WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 ||

HCl BDH 3. Напишите уравнения реакций получения изопропилового эфира пропионовой кислоты из пропилена, используя только неорганические реагенты.

4. Приведите последовательность качественных реакций для распознавания растворов следующих веществ:

а) HCOOH, CH3C(O)CH3, C3H7OH, HOCH2–CH2OH б) HCOOH, CH3COOH, CH3C(O)CH3, C2H5OH ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АМИНОКИСЛОТ, УГЛЕВОДОВ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРОГРАММА Альдегидо- и кетоноспирты. Углеводы. Определение. Классификация: моносахариды (монозы), олигосахариды и полисахариды. Биохимическая значимость этого класса соединений.

Моносахариды. Классификация: тетрозы, пентозы, гексозы, альдозы и кетозы.

Стереоизомерия моноз, вывод стереоизомерных формул. Доказательство строения моноз. Циклические формулы Колли–Толленса (пиранозные и фуранозные формы моноз) и перспективные формулы Хеуорса. Конформационные изомеры. Метод доказательства величины окисного цикла. Химические свойства моноз. Реакции гидроксильных групп моноз: алкилирование, ацетилирование, образование сахаратов. Гликозиды и особые свойства гликозидного гидроксила. Реакции на карбонильную группу: образование оксимов, озазонов. Эпимеры и эпимеризация. Методы удлинения и укорочения цепи моноз. Реакции окисления и восстановления. Методы доказательства конфигурации.

Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза, целлобиоза, сахароза и лактоза. Их строение и методы установления строения.

Полисахариды. Их нахождение в природе и значение. Крахмал. Клетчатка.

Древесина. Гидролиз клетчатки. Алкалицеллюлоза. Простые и сложные эфиры целлюлозы.

Аминокислоты. Изомерия. Аминокислоты. Особая роль –аминокислот, их распространение в природе. Стереоизомерия. Биосинтез кислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Важнейшие химические свойства. Кислотно-основные свойства (изоэлектрическая точка). Три группы реакций аминокислот: реакции, свойственные карбоновым кислотам (образование солей с основаниями, образование сложных эфиров, галогенангидридов); реакции, свойственные аминам (образование солей с кислотами, ацилирование, алкилирование); реакции с участием амино- и карбоксильной группы. Образование дипептидов, дикетопиперазинов и лактамов. Отдельные представители моноаминокарбоновых кислот: глицин, аланин, валин и лейцин.

Моноаминодикарбоновые кислоты: аспарагиновая, глутаминовая. Диаминодикарбоновые кислоты: орнитин, лизин. Оксимеркаптоаминокислоты: серин, цистин, цистеин. Ароматические аминокилоты.

Пептиды и белки. Пептидная (вторичная амидная) связь. Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот.

Гетероциклы. Общее понятие о гетероциклах. Классификация гетероциклов.

Ароматические и гетероциклические системы. Роль гетероциклов в природе и различных областях производства.

Пятичленные гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:

фуран, пиррол, тиофен. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль–Кнорр), взаимные переходы (реакция Юрьева). Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах и их отличие от реакций в ряду бензола: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование, меркурирование. Ориентация электрофильного замещения и ее объяснение. Реакции присоединения. Пиррол как NH-кислота. Пирролкалий и пирролмагнийгалогениды, их реакции с электрофильными реагентами. Пиррол как структурная единица порфирина. Биологически-активные производные пиррола: гемоглобин, хлорофил, витамин В12.

Конденсированные пятичленные гетероциклы: бензофуран, индол, бензотиофен.

Природные продукты: триптофан, серотонин и индольные алкалоиды.

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пирозол, имидазол, их основность и кислотность. Строение солей. Таутомерия. Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.

Шестичленные гетероциклы. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы.

Пиридин, его ароматический характер, основные свойства и реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Таутомерия 2- и 4-оксипиридинов. Физиологически активные вещества, родственные пиридину. Пиридиновый и пиперидиновый циклы в алкалоидах. Пиридиновые нуклеотиды – важные коферменты.

Шестичленные кислородсодержащие гетероциклы: пираны, пироны, кумарин и хромон. Понятие о пигментах цветов (антоцианах).

Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Производные ряда пиримидина (урацил, тимин, цитозин) и пурина (аденин, гуанин). Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Понятие об их строении.

ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ, ПОНЯТИЯ, ОПРЕДЕЛЕНИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам:

Аминокислота – Аномерный атом – Белок – Восстанавливающая связь – Гетероциклы – Гликозидная связь – Изоэлектрическая точка – Мутаротация – Пептидная связь – Пиранозид – Фуранозид – Цвиттер-ион – НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ 1. Приведите фишеровские формулы - и -аномеров D-маннозы и D-галактозы.

