, мкг волоска, мкм Mimosaceae Acacia 17 17,61 2,4 55—glutinosissima Euphorbiaceae Beyeria viscosa 20 46,0 0,2 15—Sapindaceae Diplopeltis 25 11,6 1,3 50—petiolaris “-“ Dodonaea 7 2,2 0,5 95—viscosa Boraginaceae Halgania 29 8,1 1,5 20—lavendula Dicrastylidaceae Newcastelia 15 2,3 0,2 20—viscida “-“ Cyanostegia 17 2,8 1,6 35—angustifolia Lamiaceae Prostanthera 12 0,1 0,7 30—grylloana Solanaceae Anthocercis 28 24,4 0,9 45—viscosa Myoporaceae Eremophila 17 38,0 0,2 35—fraseri Asteraceae Olearia muelleri 9 0,8 1,0 40—австралийских растений, показано в табл.12. Из приведенных данных видно, что отдельные виды растений значительно отличаются как по продукции смолы на сухой вес листьев, так и по содержанию смол в железистых волосках. Первый показатель наиболее высок у видов Halgania lavendula и Anthocercis viscosa, второй — у Acacia glutinosissima и Cyanostegia angustifolia. В железистых волосках Heyeria определена [Dell, МсСomb, 1978b] скорость секреции смол через стенку головки. Она составляла 6,3х10-5 мкг-мкм-2 день-1, или 2х10-2 пикомоль с-1. В целом содержание смол в листьях может быть довольно высоко:



до 30% сухого веса зрелого листа и половину от незрелого.

Местом синтеза смол являются гландулярные волоски. В них обнаружена мевалоновая кислота, которая является предшественником терпенов. Компартментация синтеза смол также установлена. Показано, что смолы синтезируются в пластидах. На рис.

58 видно, что головка смоловыделяющего волоска цветков малины душистой Rubus odorata не содержит хлоропластов и флуоресцирует в голубой области спектра за счет терпенов и фенолов, которые синтезируются в клетках ножки, где есть фотосинтезирующие пластиды (красная флуоресценция хлорофилла).

Рис. 58. Смоловыделяющие волоски цветков малины душистой Rubus odorata. Слева -.

Внешний вид цветка (А), чашечка (Б) и часть стебля (В) с волосками (показаны стрелками). Справа – схема волоска.

В железистых волосках растений довольно часто как продукт секреции встречаются смеси смолы и масла, они известны как олеосмолы. Например, олеосмола Abies имеет 16— 20% летучих масел и 70—80% смолы [Dell, McComb, 1978a]. За счет капель эфирных масел в нелетучих компонентах смол смолоносные растения характеризуются специфическим ароматом.

Олеосмолу секретируют гландулярные волоски листьев полыни Artemisia campestris (Рис.59) [Ascensao, Pais, 1985; 1987] и многих других растений: Cistus, Рис.59. Сканирующая электронная микрофотография поверхности молодого листа Artemisia campestris (ssp.maritima), покрытого олеосмолой из железистых волосков (показано стрелками).

Адаптировано из работы [Ascensao, Pais, 1987] Primula sinensis, Leonotis leonurus, Pelargonium zonale и т.д. [Ascensao, Pais, 1981;

Ascensao et al., 1995]. C использованием газовой хроматографии выявлены редкие компоненты смол. В смолистом секрете многоклеточных головчатых железистых волосков Рис 60. Сесквитерпеновые лактоны из железистых волосков подсолнечника [Spring et al., 1989].1) Нивеузин С. 2) 15-гидрокси-З-дегидродезоксифрутицин. 4а) 1-метокси-4,5дегидронивеузин А. 3) Нивеузин В. 4) 4,5-дигидронивеузин А. 5) Агрофиллин А. 6-8) Гермакранолиды.

листьев проростков и цветка подсолнечника Helianthus annuus найдено [Spring et al., 1987;

1989; Gpfert et al., 2005] 6 сесквитерпеновых лактонов (Рис.60): нивеузин С, 15-гидроксиЗ-дегидродезоксифрутицин, невеузин В, 4-5-дегидронивеузин, агрофиллин А и агрофиллин В. На 1 см2 поверхности листа содержалось 1,67 мкг нивеузина и 13,9 мкг 15-гидрокси-Здегидродезоксифрутицина. Сесквитерпеновые лактоны из Helianthus annuus обладают очень сильной антимикробной активностью, действуя на синтез ДНК, РНК и синтез белка.

