WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 ||

Содержимое каждой пробирки делят надве части, в одну из которых вносят железные опилки. Отмечают отсутствие признаковреакций при комнатной температуре. При осторожном нагревании наблюдают выделение HBr (покраснение влажной лакмусовой бумажки) во всех пробирках кроме содержащей бензол с бромом без катализатора. Также отмечают разный запах веществ, образовавшихся при бромировании толуолавразличных условиях.

усиление окрашиванияя вследствие + Brкомплексообразования t Br Fe + HBr CHCHCHBr Fe + HBr + 2Br2 + t р - бромтолуол h о - бромтолуол Br CH2Br t° + HBr бензилбромид Г. Окисляемость ароматических углеводородов: Помещают в две пробирки по мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробирку несколько капель бензола, а в другую несколько капель толуола. Сильно встряхивают обе пробирки в течение нескольких минут.

Однаиз смесей вэтих условиях быстро меняет окраску, что особенно заметно на поверхности разделамежду углеводородом и водным слоем.

KMnOCOOH CHKMnOH2SOбензойная кислота V. Спирты, многоатомные спирты, фенолы 1. Образование и гидролиз алкоголята В пробирку с безводным спиртом осторожно погружают кусочек чистого (свежеотрезанного, очищенного от корочек и отжатого от керосина металличе) ского натрия размером с горошину. Для предотвращения разогревания смеси и выкипания спирта охлаждают пробирку холодной водой. Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята и реакция замедляется настолько, что для ее ускорения требуется слегканагревать пробирку. Если натрий все же полностью не растворится, то его удаляют с помощью изогнутой проволочки и помещают в банку для остатков натрия.

Полученный концентрированный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается.

Добавляют в пробирку 5 мл воды и определяют реакцию полученного раствора по фенолфталеину.

.

2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + Hэтилат натрия C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH 2. Образование диэтилового эфира Смешивают в пробирке 1 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. Сильно разогревшуюся смесь нагревают до кипения, при этом не обнаруживается ни образования горючих паров, ни появления запахаэфира. Удалив нагретую пробирку от горелки, очень осторожно приливают к смеси еще 5-капель спирта, при этом сразу же появляется запах эфира.

C2H5OH + HOSO2OH C2H5OSO2OH + H2O t° C2H5OSO2OH + H2SOC2H5OH C2H5OC2H5 + 3. Окисление изоамилового спирта В смесь 6 капель концентрированной серной кислоты и 3 капель изоамилового спирта вносят 0,5 г бихромата калия. Смесь встряхивают и добавляют 0,5 мл воды. При нагревании изменяется окраскасмеси и одновременно ощущается сладковатый запах изовалерианового альдегида при продолжении нагрева;

ния появляется неприятный запах изовалериановой кислоты.

O O K2Cr2OK2Cr2OCH3CH - CH2CH2OH CH3 - CH - CH2C CH3 - CH - CH2C H2SOH2SOH CHCH3 OH CHизовалериановая кислота изовалериановый альдегид изоамиловый спирт 4. Комплексообразование многоатомных спиртов В 4-х пробирках получают гидроокись меди, для чего в разбавленный раствор сульфата меди вводят раствор щелочи. Затем впробирки добавляют по 3-капель жидкого спирта: глицерина этиленгликоля и этилового спирта, в 4-тую, пробирку добавляют 0,1 г твердого маннита. Пробирки встряхивают и отмечают появление в некоторых из них характерной окраски жидкости. Затем добавляют к этим растворам избыток разбавленной соляной кислоты и снованаблюдают изменение окраски.

H HO - CH2 O - CHCH2OH CH2 - O + Cu(OH)2 + Cu + H2O O - CHCH2OH CH2 - O HO - CHэтиленгликоль H 5. Образование и разложение фенолятов К 0,5 г исследуемого фенола (фенолаили нафтола) добавляют разбавленный раствор щелочи до полного растворения. Из полученных OH ONa + H2O + NaOH фенолят натрия ONa OH + HCl + NaCl прозрачных растворовпри подкислении разбавленной серной кислоты выделяется в осадок исходное вещество.

6. Бромирование фенола В пробирку наливают 2 мл 2%-ного водного раствора фенолаи приливают избыток бромной воды ( 5 мл). Выделяется хлопьевидный осадок 2,4,6трибромфенола.

