WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 15 | 16 || 18 | 19 |   ...   | 58 |

Следует отметить, что способность секретировать белки чрезвычайно развита у растений. При определенных условиях белки секретирует любая клетка. Так опыты с тканевыми культурами показывают, что высокоактивную пероксидазу выделяют клетки вигны Vigna sp. [Moreno et al., 1990] и арахиса Arachis hypogaea [Huystee, Turcon, 1973], а клетки каллюса табака Nicotiana tabacum - супероксиддисмутазу [Nicolova et al., 1990].

В качестве защитной реакции против патогенов в нектаре растений при инфицировании появляются так называемые относящиеся к патогенезу белки (pathogenesis-related) (см. Главу 6). Например, показано, что при заражении различными типами микроорганизмов в экстрафлоральном нектаре у пяти видов рода акация Acacia присутствуют глюканаза и хитиназа [Gonzlez-Teuber et al., 2010], а в флоральном нектаре восточного табака Nicotiana langsdorffii Nicotiana sanderae особые белки - нектарины [Carter et al., 1999].

3.6. ВЫДЕЛЕНИЕ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ К внешним секреторным структурам, осуществляющим синтез и выделение эфирных масел, относятся железистый эпидермис и железистые волоски разной степени сложности.

Кроме того, синтез компонентов эфирных масел может происходить, очевидно, и в клетках, не входящих в состав специализированных структур.

Железистые волоски располагаются только на надземной части растения. Железистая поверхность, выделяющая терпены, характерна для некоторых соцветий [Skubatz et al., 1995] и рыльца пестика многих цветков [Dumas, 1988]. На листьях они часто покрывают и абаксиальную, и адоксиальную стороны. На Рис. 50 показан один из таких железистых Рис. 50. Лазерная сканирующая конфокальная микроскопия содержащих масла секреторных волосков листа золотарника обыкновенного Solidago virgaurea L. (адаптировано из работ [Roshchina., 2008; Roshchina et al., 2011]. Возбуждение флуоресценции лазером 466 нм.

Оптические срезы флуоресцирующего волоска с каплей выделяющегося масла проводили через каждый 1 мм.

волосков на листе золотарника в момент секреции капли эфирного масла, флуоресцирующей при возбуждении лазером конфокального микроскопа.

C помощью сканирующей электронной микроскопии получены снимки, позволяющие представить и внешний вид эфиромасличных структур. На рис.51 видны два типа волосков у Diplopeltis petiolaris и Newcastelia viscida, железки которых секретируют одни и те же терпеноидные соединения. Железки Diplopeltis (см. Рис.51 а) имеют головки округлой формы, сидящей на ножке. Трихомы Newcastelia (см. Рис.51 б) характеризуются раскидистыми разветвлениями верхушками (слева) или верхушками шаровидной формы и связаны с эпидермисом короткой ножкой (справа).

В структурном отношении эфиромасляные железки довольно разнообразны. У мяты перечной Menta piperita железистый волосок состоит из многоклеточной ножки и одноклеточной головки. У шалфея Salvia glutinosa ножка представлена одной клеткой, а головка многоклеточная [Fahn, 1979]. Железистые трихомы у рода Artemisia образованы клетками, из которых 2 апикальные не содержат хлорофилла, остальные 8 - с хлоропластами: 2 пары субапикальные, 2 клетки ножки и 2 клетки базальные [Ascensao, Pais, 1985]. Выделение эфирных масел у растений семейства губоцветных происходит из резервуара, образуемого вздутием общей кутикулы восьми клеток железистого волоска, тогда как у конопли для этого имеется выделительная клетка [Fahn, 1979].

Рис.51. Листовые железистые волоски на ножке [Dell, McComb, 1978]. а — волоски Diplopeltis petiolaris; б — волоски Newcastelia viscida (сканирующая электронная микроскопия, увел. 250) Количество эфиромасляных железок, находящихся на листе, является наследственно обусловленным признаком. Возникнув при дифференциации трихом листа количество желез затем не меняется. Однако на дифференцировку трихом влияет ряд условий и среди них баланс гормонов. В этом отношении интересны опыты [Bhaumic, Datta, 1989], проведенные на побегах Mentha arvensis, обработанных ланолиновой пастой с гормонами.