Состав волосков может служить такcономическим признаком в систематике растений [Gpfert et al., 2005]. Цитологические исследования показывают, что головчатые волоски пыльника подсолнечника выделяют сложный секрет, он флуоресцирует в голубой области спектра благодаря флавоноидам (которые также присутствуют в головке волоска) [Gpfert et al., 2005]. Сесквитерпеновые лактоны кумамбрин А и Б найдены [Kelsey, Shafizaden,1980] в железистых волосках Artemisia nova (Рис. 61) вместе с монотерпенами.

Кроме того, в железах многих представителей сем. Asteraceae (Ambrosia, Artemisia и др.) находят специфические терпеноиды – артабсин, абсинтин, амброзин, кницин и др. (Рис.61).

Часто в составе железистых волосков, кроме сесквитерпеновых лактонов присутствуют и бензофураны, например у рода Pappobolus [Spring et al., 1991].

Состав олеосмолы может изменяться в зависимости от географического положения мест произрастания растения. Подобное явление было обнаружено у сосны Рис. 61. Терпеноиды в железистых волосках Pinus contorta. Поэтому функцию поверхностных смол связывают с экстремальными климатическими условиями [Dell, McComb, 1978a]. Это подтверждается тем, что при переносе растений из экстремальных условий в умеренные (теплицы или вегетационного домика) вновь образованные листья имеют меньше волосков и продуцируют меньше смол.

Физиологическая функция поверхностных смол еще недостаточно выяснена. Возможно, что смолы, растекаясь по поверхности листа или почек, образуют защитную гидрофобную и нелетучую при температуре окружающего воздуха пленку и защищают ткани от экстремальных воздействий [Dell, McComb, 1978b]. Предполагается также, что железистые волоски снижают нагревание листьев, что ведет к уменьшению транспирации и предотвращает угнетение фотосинтеза. Смолы также препятствуют внедрению в лист насекомых, грибов и бактерий.

Кроме выше указанных веществ смол, Джефри [Jeffrее, 1986] сообщил о выделении хвойными растениями семейств Podocarpaceae и Тахасеае, мхами и особенно семейства Polypodiaceae, и многими покрытосеменными гормонов линьки насекомых типа экдизонов — гидроксилированных стеролов, родственных по структуре холестеролу. Это может иметь практическое значение, так как подобные соединения вызывают серьезные нарушения в развитии насекомых. В результате образуются уродливые формы или наступает гибель личинок. Следует отметить, что голосеменные и папоротники, выделяющие экдизоны, почти не подвергаются нападению насекомых [Харборн, 1985].

3.8. СЕКРЕЦИЯ ФЕНОЛОВ Хотя изопреноиды и составляют основные метаболиты трихом цветковых растений, но существуют и другие вторичные соединения, которые присутствуют в железистых волосках некоторых растений. К их числу относятся фенольные вещества. Информации о них меньше, чем о терпенах, хотя фенолы, возможно, самые обычные компоненты желез [Kelsey et al.,1984]. Бекман с соавт.[Beckman et al., 1972] показали, что из 39 изученных ими видов растений железистые волоски 32 видов обладали способностью синтезировать и запасать фенолы. По мнению Харборна [1985], в трихомах концентрируется около трети общего содержания фенолов в листьях. Общее количество фенолов в волосках определено в ряде работ [Beckman et al., 1972; Salatino et al., 1988a,b; Feucht, Treutter, 1990] и установлено, что оно изменяется в зависимости от вида и рода растений. У древесных пород больше всего флавоноидов содержится в трихомах Acer platanoideis и Prunus subhirtella, среднее содержание - у Р. sargenti и низкое - у Aesculus hippocastanun, Tilia grandiflora [Feucht, Treutter, 1990]. Фенолы находятся в трихомах в виде водорастворимых гликозидов в клеточном соке (см. 1.4), но липофильные их агликоны могут экскретироваться железистыми волосками в составе смолистых и масляных секретов в наружную среду. В этом случае они аккумулируются на поверхности растения в виде Рис. 62. Основные формулы представителей флавоноидов и кумаринов в составе смолистых и эфирномасляных экскретов.





компонентов листовых смол или тонких мелких кристаллов [Wollenweber, 1985].

Флавоноиды (флаван-3-олы и проантоцианидины) играют важную роль в защите растения от вредителей [Feucht, Treutter, 1999]. Метилсалицилат – содержащие секреторные клетки в корнях растений, элементом защиты растения.

