WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 |
ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Химический факультет Кафедра органической химии ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Методические указания к малому практикуму для студентов 2 курса биолого-почвенного факультета СОСТАВИТЕЛЬ: доц., к.х.н. Шмырева Ж. В.

Воронеж 2002 г.

2 Настоящие указания составлены для студентовбиолого-почвенного факультета Воронежского госуниверситета по органическому практикуму, который проводится в I семестре второго курса по 4 часа еженедельно.

Программа практикума охватывает лабораторные работы, которые необходимо выполнить в течение семестра наряду с изучением теоретического курса.

Описаны методики выполнения работ. Знание основорганической химии проверяется на семинарах, по отдельным разделам проводятся контрольные работы.

Перед выполнением каждой работы предусматривается сдача коллоквиума. В конце семестра после сдачи теоретического курса и практикума ставится зачет.

3 Тематический план выполнения малого практикума по органической химии * № Вид занятий Час Тема Форма контроля 1. Вводное занятие 4 Задачи практикума. Техника инструкбезопасности таж 2. Лабораторная работа 4 Качественный и количествен- отчет в ный анализ органических со- тетради единений 3-4. Семинарские занятия 8 Теория строения Бутлерова. коллокОсновные понятия. Изомерия. виум Электронные эффекты. Номенклатура органических веществ 5. Теоретическое заня- 4 Алканы, цикланы коллоктие, лабораторные виум, работы отчет в тетради 6. Семинар, практиче- 4 Алкены, диены --//-- ские работы 7. Семинар, практиче- 4 Алкины --//-- ские работы 8. Семинар, практиче- 4 Ароматические углеводороды --//-- ские работы 9. Контрольная работа 4 Алканы, алкены, алкины, аре- --//-- ны 10. Семинар, практика 4 Спирты, многоатомные --//-- спирты 11. Семинар, практика 4 Фенолы --//-- 12. Теория, практика 4 Альдегиды, кетоны --//-- 4 13. Теория, практика 4 Карбоновые кислоты --//-- 14. Семинар, практика 4 Амины, аминокислоты --//-- 15. Теория, практика 4 Углеводы --//-- 16. Семинар, практика 4 Моно-, ди-, полисахариды --//-- 17. Семинар, практика 4 Белки --//-- 18. Зачетное занятие 4 Основные классы органиче- зачет ских соединений * Возможно проведение 1-2 занятий по технике лабораторных работ и выполнению синтеза.

Основные правила работы в лаборатории органической химии 1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину и порядок.

Беспорядочность, поспешность и неряшливость часто приводят к повторению работы и даже к несчастным случаям с тяжелыми последствиями. Поэтому запрещается посторонним лицам посещать студентов, работающих в лаборатории, и отвлекать их.

2. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствии лаборанта или преподавателя. Категорически запрещается работать одному.

3. Приступайте к каждой работе только с разрешения преподавателя и после полного усвоения всех ее операций. Запрещается производить какие бы то ни было работы, не связанные непосредственно с выполнением задания.

4. Перед проведением каждой операции тщательно осмотрите аппаратуру и посуду, убедитесь в том, что установкаили прибор собран правильно и что взятые химические веществасоответствуют указанным в работе.

5. В лаборатории следует работать в халатах из хлопчатобумажной ткани, застегивающихся спереди; такой халат в случае воспламенения можно легко с себя сбросить.

6. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не загромождайте его посудой, бумагой. Запрещается держать налабораторных столах портфели, сумки и другие посторонние предметы.

7. Не пейте в лаборатории воду, не принимайте пищу, не курите.

8. Во время работы не следует касаться руками лица: многие органические вещества сильно раздражают кожу, а при попадании наслизистую оболочку глаз вызывают сильное жжение и последующее воспаление.

9. Нельзя нагревать закупоренными никакие сосуды или аппараты, кроме специально предназначенных для такого нагревания. При перегонках нельзя наглухо присоединять приемник - это может вызвать взрыв.