Было обнаружено, что индолилуксусная кислота и кинетин не влияли на число желез во всем диапазоне исследованных концентраций (1x10-6M - 6x10-6M). Напротив, нафтилуксусная кислота (1x10-6M), гибберелловая кислота (2x10-6M) и 2,4-Д (2,4 - дихлорфеноксиуксусная кислота 4x10-6M) значительно увеличивали их количество. Кроме того в опытах c Coleonema album [Berger et al., 1990] показано, что обработка растений регуляторами роста (2,4-Д и р-хлор-феноксиуксусная кислота, нафтилуксусная кислота в малых концентрациях и в высоких концентрациях кинетин) увеличивает образование эфирного масла [Berger et al., 1990].

Количество эфирных масел в растениях изменяется в течение суток. Например, у цветков лаванды Lavandula spp. эфирные масла накапливаются во второй половине дня, а у роз – наоборот, в ранние (4-6 часов) утренние часы [Fahn, 1979]. Температура также оказывает влияние. При высокой температуре усиливается выделение летучих масел.

Специальными железками, в которых у ряда растений вырабатываются эфирные масла, ответственные за аромат цветков, являются осмофоры, в которые могут превращаться различные части цветка, приобретая форму крыльев, ресничек или ворсинок [Эсау, 1969]. Осмофоры растений влажных горных лесов, таких как у рода Scaphosepalum (сем. Orchidaceae), представляют собой железистые подушечки, расположенные на адаксиальных поверхностях верхушек чашелистиков [Pridgeon, Stern, 1985]. В цветках Restrepia функцию осмофоров выполняет слой эпидермальных клеток с небольшими выростами — папиллами [Pridgeon, Stern, 1985]. Такие же участки секреторной ткани встречаются в осмофорах Stanhopea [Stern et al., 1987] (Рис.52). Осмофоры выделяют вещества, обладающие запахом, привлекающим опылителей.



Структура всех железистых клеток в период секреции имеет черты сходства. Все они богаты цитоплазмой с сильно развитым агранулярным эндоплазматическим ретикулюмом, который часто становится доминирующей клеточной органеллой. Хорошо развит пластидный аппарат, состоящий из многочисленных лейкопластов. Пластиды тесно связаны с элементами ретикулюма путем образования агранулярным ретикулюмом своеобразных футляров вокруг лейкопластов [Васильев, 1977; Fahn, 1979; Bernard-Dagan et al., 1982]. Кроме того, в клетках семян содержатся масляные тельца [Huang,1992].

Эфирные масла широко распространены у растений и играют важную роль в жизни растений и биоценозе [Gershenzon and Dudareva, 2002]. Они обнаружены у 2000 видов растений, относящихся к 60 семействам [Franz and Novak, 2009; Handbook of Essential Oils, 2009], но чаще всего встречаются у представителей семейств Labiatae, Umbelliferae, Compositae, Rosaceae, Rutaceae, Myrtaceae, Cruciferae. Состав эфирных масел у этих растений изменяется в онтогенезе и в зависимости от вида растения.

Продуцируемый железистыми клетками секрет - эфирное масло - представляет собой смесь веществ. Всего из эфирных масел выделено около 1000 органических соединений.

Среди них насыщенные, и ненасыщенные, ароматические терпеновые, сесквитерпеновые моно- и бициклические углеводороды и их кислородные производные — спирты, альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры, кислоты, лактоны, а также гетероциклические соединения [Боннер, 1968]. Состав эфирных масел различается, например, у железистых трихом мяты перечной Mentha piperita [Maffei et al.,1989].

Пельтатные волоски адаксиального эпидермиса листа содержат больше ментола и ментона, а также их производных (до 60 % масла), чем такие же трихомы абаксиального эпидермиса. Кроме ментоловых терпенов, там же находят и другие монотерпены и сесквитерпены. В некоторых эфирных маслах присутствуют фенолы. Например, масла из почек Populus nigra содержат ряд метилированных флавоноидных агликонов (см. раздел Рис.52. Осмофоры цветков Stanhopea, вид под сканирующим электронным микроскопом [Stern et al., 1987]. а – цветок Stanhopea oculata (звездочкой помечен осмофор; б – поверхность осмофора с секреторной тканью (показано стрелками); в и г – папиллы на участке секреторной части осмофора (сканирующая электронная микроскопия).

