WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 4 | 5 || 7 | 8 |   ...   | 21 |

Контрольная 4 Введение в органическую химию. Номенклатура орработа №1 ганических соединений.

Гомологический ряд. Электронное и пространственное строение. Конформационная изомерия (проекции Нью мена). Методы синтеза и химические свойства алканов.

Алканы 4 Обоснование химической пассивности алканов, способы разрыва связей. Реакции SR (механизм), крекинг.

Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы и их устойчивость. Галогенирование, нитрование, сульфирование и сульфохлорирование.

Лабораторная 4 Получение, физические и химические свойства насыработа №щенных углеводородов.

Гомологический ряд. Природа С=С связи и её влияние на реакционную способность олефинов. Общая харакАлкены. 4 теристика химических свойств алкенов. Представление о механизме АdE. Галогенирование, механизм гидрогалогенирования (правило Марковникова, динамический и статический факторы), гидратация, окислительные превращения. Радикальные реакции: эффект Хараша.

Понятие о карбенах.

Гомологический ряд и классификация. Особенности изомерии (S-цис, S-транс). Химические превращения Диены 4 кумулированных и сопряженных диенов. Ионный и радикальный механизмы реакций, 1,2- и 1,4-присоединение. Реакция Дильса-Альдера (механизм, стереохимия, значение).

Гомологический ряд. Электронное строение. Изомерия, номенклатура. Химические свойства. Реакции АЕ к С С Алкины 4 связи алкинов: гидрирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова, правило Эльтекова-Эрленмейера). Реакции замещения (СН-кислотность, металлирование, реакции Фаворского, Реппе). Окислительные превращения.

Лабораторная 6 Получение, физические и химические свойства этилена, работа № 2-диеновых и ацетиленовых углеводородов.

Контрольная 4 Углеводороды: получение, строение, химические работа № 2 свойства.

Классификация, номенклатура. Строение малых, сред них и макроциклов. Виды напряжений в алицикличес ких соединениях (байеровское, питцеровское, прелоАлициклы 8 говское, торсионное). Конформационная изомерия алициклических соединений. Инверсия циклогексанового кольца. Моно- и дизамещенные циклогексаны (предпочтительные конформации). Химические свойства алициклов. Реакции замещения и разрыва цикла, расширение и сужение цикла (перегруппировка Демьянова), трансанулярные реакции.

Правило ароматичности. Ароматические катионы и анионы. Строение, изомерия и номенклатура. Предс тавление о механизме реакции SN-2 ароматического (- Бензол и ал- 8 и -комплексы, структура переходного состояния). Пракилбензолы вила ориентации реакций SE-2 ароматического с точки зрения статического и динамического факторов. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Механизм реакций нитрования, алкилирования и ацилирования. Особенности реакций SE-ароматического алкилбензолов (эффект Беккера–Натана, ипсо-замещение, дезалкилирование, арилониевые ионы и анион-радикалы).

Лабораторная 4 Получение и свойства бензола и алкилбензолов.

работа № Нафталин, антрацен. Ароматичность, энергия стабилиАрены с зации и особенности их химических свойств. Реакции конденсиро4 присоединения, диенового синтеза и SE-2 аром.

ванными Фенантрен. Скорость реакций SE-2 аром в ряду бензол, ядрами нафталин, антрацен, фенантрен.

Арены с не- Дифенил. Строение, изомерия, номенклатура, химиконденсиро- 4 ческие свойства. Ди- и трифенилметаны. СН-Кислотванными яд- ность. Трифенилметановые красители (малахитовый рами зеленый, кристаллический фиолетовый).

Лабораторная Соединения ряда трифенилметана. Ароматичские соеработа № 6,4 динения с конденсированными ядрами.

Контрольная 4 Ароматические углеводороды.

работа № Тестирование 4 Решение тестов по темам 5 семестра Зачёт 4 Отчёт о письменной домашней работе 6 с е м е с т р Классификация, изомерия, номенклатура. Строение и Галогенпро- химическая активность. Представление о реакциях SN у изводные 4 насыщенного (sp3-гибридного) атома углерода – мехаалифатичес- низмы SN -1, SN-2, Е-1 и Е-2 (факторы, влияющие на ких угле- скорость реакций SN). Реакции гидролиза, взаимодействодородов вия с металлами, восстановления.