OH Br Br OH + 3HBr + 3BrBr 7. Реакция феноловс хлорным железом В пробирку наливают 2-3 мл 1%-ного раствора фенола (нафтола) и добавляют несколько капель 3%-ного раствора хлоридажелеза. Наблюдается появление характерного фиолетового окрашивания вследствие образования комплексного фенолята железа. Окрашивание характерно и для многоатомных феноловгидрохинона, пирогаллолаи т. д.

C6HH H O OC6HH5C6O 6C6H5OH + FeClFe + 3HCl H5C6O OC6HO H C6HVI. Альдегиды, кетоны 1. Получение альдегидов В сухую пробирку помещают 3-4 мл спирта. Медную проволоку, свернутую в спираль, накаливают в окислительном пламени горелки. Затем быстро опускают горячую медную спираль впробирку со спиртом. Спирт бурно вскипает, происходит восстановление оксидамеди до ярко-красной металлической меди, спирт окисляется до альдегида. Полученный альдегид (можно повторить опыт несколько раз используется для последующих опытов. Вместо оксидамеди можно ис) пользовать бихромат калия с серной кислотой.

2CuO 2Cu + OO CH3C + H2O + Cu C2H5OH + CuO H O K2Cr2OCH3C + H2O C2H5OH H2SO4, t° H 2. Окисление альдегидов а) реакция “серебряного зеркала” (качественная реакция наальдегиды): в одну пробирку наливают 1 мл раствора формальдегида, в другую – 1 мл раствора ацетальдегида и добавляют в каждую пробирку по 1 мл аммиачного раствора окиси серебра. Если серебро не выделяется, то нагревают пробирки несколько минут наводяной бане 50-60 °С.



Чтобы получить осадок серебра ввиде зеркального слоя настенках пробирки, перед проведением опыта следует тщательно вымыть пробирку горячим раствором щелочи и затем ополоснуть дистиллированной водой.

O O + 3NH3 + H2O + 2Ag CH3C + 2[ Ag(NH3)2 ]+ OHCH3C ONHH б) восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди:

К 1 мл раствора альдегида (муравьиного или уксусного) добавляют 0,5 мл разбавленного раствора щелочи и затем по каплям раствор сульфата меди. Полученную смесь нагревают до началакипения, при этом осадок изменяет свою окраску.

O Cu2O O CuO [ O ] Cu RC RC Cu(OH)2 CuOH OH H 3. Цветные реакции альдегидов, кетонов а) реакция альдегидовс фуксинсернистой кислотой: наливают в две пробирки по 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют по несколько капель раствора формальдегидаи ацетальдегида. Жидкость в пробирках приобретает окраску.

б) реакция кетоновс нитропруссидом натрия: в пробирку помещают 1-2 мл ацетона прибавляют 1-2 капли 1%-ного раствора нитропруссида натрия, (Na2[Fe(CN)5NO]) и несколько капель 10%-ного раствора щелочи. Образуется красное окрашивание.

4. Образование иодоформа из альдегидови кетонов.

К 1-2 мл водного раствора ацетальдегидаили ацетонадобавляют 1 мл раствора йода и несколько капель раствора щелочи до исчезновения окраски. При нагревании образуется желтый осадок иодоформа с характерным запахом.

CHI3 + 3KI + CH3COOK + 3H2O CH3COCH3+ 3I2 + 4KOH 5. Образование бисульфитного производного ацетона В пробирке к 2 мл ацетонаприбавляют насыщенный раствор бисульфита натрия. Закрыв отверстие пробирки пробкой, смесь сильно встряхивают. При охлаждении выпадает кристаллический осадок.

CHOH C CH3COCH3 + NaHSOCH3 SO3Na 6. Получение уротропина В фарфоровую чашку наливают 2-3 мл 10%-ного формалина, добавляют 4-мл аммиакаи выпаривают при перемешивании досуханаводяной бане. Образуется кристаллический уротропин. При подкислении и нагревании вновь выделяется формальдегид.

N O 6HC [ H2C = NH ] + 4NH3 + 6H2O N H N N O (CH2)6N4 + 6H2O + 4H2SO4 4NH4HSO4 + 6HC H VII. Карбоновые кислоты 1. Получение карбоновых кислот В пробирку наливают 2-3 мл 1%-ного водного раствора мыла (или соли любой кислоты) и по каплям прибавляют 10%-ную серную кислоту. При этом происходит выделение жирных кислот, которые при стоянии затвердевают в верхней части пробирки.