10. Во время нагревания жидкостей или твердых тел впробирках (или колбах) не направляйте отверстие сосуданасебя или насоседей, не заглядывайте в пробирки (колбы) сверху, так как в случае возможного выброса нагретого веществаможет произойти несчастный случай.

11. Нагревание пробирок и других стеклянных сосудовследует производить очень осторожно и постепенно; перед нагреванием на пламени, песчаной бане пробиркаили сосуд должны быть вытерты снаружи насухо.

12. Категорически запрещается пробовать какие-либо веществанавкус. Определять запах соединения можно, осторожно направляя к себе его пары легким движением руки.

13. Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей, растворителей, смол, сильно пахнущих жидкостей.

Сливайте указанные вещества в предназначенные для них специальные склянки, находящиеся в вытяжных шкафах.

14. Не бросайте в раковины бумагу, песок, вату, битое стекло и другие твердые вещества.

15. Склянки с веществами или растворами нельзя поднимать или переносить, держа за горлышко. Большие склянки берут за горлышко, поддерживая другой рукой дно склянки.

16. Категорически запрещается оставлять действующую установку без присмотра.

17. При всех работах с металлическим натрием, концентрированным раствором аммиака, едкими щелочами, кислотами, взрывчатыми веществами надевайте наглазазащитные очки со стеклами “триплекс”. Помните, что для роговицы глаз особенно опасны щелочь и аммиак.

18. При работе с металлическим натрием соблюдайте особую осторожность.



Ни в коем случае не допускайте соприкосновения его с водой, так как может произойти сильный взрыв, пожар и несчастный случай. Нельзя брать натрий руками, а только пинцетом или щипцами. Все работы с натрием следует проводить только надевзащитные очки.

19. Диэтиловый эфир, ацетон, петролейный эфир и другие горючие и легковоспламеняющиеся жидкости нельзя нагревать на пламени, на сетке, держать вблизи открытого пламени. Эти вещества нагревают и отгоняют на электрической, водяной или воздушной бане со скрытыми нагревательными элементами.

20. При возникновении пожара немедленно выключите гази электроприборы, уберите все горючие вещества подальше от огня, засыпьте песком или покройте войлочным, шерстяным или асбестовым одеялом очаг пожара. Большое пламя тушат с помощью углекислотных огнетушителей.

21. Если загорится одежда, пострадавшего следует облить водой или немедленно повалить напол и накрыть войлочным или шерстяным одеялом, которое не снимают до тех пор, покане погаснет пламя. Можно потушить пламя, перекатываясь по полу.

22. О сильном пожаре следует тот час же сообщить дежурному (пожарной охране).

23. При термических ожогах немедленно делайте длительную примочку обожженного места 0,5%-ным раствором перманганата калия или этиловым спиртом, затем нанесите напораженный участок мазь от ожогов.

24. При ожогах кислотами пораженное место промойте 10-15 мин. проточной водой, а затем 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия (NaHCO3). Если поражены глаза, то после длительной обработки водой промойте 2-3%-ным раствором гидрокарбоната натрия и направьте пострадавшего к врачу.

25. При ожогах едкими щелочами хорошо промойте обожженное место проточной водой, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты. При попадании растворовщелочей вглаза их сразу же обильно промывают водой, а затем 0,5%-ным раствором борной кислоты; далее необходимо немедленно обратиться к врачу.

26. При ожогах кожи быстро смойте его большим количеством спирта и смажьте пораженное место мазью от ожогов.

27. Если накожу попадает разъедающее органическое вещество, то промывание водой вбольшинстве случаевбесполезно. Нужно промывать подходящим растворителем (спиртом, эфиром). Применять растворитель надо по возможности быстро и вбольшом количестве. Органические растворители облегчают проникновение вредных веществ через кожу, а потому надо избегать образования накоже концентрированных растворов.

28. При раздражении дыхательных путей парами брома следует вдыхать пары этилового спирта, затем выйти насвежий воздух.