Лабораторная 4 Получение и свойства галогеналканов.

работа № Галогенарены 2 Классификация и строение галогенаренов. Химические свойства: по ядру (SE-2, SN-1, SN-2) и по цепи (SR).

Лабораторная 2 Получение и свойства галогенаренов.

работа № Магний- и Строение, получение и свойства элементорганических литийорга- 4 соединений. Роль магний- и литийорганических соединические нений в современном органическом синтезе.

соединения Гомологический ряд. Строение, изомерия и номенкла тура. Кислотно-основные свойства. Теория кислот и осСпирты. нований Бренстеда-Лоури-Льюиса. Химические свойстПростые 4 ва по -ОН группе. Замещение гидроксила на галоген эфиры. (Hаl2, PCI5, SO2CI), механизмы SN-1, SN-2 (cтереохимия).

Алкилирование и ацилирование. Сернокислотная дегидратация. Классификация, строение и физические свойства эфиров. Химические свойства (образование оксониевых солей, разрыв связи С-О, реакции окисления) Циклические эфиры и их значение.

Лабораторная 4 Получение, свойства спиртов. Свойства глицерина. Поработа 10-лучение, физические и химические свойства эфиров.

Строение, классификация. Кислотно-основные свойства фенолов (устойчивость фенолят-аниона). Химические Фенолы. свойства по -ОН группе и замещение ее на Hal и NHНафтолы. 2 группу. Особенности реакций по ядру (ипсо-замещеХиноны. ние), нитрозирование и азосочетание. Ароматические спирты. Многоатмные фенолы (пирокатехин, гидрохинон, резорцин и флюроглюцин). Нафтолы, хиноны:



классификация, основные химические свойства и значение.

Лабораторная 2 Химические свойства фенолов.

работа № Контрольная 4 Галогенпроизводные углеводородов. Спирты. Фенолы работа № Классификация, изомерия и номенклатура. Строение, Алифатичес- кислотно-основные свойства первичных, вторичных и кие и арома- третичных аминов. Алкилирование и ацилирование тические 4 аминов, взаимодействие с азотной кислотой. Особенамины ности ароматических аминов. Качественные реакции на ароматические амины (диазотирование, нитрозирование, перегруппировка Фишера-Хеппа). Синтез метаниловой и сульфаниловой кислот, белого стрептоцида и др. сульфамидных препаратов. Значение аминов.

Лабораторная 4 Получение и свойства алифатических аминов. Химиработа 14,ческие свойства анилина Изомерия, номенклатура. Строение NO2 группы. Нитро– аци–нитро таутомерия. СН-Кислотность. Образование Алифатичес- нитроловых, псевдонитроловых, гидроксамовых кислот.

кие и арома- Взаимодействие с минеральными кислотами (HNO2, тические 4 HCI), галогенами, карбонильными соединениями (реакнитросоеди- ция Анри). Полное и неполное восстановление NOнения группы. Нитробензол: строение, получение, особенности химических свойств (SE-2, SN), восстановление NO2 группы (бензидиновая и семидиновая перегруппировки). Полинитросоединения.

Классификация. Представление о строении, кислотно основных превращениях диазосоединений и их устойАзо- и чивости. Реакции диазотирования (механизм). Реакции диазосоеди- 4 диазосоединений без выделения и с выделением азота.

нения Азосоединения: строение, использование в качестве индикаторов, причина окраски (теория Витта), и ее изменения от рН-среды.

Гомологический ряд. Изомерия, номенклатура. Строение карбонильной группы (полярность, поляризуемость, влиАльдегиды и 4 яние радикала). Химические превращения альдегидов и кетоны кетонов. Представление о механизме AN. Реакционная способность альдегидов и кетонов в реакциях AN. Взаимодействия с N- и С-нуклеофилами. Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация. Окислительно-восстановительные превращения.

Лабораторная 4 Получение и свойства альдегидов и кетонов.

работа № Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. ЭлектКарбоновые 2 ронное строение СООН группы и ее влияние на химикислоты ческие свойства. Ассоциация и диссоциация карбоно вых кислот. Кислотность карбоновых кислот. Механизм и стереохимия реакции этерификации, галогенирование по -атому углерода и замена -ОН группы на галоген.