RCOONa + H2SO4 2RCOOH + Na2SO2. Свойства карбоновых кислот а) кислые свойства: раствор уксусной кислоты испытывают синей лакмусовой бумажкой. При этом наблюдается ее покраснение. В пробирку вливают 2-мл раствора соды и понемногу добавляют уксусной кислоты. Наблюдается выделение углекислого газа (качественная реакция накислоты).

2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O ацетат натрия б) к уксусной кислоте добавляют порошок магния. Происходит выделение водорода.

(CH3COO)2Mg + H2CH3COOH + Mg ацетат магния в) образование сложного эфира: смешивают в двух пробирках по 2 мл этилового спирта с 2 мл уксусной кислоты. В одну из пробирок добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Встряхнув пробирки, помещают их на мин. в горячую ( 60 - 70°) водяную баню, следя затем, чтобы жидкость в пробирках не кипела. Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по 2 мл воды. Отмечают запах сложного эфира и разницу в объемах слоя эфира впробирках. Затем добавляют по 2 мл насыщенного раствора хлористого натрия и наблюдают изменения объема эфирного слоя.

O H2SOCH3C CH3COOH + C2H5OH + H2O OC2Hэтилацетат г) омыление жиров щелочью в водном растворе: в небольшую фарфоровую чашку помещают 3 г жира или маслаи 6 - 7 мл концентрированного раствора щелочи. Нагревают смесь насетке или песочной бане до слабого кипения при перемешивании палочкой 20-30 минут. Время от времени в смесь подливают воду взамен выкипевшей для сохранения первоначального объема.

Затем в чашку при перемешивании палочкой добавляют 10-15 мл горячего насыщенного раствора поваренной соли, после чего дают смеси отстояться и остыть. На поверхности водного раствора всплывает слой мыла затвердевающий, при охлаждении; его отделяют и оставляют для следующих опытов.

Водный раствор, оставшийся после отделения мыла, испытывают наприсутствие глицерина этого готовят осадок гидроксидамеди, прибавляя к раство. Для ру медного купороса избыток щелочи, и приливают к осадку испытуемый раствор. Глицерин обнаруживается по образованию окрашенного комплексного соединения.

CH2 - OCOC17HCH2 - OH NaOH 3C17H35COONa + CH - OH CH - OCOC17Ht° CH2 - OH CH2 - OCOC17Hстеарат натрия (мыло) тристеарат глицерина VIII. Амины, аминокислоты Свойства а) основные свойствааминов: к раствору анилинавспирте прибавляют по каплям концентрированную соляную кислоту до появления осадкагидрохлорида анилина При добавлении к смеси раствора щелочи выделяется анилин в виде.

масла + - NaOH HCl C6H5NHC6H5NH2 [ C6H5NH3 ]Cl б) амфотерность аминокислот: растворяют 0,5 г аминоуксусной кислоты (глицина) в 4 – 5 мл воды, определяют индикаторной бумажкой рН раствора, после чего его делят надве части и проводят следующие опыты. К одной части раствора добавляют раствор щелочи до появления неисчезающей окраски. В другой пробирке прибавляют ту же щелочь к смеси 1 мл формалина и 3 – 4 мл воды (также до появления окраски). После смешения растворовнаблюдают исчезновение окраски (появление кислой реакции). При дальнейшем прибавлении к смеси окрашенного раствора щелочи окраскапродолжает исчезать (в растворе глицин существует ввиде биполярного иона, обуславливающего почти нейтральную реакцию раствора; со связанной аминогруппой глицин проявляет ярко выраженные свойства кислот).





+- HO NH2CH2COO NH3CH2COO NH2CH2COOH + H2O H2C=NHCH2COOH NH2CH2COOH HCH=O+ в) цветная реакция нааминокислоты: ко второй части раствора глицинаиз предыдущего опыта добавляют 0,5 г оксидамеди (II). При кипячении смеси образуется ярко-синий раствор.

CH2-NH2 H2N-CHt° + H 2H2NCH2COOH + CuO 2O Cu OOC COO IX. Углеводы 1. Свойствамоно-, дисахаридов и полисахаридов а) реакция серебряного зеркала: к аммиачному раствору оксидасеребра, налитому в тщательно вымытую пробирку, добавляют равный объем 2%-ного раствора глюкозы. Смесь нагревают в течение нескольких минут на горячей водяной бане, на стенках пробирки осаждается металлическое серебро в виде зеркального слоя.