-D-манноза -D-манноза -D-галактоза -D-галактоза Какие соединения являются эпимерами 2. Приведите фуранозные и пиранозные циклические (или Хеуорса) формулы Dглюкозы и подпишите их.

H O C H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D-глюкоза Какая форма более устойчива Укажите аномерный атом углерода. Отметьте, какой из аномеров более стабилен 3. Приведите структурные формулы кислот. Отметьте незаменимые аминокислоты.

а) б) аминоуксусная (глицин) -аминопропионовая (аланин) в) 2-амино-3-метилбутановая (валин) г) 2-амино-4-метилпентановая (лейцин) д) 2-амино-3-фенилпропановая е) 2-амино-3-гидроксипропановая (серин) (фенилаланин) 4. Изобразите полную структурную формулу тетрапептида Tyr-Phe-Gly-Ser.

Обведите пептидные связи.

5. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) б)2-бром-4-метилфуран -метилфуран в) фурфурола г)5-нитрофурфурол д)N-метилпиррол е)2-карбоксипиррол ж) з) -тиофенолсульфокислота -ацетилтиофен и) бензфуран к) бензтиофен ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ 1. Если величина рНI для какой-то аминокислоты равна 4,9, в какой форме будет находиться эта же аминокислота при следующих значениях рН:

а) 2,0 б) 4,9 в) 8,2. Приведите схемы циклоцепного таутомерного превращения D-фруктозы в водных растворах. Назовите формы этого сахара. Как называется такое явление CH2OH C O HO C H H2O H2O H C OH H C OH CH2OH D-фруктоза 3. Заполните таблицу некоторых характеристик гетероциклов: фурана, пиррола, тиофена и пиридина.

N Соединение O S N H _ _ _ _ Тип гибридизации гетероатома Длина связи С=С, нм Энергия сопряжения, кДж/моль Электроотрицательность Дипольный момент, D Ароматичность Сделайте вывод о реакционной способности фурана, пиррола, тиофена и пиридина в реакциях электрофильного замещения расположите их в порядке ее увеличения:

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. Изобразите с помощью Хеуорса дисахарид, который получится при образовании (14)-гликозидной связи между двумя остатками маннозы.

2. Если крахмал и целлюлозу гидролизовать до моносахаридов, будет ли разница между моносахаридами, полученными в этих двух реакциях _ O O HOCHHOCHOH OH O O HO O HO n Амилоза Ферменты HOCH2 O Крахмал O HO OH O O OCHHOCHOH OH O O HO O HO Амилопектин HOCH2 OH O Ферменты HO O O HO O O OH HOCHn Целлюлоза 3. Приведите строение и схемы получения пептидов:

а) O H O H2N CH C N CH2 C OH + H2O H глицилглицин (Gly-Gly) б) O H O H O + H2O H2N CH C N CH C N CH C OH HCH3 CHC6H глицилаланилфенилаланин (Gly-Ala-Phe) В каждом пептиде назовите N- и C-концевые аминокислоты.

4. Приведите схему взаимного превращения фурана, пиррола и тиофена по Ю.К. Юрьеву (укажите условия протекания реакций):

O S N H ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Почему фруктоза, галактоза и рибоза проявляют свойства восстановителей 2. Расположите в порядке уменьшения основности пиридин, пиррол, анилин, аммиак, метиламин.

3. Напишите реакции D-глюкозы со следующими соединениями:

CH3OH + HCl Br2 (H2O) H O C H C OH HO C H (CH3CO)2O HNOH C OH H C OH CH2OH D-глюкоза C6H5NHNHNaBH[Ag(NH3)2]OH В какой форме реагирует глюкоза в каждой реакции.

4. Напишите реакции получения триацетилцеллюлозы, тринитрата целлюлозы, метилцеллюлозы (укажите условия реакции).

HOCHO O HO O OH n Целлюлоза 5. Напишите реакции: а) нитрования и сульфирования фурана, б) ацетилирования и восстановление тиофена, в) сульфирования и бромирования пиррола.

O S N H 5. Приведите следующие реакции пиридина: а) бромирования; б) нитрования; в) сульфирования; г) взаимодействия с амидом натрия; д) взаимодействия с едким кали.

Укажите условиях протека реакций.

NaNHH2SON HNO3 BrKOH 6. Напишите реакции бромирования бензола, нафталина, тиофена, пиридина.

Укажите условия их проведения.

+ BrS N КОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ Предложите схему синтеза -аминобутановой кислоты, используя метан в качестве единственного источника органических соединений.

Pages:     | 1 ||










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.