Отношение к окислению.

Галогенангидриды: взаимодействие с нуклеофильными реагентами, гидридами металлов.

Ангидриды: взаимодействие с нуклеофильными реаПроизводные гентами (Н2О, ROH, NH3 и др.) Ангидриды и галогенкарбоновых 2 ангидриды как ацилирующие агенты.

кислот Сложные эфиры: гидролиз (механизм), аммонолиз, переэтерификация, восстановление, сложноэфирная конденсация (по Кляйзену).

Амиды: Строение и основность. Восстановление до аминов, дегидратация. Перегруппировки Гофмана, Курциуса. Реакция Буво (HNO2).

Лабораторная 4 Получение и свойства карбоновых кислот. Получение и работа 17,свойства сложных эфиров.

Гомологический ряд и номенклатура. Взаимное влияние Дикарбоновые карбоксильных групп на химические свойства. Получекислоты 2 ние кислых и средних солей, эфиров. Основные представители (щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая) и их химические свойства. Синтезы на основе малонового эфира и их значение в органическом синтезе.

Лабораторная 2 Свойства высших жирных кислот.

работа № Классификация, номенклатура, строение. Общие методы Ароматичес- синтеза ароматических кислот. Бензойная, надбензойкие карбоно- 4 ная, коричная, антраниловая, салициловая, фталевая и вые и суль- терефталевая кислоты. Химические свойства сульфофокислоты кислот: взаимодействие с электро- и нуклеофильными реагентами. Значение ароматических кислот и их производных.

Контрольная 4 Алифатические и ароматические карбоновые кислоты и работа № 5 их производные.

Понятие об асимметрическом атоме углерода, эле ментах хиральности, оптической активности органи ческих соединений. Способы изображения пространстЭлементы венного строения органических соединений. Формулы стереохимии 4 Фишера, - и -энантиомеры. L- и D–ряды. R- и Sноменклатура (правило Кана–Ингольда–Прелога).

Динамическая стереохимия. Стереоспецифические и стереоселективные реакции. Взаимосвязь механизма и продуктов реакции. Вальденовское обращение. Асимметрический синтез.

Классификация и номенклатура. Химические свойства Оксикислоты. по гидроксильной и карбоксильной группам. СпециОксокислоты фические свойства оксикислот. Представители оксикис лот и их значение. Представители,-оксокислот и их специфические свойства. Ацетоуксусный эфир: полу2 чение, строение, изомерия, таутомерия и синтезы на его основе.

Аминокис Классификация, номенклатура. -Аминокислоты. Хилоты мические свойства по амино- и карбоксильной группам.

Представление о пептидах и белках.

Лабораторная 2 Окси- и аминокислоты. Свойства высших жирных работа № кислот.

Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол.

Электронное строение и их ароматичность. Зависи мость химических свойств от природы гетероатома.

Гетероцикли Непредельный и ароматический характер: реакции SЕ--ческие 4 аром и диенового синтеза.

соединения Шестичленные гетероциклы. Пиридин (строение, изомерия). Реакции по ядру (сульфирование, галогенирование, нитрование). N-окись. Реакции с амидом натрия, едким калием, фениллитием. Пиперидин. Хинолин и изохинолин.





Классификация моноз (стереоизомерия). Кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Конформационная изоМоносаха- 4 мерия: аномерный эффект, инверсия, явление мутарориды тации. Химические свойства по открытой и закрытой цепи.

Восстанавливающие, невосстанавливающие дисахариды Ди- и поли- 2 и их основные представители.

сахариды Полисахариды: крахмал, целлюлоза. Строение, химические свойства и их практическое использование.

Лабораторная 2 Химические свойства моносахаридов.

работа № Контрольная 4 Углеводы.

работа № VII. Лабораторные работы Проведение лабораторных работ после изучения каждого класса органических соединений позволяет освоить лабораторные методы их получения и закрепить на практике основные физические и химические свойства.

Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории и оказание первой помощи Работа в химической лаборатории связана с некоторой опасностью, т.к. многие вещества в той или иной степени ядовиты, огне- и взрывоопасны.

