WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 ||

Другие галогенпроизводные. Реакции нуклеофильного замещения у галогенарилов (SN2аром). Зависимость реакционной способности от природы галогена и характера радикала. Соединения с «нормальной» (галоидный алкил, циклоалкил), пониженной (галоидвинил, галоидбензол) и повышенной (галоидные аллил и бензил) реакционной способностью.

Реакции алкилгалогенидов с металлами. Металлорганические соединения и их значение для органического синтеза. Реактив Гриньяра. Ди- и полигалогенпроизводные. Реакции гидролиза и отщепления.

Оксисоединения, их классификация (насыщенные, ненасыщенные и ароматические спирты, фенолы и нафтолы; многоатомные спирты).

Одноатомные спирты. Номенклатура. Физические свойства. Методы введения ОН-группы в органическое соединение. Ассоциация. Химические свойства спиртов.

Свойства спиртов. Спирты как слабые ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса.

Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила). Механизм и стереохимия замещения, перегруппировки с гидридным перемещением. Реагенты регио- и стереоспецифического замещения (комплексы трифенилфосфина с галогенами). Дегидратация спиртов. Ретропинаколиновая перегруппировка.

Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов - до кетонов. Реагенты окисления на основе хромового ангидрида.

Методы получения спертов: из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров.

Двухатомные спирты. Номенклатура. Физические свойства. Методы синтеза.

Свойства. Окислительное расщепление 1,2-диолов (йодная кислота, тетраацетат свинца). Пинаколиновая перегруппировка.

Фенолы. Номенклатура. Физические свойства. Методы получения: щелочное плавление аренсульфонатов, замещение галогена на гидроксил, гидролиз солей арендиазония. Кумольный метод получения фенола в промышленности. Свойства. Фенолы как ОН-киолоты, влияние заместителей на кислотность фенолов. Амбидентный характер фенолят-ионов. С– и О-алкилирование фенолятов. Реакции электрофильного замещения в ароматической ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, алкилирование. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Конденсация фенолов с карбонильными соединениями (фенолформальдегидные смолы). Окисление фенолов.

Простые эфиры спиртов и фенолов. Номенклатура. Физические свойства. Методы получения: реакция Вильямсона, алкоксимеркурирование алкенов, межмолекулярная дегидратация спиртов. Свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кислотами. Гидропероксиды. Краун-эфиры. Получение и применение в синтетической практике. Циклические простые эфиры. Окись этилена. Тетрагидрофуран, диоксан, диэтиловый эфир.

ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ, ПОНЯТИЯ, ОПРЕДЕЛЕНИЯ Дайте определение следующим понятиям:

Вальденовское обращение – Водородная связь – Гидролиз – Нуклеофильное замещение – Правило Зайцева-Гофмана – Простые эфиры – Рацемизация – Реактив Гриньяра – Реактив Лукаса – Реакция Вильямсона – Реакция Удриса-Сергеева – Элиминирование – Этерификация – НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ 1. Нижеприведенным соединениям дайте названия по номенклатуре ИЮПАК.

а) б) CH3CHCH CHCHCH2CHOH CH2 CH CHOH _ _ HO CH2 C C CH OH в) г) OH CH_ _ д) е) CH3 CHCH3C C CH2CHOH OH OH _ _ 2. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава С4Н10О.

Назовите все соединения по номенклатуре ИЮПАК. Отметьте первичные, вторичные, третичные спирты. В молекуле какого спирта есть хиральный центр ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Расположите следующие соединения в порядке увеличения температуры кипения:

а) 2-хлорпропанол-б) аллиловый спирт _ в) пропиловый спирт 2. Расположите следующие соединения в порядке увеличения кислотных свойств:

а) н-бутиловый спирт б) втор-бутиловый спирт _ в) трет-бутиловый спирт 3. Объясните почему этиловый спирт (Mr=46) обладает большей температурой кипения (Tкип=78°С), чем диметиловый эфир (Mr=46, Tкип=–23°С). Каким типом взаимодействия это обусловлено Покажите это на схеме.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. Напишите все возможные продукты реакций и назовите их:

H2O (H+) 2. Напишите схемы щелочного гидролиза. Все продукты реакции назовите.

а) Cl OH б) Br Br в) I 3. Напишите спирты, получающиеся при восстановлении следующих карбонильных соединений. Укажите условия и назовите продукты реакции:

а) O CHCH3 C C CH2CHCHб) O CHCH3 C CHCH4. Получите тремя известными Вам способами глицерин. Отметьте промышленный способ получения глицерина.

5. Осуществите нижеприведенное превращение, используя только неорганические реагенты:

OH HO ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ 1. Расположите изомерные пентиловые спирты в порядке изменения их реакционной способности по отношению к водному раствору HBr. Напишите механизм реакции.

2. Сравните реакционную способность фенола и бензилового спирта в нижеприведенных реакциях. Объясните, используя электронные эффекты.

Na (мет.) OH NaOH (р-р) Na (мет.) CH2OH NaOH (р-р) 3. Осуществите цепочку химических превращений. Укажите условия реакций и действующие реагенты. Все соединения назовите.

CH3CHCCHCH3Cl C2H5Cl C4HC4H9Cl C4HC4H9OH 4. Напишите уравнения реакций окисления следующих соединений:

а) OH б) OH в) OH 5. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации изопропилового спирта в присутствии серной кислоты. Продукты назовите.

H2SO4(конц.) OH 6. Приведите механизмы реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия 2-бром-2-метилпропана и 1-метилбутана. Укажите лимитирующую стадию.

КОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ 1. С помощью каких химических реакций можно распознать пропанол-1 и глицерин 2. Установите строение молекулы спирта, имеющего молекулярную формулу C4H10O, который при нагревании с H2SO4 образует углеводород состава C4H8 (этот углеводород при озонировании и последующем гидролизе образует уксусный альдегид).

3. Напишите уравнение реакции получения диоксана из этиленгликоля и рассчитайте массу диоксана, образующегося из этиленгликоля массой 310 кг.

Pages:     | 1 ||










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.