Простейшие фенольные соединения С6-фенолы в железистых волосках встречаются редко. Однако в 1986 году появилась работа [Buffey,1986], в которой при исследовании трихом томата Lycopersicon в периплазме найдены катехолы, а в цитоплазме - окисляющие их ферменты. В составе смолистых и масляных растительных экскретов преобладают C6C3-C6 фенолы, а именно флавоноиды разных классов и их гликозидированные производные, в меньшей мере С6-С3 фенолы (кумарины и эфиры кофейной кислоты), C6C2-C6 фенолы (стилбены, антрахиноны). Кроме того, встречаются и терпено-фенолы и их производные (каннабиноиды и др.), а также разнообразные эфиры флавоноидов. Основные формулы представителей флавоноидов и кумаринов даны на Рис.62.

Экссудаты листовых смол отличаются большим разнообразием флавоноидиых Таблица 13. Флавоноидные агликоны, обнаруженные в смолистых эксудатах различных видов рода амброзия Ambrosia [Wollenweber et al., 1987] Вид Флавоноидный агликон Главный компонент или малое содержание Ambrosia Гиспидулин Главный ambrosioides Апигенин (эпигенин) Следы Лютеолин “-“ Непетин (6-метоксилютеалин) “-“ Ambrosia Кверцетагетин-3,6-диметиловый эфир или Главный artemilfolia аксилларин и его производные Томентин и патулетин Главные Непетин, лютеолин, кверцетин Следы Ambrosia 3,6,4'-триметиловый эфир 6-гидроксикэмпферола Главный camphorata Гиспидулин, центауреидин или кверцетагетин- Следы 3,6,4'-триметило-вый эфир и его производные (хризоспленол-D и др.) и пиноцембрин Ambrosia Оксиайяпин В или кверцетагетин 3,7,4'- Главный cordifolia триметиловый эфир Кверцетин, его 3-метидовый эфир-изорамнетин и Следы рамнетин Ambrosia 3'-диметоксисудахитин и ксантомикрол Главные deltoides Гиспидулин, лютеолин и его метиловый эфир, Следы непетин, сидеритифлавон, кэмпферол, кверцетин, рамнетин, рамнозин, омбуин агликонов. Например, в составе смол ладанника (Cistus) найдено более 50 различных флавоноидов [Vogt et al., 1987]. Имеется и определенная видовая специфичность состава.

Листья и соцветия некоторых представителей рода - Primula покрыты многочисленными головчатыми многоклеточными железами, на поверхности которых находится эксудативный материал в виде палочко- или иглоподобных кристаллов (мучнистый налет).

Изучение химического состава эксудата примулы показало, что секрет состоит, главным образом, из незамещенных флавонолов. 5- Гидроксифлавон и 2- гидроксифлавон найдены у 18 видов, 5-дигидроксилавон образуют 11 видов примул [Wollenweber, 1985].

Присутствие же 5-гидрокси-6-метоксифлавонов было характерно только для одного вида Primula sinensis. Видовая специфичность состава флавоноидов подтверждается изучением флавоноидных агликонов рода Ambrosia сем. Compositae (тaбл.

13).

В гландулярных волосках в составе смолистого секрета доминируют 6-метокси производные флавоноидов, включая редкие и видоспецифичные продукты, такие как сидеритифлавон, оксиайяпин В. Подобные флавоноиды (Рис.63) обнаружены также в Рис.63. Флавоноиды и кофеаты из Baccharis и Gutierezia. 1) 7-бензоилхризин. 2) 3,5,7тригидрокси-6-метбксифлаванон. 3) тригидроксифлаванон. 4) алнузин. 5) джацеидин. 6) судахитин. 7) фенилэтилкофеат. 8) бензилкофеат.

смоле листьев и стеблей Baccharis bigelovii (сем. Asteraceae) [Arriaga-Giner et al., 1986].

Некоторые другие липофильные фенолы (халконы, фенилэтилкофеат и бензилкофеат) также обнаружены в смоле листа рода Baccharis (B.salicifolia, у B.sarothroides) [Wollenweber et al., 1989a]. Растение Gutierezia sarothrae также имеет смолистые железки, которые экскретируют смолистые вещества, содержащие например у растений рода фиалка Viola [Hayden and Clough, 1990], могут быть также флавоноидные агликоны джацеидин и судахитин (Рис.63) [Hradetzky et al., 1987].

Много флавоноидов находят в экссудатах разных органов растений. В эксудатах Ambrosia deltoides обнаружены главным образом З'-диметоксисудахитин и ксантомикрол и кроме того кумарины скополетин и айяпин, у A. artemisiifolia - кверцетагетиновые производные, а у A.ambrosioides - скутеллареин-6-метиловый эфир (гиспидулин).

Pages:     | 1 |   ...   | 17 | 18 || 20 | 21 |   ...   | 58 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.