29. При порезах стеклом удалите из раны видимые осколки стекла, обработайте рану 3%-ным спиртовым раствором йодаи наложите повязку. При сильном непрекращающемся кровотечении, особенно в случае повреждения артерии, рекомендуется наложить жгут выше раны, после чего пострадавшего следует направить к врачу.

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Качественный элементный анализ является одним из способовидентификации органических веществ. Задачей его служит определение элементов, образующих данное соединение. Это: углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены.

Так как атомы в органической молекуле связаны ковалентными связями, необходимо разрушить молекулу с образованием ионных соединений или простых веществ, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями. Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с металлическим натрием.

1. Открытие углерода и водорода в органическом веществе Смешивают начасовом стекле равные объемы исследуемого органического вещества (например, глюкозы) и порошка окиси меди. Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубой. Пробирку закрепляют в лапке штатива почти горизонтально и конец газоотводной трубы вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитровпрозрачной известковой или баритовой воды так, чтобы трубкабыласлегкапогруженавжидкость. Смесь нагревают сначалаосторожно, затем сильнее.

Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого кальция (или бария).

Уравнения реакций:

CuO/t° C6H12O6 H2O + COCO2 + Ca(OH)CaCO3 + H2O 2. Открытие азота, серы и галогена Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку и кладут тудаже кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают до плавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем - до красного каления.

Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробиркарастрескалась (осторожно, дальше от лица!).

Черные кусочки сплава дальше размельчают пестиком, переливают содержимое ступки в пробирку и нагревают до кипения. Затем отфильтровывают.

Фильтрат используют для проб насеру, азот и галогены. Жидкость должнабыть бесцветной; желтая или коричневая ее окраскауказывает нанеполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией вещества.

Открытие серы А. К I мл раствора нитрата свинца приливают раствор едкого натра по каплям до растворения первоначально образующегося осадкаи затем добавляют несколько капель щелочной жидкости, полученной как, указано выше.

Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфидасвинца указывает, что исследуемое вещество содержало серу.

Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH Б. К I мл щелочной жидкости добавляют 1-2 капли раствора нитропруссида натрия. В присутствии серы смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску.





Na3[ Fe(CN)5ONSNa ] Na2[ Fe(CN)5NO ] + Na2S Открытие азота. К нескольким миллилитрам щелочной жидкости добавляют кристаллик железного купороса, кипятят смесь 1-2 мин., охлаждают, дают постоять 3-5 мин. и подкисляют разбавленной соляной кислотой. Образование синего осадка берлинской лазури указывает, что исходное вещество содержало азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет.

FeSO4 + 2NaCNFe(CN)2 + Na2SONa4[ Fe(CN)6 ] Fe(CN)2 + 4NaCN 3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SOОткрытие галогена А. Несколько миллилитров щелочной жидкости подкисляют концентрированной азотной кислотой и кипятят (в вытяжном шкафу!) несколько минут для удаления сероводородаи синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. К остывшей жидкости добавляют несколько капель раствора нитрата серебра.

Образование хлопьевидного осадкагалогенидасеребра указывает наприсутствие галогена.

NaHal + AgNO3 AgHal + NaNOБ. Проба Бейльштейнанагалогены.

Медную проволочку прокаливают в бесцветном пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Дав почерневшей проволочке остыть, погружают ее ворганическое вещество и снова вводят проволочку в пламя. В присутствии галогеновпламя окрашивается в зеленый цвет.

Окраскапламени объясняется образованием летучих при высокой температуре галогенидовмеди.

Следует помнить, что некоторые цветные вещества (производные пиридина, мочевины и другие), не содержащие галогена дают положительную пробу Бей, льштейна, по-видимому, в результате образования цианистой меди. Поэтому необходимо подтвердить наличие галогена вышеописанной реакцией с нитратом серебра.