3.7). Железистые структуры полыни Artemisia campestris содержат в своем составе, кроме сесквитерпенов, полиацетилены [Ascensao, Pais, 1987]. Встречаются вместе с терпенами и алкалоиды, как в пельтатных (щитовидных) волосках завязи у тропического растения Zeyheria montana (Bignoniaceae) [Machado et al., 2006], а также некоторые другие соединения. Например, у Leonotis leonurus железистые волоски включают наркотические вещества [Ascensao et al., 1995]. Однако наиболее характерным компонентом эфирных масел являются терпены, главным образом, монотерпены (С10) и сесквитерпены (C15).

Монотерпены представляют собой летучие эфирные масла. К ним относятся, например, гераниол, лимонен, ментол, камфора, -пинен — важнейшие душистые вещества растительного происхождения (Рис.53). Именно им цветки многих растений обязаны своим ароматом. Аромат может быть связан с присутствием в железках цветков одного химически чистого вещества, но большей частью определяется их сложной смесью.

Тончайший аромат липы обусловлен присутствием в эфирном масле алифатического сесквитерпенового спирта - фарнезола [Денисова, 1989]. Запах розы вызывается первичными терпеноидными спиртами, включая гераниол, нерол, цитронеллол, а запах ландыша Convallaria L. (сем. Liliaceae) обусловлен третичным спиртом линалоолом [Харборн, 1985]. Источником аромата являются обычно железистый эпидермис лепестков, но испускают пахучие соединения тычинки и нектарники, а также многочисленные железки. Нормально развитый трихом продуцирует довольно много секрета. Так в головке железы Mentha piperita содержится до 0,07-0,1 мкг эфирного масла.

В составе летучих масел присутствуют и оксигенированные производные монотерпенов, изучению которых придается большое значение. В работе американских ученых [Karp et al., 1987] подробно изучалось превращение (+)-сабинена, главного олефинового компонента летучих масел листьев шалфея Salvia officinalis, полыни Artemisia absinthium, пижмы Tanacetum vulgare, в оксигенированные продукты, кетоны (—)-3-изотуйон и (+)-3туйон. Показано, что эти процессы окисления (+)-сабинена в (+)-цис-сабинол и т.д.

катализирует микросомальная фракция эпидермальных клеток листьев шалфея. Этот процесс зависит от присутствия НАДФН и O2 в среде. Авторы приводят доказательства того, что эпидермальные масляные железы шалфея, полыни, пижмы содержат в микросомальной фракции цитохром Р450-зависимую гидроксилазу — оксигеназу, высокоспецифичную к (+)-сабинену, превращающую олефины в оксигенированные продукты. Сесквитерпены играют меньшую роль в формировании запаха, но это самая обширная группа среди известных терпенов. К их числу относятся и довольно редкие соединения: моноциклический гермакрен, бициклический кариофиллен и др. выделенные из василька Centaurea solstitialis [Buttery et al., 1986]. Сесквитерпеновые фураны характерны для представителей семейства Lauraceae [Hayashi and Komae, 1980].





Биологически активными являются сесквитерпеновые лактоны, особенно у растений из рода Tagetes [Rodriguez et al., 1976; Rodriguez, Malbry, 1977].

К терпеноидам относятся также растительные гормоны — абсцизовая кислота (С15Н20О4), гибберелловая кислота (С19H20O6) и стероиды. К этой же группе веществ относится зингиберен (цингиберен), выделенный [Lundgren et al., 1985] из имбиря Zingiber officinale (Рис.53). Он также присутствует в эксудатах железистых волосков томатов Lycopersicon sp [Lin et al., 1987] и определяет устойчивость растения от повреждения Рис.53. Терпены – компоненты эфирных масел в составе секрета железистых волосков колорадским жуком [Carter et al, 1989 b]. Концентрация цингиберена в молодом листе Lycopersicon hirsutum на площади 2 см2 составляет 160-250 мкг [Carter et al., 1989a].

Полагают, что с присутствием цингиберена в желизистых волосках связана устойчивость растений к колорадскому жуку. В железистых волосках томатов идет b активный синтез метилкетонов [Fridman, 2005]. Из кислородных производных алифатических сесквитерпенов распространен неролидол, который содержится в эфирном масле цветков апельсина Citrus sinensis [Кретович, 1971]. В составе эфирного масла иногда преобладает какой-либо один компонент терпеноидной природы. В этой связи представляет интерес эфирное масло железистых волосков Calamintha mentifolia Host. (сем. Lamiaceae). В нем преобладали пиперитон, составляющий 67%, другой терпен сабинен - 7% и остальные компоненты - 25% [Hanlidou et al., 1991]. Однако состав эфирного масла часто весьма Таблица 8. Доминирующие компоненты в составе эфирных масел у разных видов растений.