H O HO O C C Ag2O H OH H OH Ag + H2O + HO H HO H H OH H OH OH H OH H CH2OH CH2OH глюконовая кислота б) взаимодействие сахаров с гидроксидом меди: в три пробирки наливают по 2-3 мл водных 1%-ного растворов глюкозы, сахарозы, крахмала в каждую, пробирку прибавляют по 1 мл 10%-ного раствора гидроксиданатрия и по 2-3 капли 5%-ного раствора медного купороса. В пробирках с глюкозой и сахарозой образовавшийся в начале осадок гидроксидамеди при встряхивании растворяется. При этом раствор окрашивается в интенсивно синий цвет вследствие образования комплексных алкоголятов меди. Осторожно нагревая в пламени горелки верхнюю часть жидкости до кипения, наблюдают за окраской смеси. При наличии свободного гликозидного гидроксила или свободной альдегидной группы глюкозаокисляется - синий цвет раствора при нагревании исчезает и появляется желтый или красный осадок гидроксида или оксида меди (I). Наблюдаются ли какие-либо изменения в пробирке с крахмалом H2O RCH=O + 2 Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + H O H O H O C C C OH OH HO + Cu(OH)2 + 2H2O HO H HO H H OH H O OH O Cu O OH O H CH2OH CH2OH CH2OH в) взаимодействие сахаровс фелинговым раствором: в пробирку с фелинговым раствором добавляют глюкозу, а в другую пробирку - сахарозу. При нагревании в пробирке с глюкозой исчезает синий цвет и появляется желтый осадок гидроксидамеди (I) или красный осадок оксидамеди (I). Сахарозане изменяет окраски раствора.

г) проба Селиванованакетозы: в пробирку помещают 2-3 мл фруктозы (или меда 1 мл концентрированной соляной кислоты, прибавляют несколько кри), сталловрезорцинаи нагревают. Появляется вишнево-красное окрашивание.

OH OH t + резорцин O OH окраска + 3H2O C HCl O O HOH2C CH2OH CH2 H фруктоза OH оксиметилфурфурол д) качественная реакция насахарозу: в пробирку помещают 2-3 мл раствора сахарозы, приливают несколько капель раствора сульфата кобальта (CoSO4) и избыток раствора щелочи. Появляется фиолетовое окрашивание.

е) гидролиз сахарозы: в пробирку помещают 4-6 мл 1%-ного раствора сахарозы, несколько капель разбавленной серной кислоты и кипятят 5-10 мин. После охлаждения кислоту нейтрализуют раствором щелочи и проверяют содержимое навышеописанные характерные реакции: 1) серебряного зеркала; 2) взаимодействие с реактивом Фелинга; 3) пробу Селиванова t° H2O, C12H22OC6H12O6 + C6H12OH2SOфруктоза глюкоза сахароза ж) качественная реакция накрахмал: в пробирку наливают 1мл крахмального клейстера и добавляют несколько капель раствора йода. Появляется синее окрашивание. При подогревании синее окрашивание исчезает, что указывает нафизический процесс - адсорбцию йода коллоидными частицами крахмала кроме, того, образуется комплексное соединение полисахаридас йодом.

X. Белки 1. Качественные реакции набелки а) Ксантопротеиновая реакция набелки: в пробирку берут 2-3 мл раствора белка, приливают 1-2 мл концентрированной азотной кислоты и нагревают, после чего выделяется сгусток белкаи появляется желтое окрашивание. При добавлении аммиакажелтый цвет изменяется наоранжевый.

б) биуретовая реакция набелки (реакция напептидную связь): к 2-3 мл раствора белкадобавляют 1-2 мл 10%-ного раствора щелочи и 1-2 капли двухпроцентного раствора медного купороса. Появляется фиолетовое окрашивание.

в) проба с реактивом Миллона (реакция наналичие тирозина к 2-3 мл рас):

твора белкадобавляется 1-2 мл реактива Миллона, после чего смесь нагревают.

Появляется розовое или ярко-красное окрашивание.

ЛИТЕРАТУРА.

1. НекрасовВ. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. М.:

Химия, 1975. 328 с.

2. ПотаповВ. М., Татаринчик С. Н. Органическая химия., М.: Химия, 1980. 463 с.

3. Гранберг И. И. Органическая химия., М.: Высшая школа, 1987. 479 с.

4. Щербань А. И. Органическая химия. Воронеж: ВГУ, 1998. 360 с.

5. ИвановВ. Г., ГеваО. Н., ГавероваЮ. Г. Практикум по органической химии.

М.: Академия, 2000. Составитель: ШмыреваЖаннетта Владимировна Редактор: ТихомироваО.А.

Pages:     | 1 ||










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.