Возможность несчастных случаев может быть исключена при выполнении всех мер предосторожности. Однако существуют общие правила, выполнение которых обязательно для каждого работающего в лаборатории независимо от того, какой эксперимент он выполняет.

Общие правила:

1. Работать одному в лаборатории категорически запрещается, так как в случае несчастного случая будет некому оказать помощь пострадавшему и ликвидировать последствия аварии.

2. Во время работы в лаборатории необходимо соблюдать чистоту, тишину, порядок и правила техники безопасности, так как поспешность, неряшливость часто приводят к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.

3. Каждый работающий должен знать, где находятся в лаборатории средства противопожарной защиты и аптечка, содержащая все необходимое для оказания первой помощи.

4. Запрещается в лаборатории курить, принимать пищу, пить воду.

5. Нельзя приступать к работе, пока учащиеся не усвоят всей техники её выполнения.

6. Опыты следует проводить только в чистой посуде. После окончания эксперимента посуду следует ополоснуть сразу же.

7. В процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность. Следить, чтобы вещества не попадали на кожу лица, рук, так как многие вещества (галогенпроизводные, фенолы, нитросоединения, непредельные соединения и др.) вызывают раздражение кожи и слизистых оболочек.

8. Никаких веществ в лаборатории не пробовать на вкус. Нюхать вещества можно, лишь осторожно направляя на себя пары или газы легким движением руки, а не наклоняясь к сосуду и не вдыхая полной грудью.

9. На всех банках, склянках и другой посуде, где хранятся реактивы, должны быть этикетки с указанием названия веществ.

10. Склянки с веществами или растворами необходимо брать одной рукой за горлышко, а другой снизу поддерживать за дно.

11. Категорически запрещается затягивать ртом в пипетки органические вещества и их растворы.

12. Во время нагревания жидких и твердых веществ в пробирках и колбах нельзя направлять их отверстие на себя и на соседей. Нельзя также заглядывать сверху в открыто нагреваемые сосуды (во избежание возможного поражения при выбросе горячей массы).

13. После окончания работы необходимо выключить воду, электроэнергию.

Категорически запрещается выливать в раковины концентрированные растворы кислот и щелочей, а также различные органические растворители, сильно пахнущие и огнеопасные вещества.

14. В каждом помещении необходимо иметь средства противопожарной защиты: ящик с просеянным песком, противопожарное одеяло, заряженные огнетушители.

15. На доступном месте должны находиться медикаменты для оказания первой помощи: растворы перманганата калия, борной кислоты, гидрокарбоната натрия, иодная настойка, вата, бинты, пластырь, мази от ожогов.

Правила работы с кислотами и щелочами 1. Кислоты и щелочи нельзя затягивать ртом в пипетки.

2. Разбавлять серную кислоту можно, только добавляя её к воде в жаростойкой посуде, а не наоборот.

3. Растворение гидроксидов натрия и калия проводить прибавляя к воде небольшие порции щелочи. Щелочь брать только щипцами, а не руками.

4. Запрещается применять серную кислоту в вакуум-эксикаторах в качестве водопоглащающего средства, так как в случае взрыва эксикатора вылившаяся кислота может попасть на работающего и вызвать сильный ожог.

Правила работы с особо опасными и токсичными веществами Работа с бромом.

1. Держать бром можно только в толстостенных склянках. Склянки с бромом должны стоять в вытяжном шкафу в металлических ящиках.

2. Бром сильно действует на слизистые оболочки и при попадании на кожу дает трудно заживающие ожоги. Все работы с бромом следует проводить в вытяжном шкафу с полуспущенными створками в резиновых перчатках.

Работа с металлическим натрием.

1. При работе с металлическим натрием и калием необходимо соблюдать особую осторожность. Не допускать соприкосновения их с водой и галогеносодержащими соединениями.

2. Хранить металлический натрий можно в толстостенной стеклянной или жестяной таре под слоем обезвоженного керосина, гексана.

3. Вынимают металлический натрий для работы только пинцетом или щипцами. Отрезают ножом необходимое количество натрия только на сухой фильтровальной бумаге и сразу же помещают в пробирку.

4. Запрещается выбрасывать остатки натрия в раковины и мусорные ящики.

Pages:     | 1 |   ...   | 4 | 5 || 7 | 8 |   ...   | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.