Растение Главный компонент Ссылка Calamintha mentifolia Пиперитон оксид (62,9-67,6%) Hanlidou et al., Coridothymus capitatus Тимол (38,8%) Werker et al., Majorana syriaca р-Цимен (22,2%), карвакрол (33,0%) -“- Melissa officinalis Гераниол (31,6%), нераль (19,5%) -“- Mentha piperita Ментон (35,21 %), изоментон (12,52 %) Maffei et al., Micromeria fruticosa Пулегон (61,4%) Werker et al., Phellodendron amurense Мирцен (90%) Heinrich and Schultze, Rosmarinus officinalis -Пинен(17,0%), эукалиптол (23,2%) Werker et al., Salvia dominica - Туйон (24,8 %), линалоол (15,3-24,6 %), -“- камфора (19 %) S. fruticosa Эукалиптол (23,5%), камфора (17,7%) -“- S. sclarea Сесквитерпены (70%). Линалоол (32%), -“- линалил ацетат (44%) Satureja thymbra -Терпинен (50,9 %) -“- сложен и может включать в себя одновременно несколько десятков различных терпенов.

Так железистые волоски ладанника Cistus ladaniferus синтезируют смесь - ладан, состоящую из 70 различных терпенов [Konigs, Gulz, 1974]. В целом одно или несколько соединений занимают в эфирных маслах доминирующее положение, как показано в таблице 8. Более того, одни и те же соединения встречаются в разных сочетаниях.Фундаментальная информация по этому вопросу дана в монографии Танасиенко [1985].

Таблица 9. Некоторые компоненты эфирных масел цветков и пыльцы.

Растение Преобладающие компоненты Ссылка Rosa davurica Эвгенол (23,8), бензиловый спирт (24,5%), (цветки) ионон (7,0%), линалоол (6,0%), дигидро ро- Ueyama et al., 1990 b ионен (3,3%) и бензальдегид (2,5%) Lippia alba Камфора (18,2%), 1,8-цинеол (16,5%), -кубебен (цветки) (6,9%) Dellacassa et al., Aloysia Глобулол (15,6%), спатуленол (9,3%),chamaedrifolia элемен(9,2%) Dellacassa et al., (цветки) Chimonanthus Транс-оцимен, нонаналь, линалоол, борнил praecox ацетат, 3,7-диметилокта-1,5 (Е), триен-3-ол, Ueyama et al., 1990 a (цветки) кадинен, бензиловый спирт и элемол. Все компоненты составляли 32, 53% от нейтрального эфирного масла Vitis L. (пыльца) Этанол, изобутанол, изопентанол, пентанол, гексанол, цис-гексен-З-ол-1, изопропилацетат, Егоров, Егофарова, этилкапронат, гексилацетат, изобутилкапронат, бензилацетат, ацетатфенилэтанол, кислоты уксусная, валерьяновая, терпены линалоол, нерол, гераниол, фарнезол, -ионон, альдегиды уксусный, муравьиный, пропионовый, изомасляный, гексиловый, каприловый.

В таблице 9 в качестве примеров представлены основные компоненты, входящие в состав эфирного масла, извлеченного из цветков и пыльцы 5 видов растений. Состав масла вербены Lippia alba и алоизии Aloysia chamaedrifolia отличается необычными преобладающими компонентами. Эфирное масло пыльцы винограда Vitis L. особенно богато разнообразием составляющих компонентов, среди которых наряду с терпенами много спиртов, эфиров, альдегидов. Окисленные соединения, такие как гидропероксиэудесманолиды обнаружены у Artemisia umbelliformis [Cappelletti et al., 1986].

В экскретах железистых волосков обнаруживаются иногда малораспространенные соединения, которые, тем не менее, являются основными компонентами. Так в эксудате железистых волосков табака Nicotiana tabacum находятся эфиры сахаров и дуватриендиоловые дитерпены (см. Рис.53) [Severson et al., 1985; Kandra, Wagner, 1988]. В эфирном масле копытня Аsarum, темьяна Thymus, мяты Mentha и аира болотного Acorus calamus обнаружен азарон (4-пропенил-1,2,5-триметоксибензол [Ozarowski, 1956; Lander and Schreiner, 1990]. Б.П. Токин (1980а) показал, что это соединение убивает парамеции.

Pages:     | 1 |   ...   | 15 | 16 || 18 | 19 |   ...   | 58 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.