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ I. Предельные углеводороды (алканы) 1. Образование и свойства метана В сухую пробирку помещают несколько граммов тщательно растертой вступе смеси ацетата натрия и натронной извести. Укрепляют пробирку горизонтально, и, присоединив газоотводную трубу, нагревают смесь в пробирке пламенем горелки сначала осторожно, а затем сильно. Опуская газоотводную трубу в отдельные пробирки с бромной водой и перманганатом калия, устанавливают, изменяется ли окраска этих реактивов при пропускании пузырьков метана т. е.

, происходит ли бромирование метанаили его окисление.

Реакция образования метанаиз ацетата натрия и натронной извести (смеси NaOH и Ca(OH)2) идет по схеме:

O + NaOH CH3 - CCH4 + Na2COONa II. Этиленовые углеводороды (олефины) 2. Образование и свойстваэтилена Помещают в пробирку I мл спирта и осторожно, при взбалтывании, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипятильный камешек, присоединяют газоотводную трубку и осторожно нагревают пробирку до началаравномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом чернеет. Опуская газоотводную трубку впробирки с бромной водой и перманганатом калия, устанавливают, происходит ли бромирование и окисление этилена.

Получение:

CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O CH3CH2OSO2OH CH2 = CH2 + HOSO2OH Свойстваэтилена Присоединение брома:

.

CH2 = CH + BrBrCH2 - CH2Br 1,2-дибромэтан Окисление КMnO4(р-р) - реакция Вагнера:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH этиленгликоль Горение:

2CO2 + 2H2O + Q CH2 = CH2 + 3OIII. Ацетиленовые углеводороды (алкины) 3. Образование и свойства ацетилена На дно сухой пробирки помещают маленький кусочек карбидакальция. Осторожно приливают воду, закрывают газоотводной трубкой и пропускают газ через пробирки: 1) с бромной водой; 2) с раствором перманганата калия; 3) с аммиачным раствором гидроокиси серебра; 4) с аммиачным раствором оксида меди (I). Отмечают происходящие изменения. Для испытания взрывчатых свойств ацетиленидовсеребра и меди их отфильтровывают, сушат и осторожно нагревают на асбестовой сетке. Для наблюдения горения ацетиленаего осторожно поджигают у конца газоотводной трубки. Ацетилен сгорает светящимся пламенем.

Получение ацетилена:

HOH CH C Ca + + Ca(OH)HOH C CH Свойстваацетилена: 1) присоединение брома +BrCH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан 1,2-дибромэтен 2) окисление КMnO4(р-р) KMnOCH CH HCOOH + COp - p 3) замещение атомовводороданаАg AgC CAg + 4NH3 + 2H2O CH CH + 2[ Ag(NH3)2 ]OH ацетиленид серебра 4) замещение атомовводородав CHCH на Cu CuC CCu + 4NH3 + 2H2O CH CH + 2[ С u(NH3)2 ]OH ацетиленид меди 5) горение ацетилена 2CO2 + H2O CH CH + 2,5OIV. Ароматические углеводороды (арены) 4. Образование и свойствабензолаи его гомологов А. В пробирку с газоотводной трубкой помещают смесь 2 г бензоата натрия и 4 г натронной извести. Пробирку осторожно нагревают. Конец газоотводной трубки помещают в пробирку с водой, где вверхнем слое образуется бензол, имеющий характерный запах.

COONa + NaOH + Na2COБ. Нитрование толуола В пробирке готовят нитрующую смесь из 2 мл :

азотной кислоты и 2,5 мл серной кислоты. К охлажденной смеси в несколько приемовпри встряхивании вносят 1 мл толуола. После нагревания ( 10 мин) на водяной бане, а затем охлаждения вливают в пробирку воды. Образующиеся нитротолуолы оседают надно. Отметьте характерный миндальный запах.

+ 2H2SO4 + HNONO2+ + 2HSO4 + H3O CH3 CHCHNO+ NO2+ + NOр - нитротолуол о - нитротолуол В. Взаимодействие с бромом: В одну пробирку помещают 4 мл бензола, в другую - 4 мл толуола, затем вкаждую добавляют по 1 мл раствора брома в CCl4.

Pages:     || 2 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.