WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 3 | 4 || 6 | 7 |   ...   | 21 |

Моносахариды. Основные представители: глюкоза, манноза, арабиноза и другие. Классификация моноз на основе глюкозы (в зависимости от положения карбонильной группы, характера цепи, природы гетероцикла, расположения гликозидного гидроксила, угла вращения поляризованного света).

Изомерия: понятие о стереоизомерах. Кето-енольная таутомерия. Эпимеризация моноз. Кольчато-цепная таутомерия. Замыкание фуранозного и пиранозного цикла. Формулы Колли-Толленса, Фишера, Хеуорзса. Гликозидный (полуацетальный гидроксил), его специфические свойства. Аномеры. Явление мутаротации. Конформационная изомерия пираноз. Аномерный эффект. Инверсия.

Способы получения моноз: гидролиз ди- и полисахаридов, циангидриновый синтез. Генетический ряд моноз.

Химические свойства. Реакции по открытой цепи: реакции окисления и восстановления (переход к альдоновым, сахарным, уроновым кислотам и многоатмным спиртам). Исчерпывающее окисление. Образование гидразонов и озазонов. Реакции укорочения и удлинения углеродной цепи.

Реакции по закрытой форме: получение сахаратов, гликозидов, реакции алкилирования и ацилирования, синтез сложных эфиров.

Ди- и полисахариды. Классификация. Основные представители дисахаридов (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза (и их роль в природе). Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Отношение дисахаридов к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление.

Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген их роль в природе и практическое использование.

Химические свойства: гидролиз крахмала, реакции ацилирования и нитрования целлюлозы (их применение в промышленном масштабе). Качественные реакции на углеводы.

V. Лекции Лекционный курс предполагает углубленное изучение теоретических основ органической химии, базируется на типовых программах по дисциплине «Органическая химия», разработанных академиком Зефировым Н.С., профессором Курцем А.Л., профессором Лукашевым Н.В. и рекомендованных в 2004 г УМО для проведения курса органической химии по специальности – 020101 Химия.

Лекционный курс полностью соответствует требованиям, определённым ГОС ВПО (стр. 6).

Изучение теоретических основ органической химии начинается с ознакомления с химической терминологией, основными правилами и законами, на которых базируется дальнейшее освоение этой дисциплины. Классы органических соединений рассматриваются в традиционном плане: синтез, строение, химическое поведение, основные представители. Описание химических превращений предусматривает рассмотрение основных механизмов органических реакций. Представление о прикладном значении органической химии подразумевает знакомство с применением органических соединений в медицине, сельском хозяйстве, промышленности и быту, с токсичностью органических соединений и их влиянии на живые организмы и окружающую среду.

Таблица 2. Распределение лекционных часов в 5 и 6 семестре Кол-во Тема лекции Содержание часов 5 с е м е с т р 1 2 Предмет и задачи органической химии. Состав, строение, способы изображения (формулы, молеку лярные модели) и классификация органических сое динений. Изомерия. Гомология.

Типы химической связи. Основные характерис тики и механизмы образования ковалентной связи.

Введение в Методы молекулярных орбиталей, валентных свяорганическую 6 зей и теории резонанса. Типы гибридизации атома химию углерода. Электронные эффекты.

Статический и динамический подход в изучении реакционной способности молекул. Субстрат, реагент, исходные и конечные соединения, механизм реакции. Гомолиз и гетеролиз. Промежуточные частицы. Классификация реагентов и реакций.

Энергетический профиль реакции. Факторы, влияющие на скорость и направление реакции.

Номенклатура Номенклатура: тривиальная, рациональная, органических 2 ИЮПАК. Основные принципы построения назвасоединений ний органических соединений. Старшинство функциональных групп.

Электронное строение алканов. Пространственная и конформационная изомерия (проекции Ньюмена).

Карбкатионы.

Алканы 6 Причины химической пассивности алканов. Гомолиз. Реакции радикального замещения (SR): механизм галогенирования алканов, сульфохлорирование и сульфоокисление, нитрование. Окисление алканов. Гетеролиз алканов.

Электронное строение алкенов. Структурная и гео метрическая изомерия. Непредельные радикалы.

Алкены 4 Характеристика химических свойств алкенов. Гидрирование, электрофильное присоединение (механизм АdE). Галогенирование: механизм, стереохимия. Гидратация. Окислительные превращения алкенов. Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу и аллильное галогенирование по Циглеру.

Особенности строения диенов (s-цис- и s-транс- изомерия). Превращения сопряженных диенов. РеДиены 4 акции 1,2- и 1,4-присоединения. Ионный и радикальный механизмы реакций присоединения. Реакции Дильса-Альдера и их применение в органическом синтезе.

Пространственное строение алкинов.

Реакции присоединения (АЕ): гидрирование, гало генирование, гидратация. Взаимодействие алкинов с Алкины 4 соединениями, содержащими подвижный атом водорода.

СН-Кислотность. Металлирование алкинов, реактивы Иоцыча, ацетилениды. Реакции Фаворского, Реппе и их значение в органическом синтезе. Ацетилен-, алленовая изомеризация. Окислительные превращения ацетиленовых углеводородов.

Малые, средние и макроциклы. Напряженность циклов. Особенности строения циклопропана и цик лобутана. Реакции гидрирования, галогенирования, Алициклы 8 дегидрирования. Строение циклопентана и циклогексана. Конформационный анализ циклогексана (его моно- и дизамещенных). Реакции расширения и сужения циклов (дезаминирование). Реакции окисления и восстановления. Трансаннулярные реакции.



Строение бензола. Правила ароматичности и их обоснование. Энергия стабилизации (резонанса).

Ароматические катионы и анионы. Изомерия и но менклатура.

Бензол 6 Реакции присоединения водорода, хлора, озона.

Реакции замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование бензола (механизм SЕ-2-аром). Заместители I и II рода (статический и динамический факторы).

Согласованная и несогласованная ориентация.

Особенности строения алкилбензолов (эффект гиперконьюгации, - сопряжение). Реакции SЕ-Алкилбензолы 4 алкилбензолов: галогенирование, нитрование, алкилирование (ипсо-замещение). Реакции радикального замещения. Изомеризация. Диспропорционирование. Окисление.

Нафталин, антрацен (молекулярные диаграммы).

Арены с Изомерия, номенклатура. Строение, ароматичность конденсиро- 4 и причины реакционной способности. Реакции SЕ-ванными аром: галогенирование, нитрование, сульфирование ядрами (предельные структуры). Реакции присоединения: галогена, водорода. Диеновый синтез. Реакции окисления. Получение анион-радикалов и дианионов.

Дифенил и его производные. Строение, изомерия и номенклатура. Атропоизомерия. Сравнительная хаАрены с рактеристика скорости реакций SЕ-2 бензола и неконденси- 2 дифенила.

рованными Ди- и трифенилметаны. Строение и реакционная ядрами способность. СН-Кислотность: трифенилметановый катион, анион, радикал. Трифенилметановые красители (малахитовый и бриллиантовый зеленый). Причины окраски. Амино- и окси- формы красителей.

Фталеины (фенолфталеин, флюоресцеин).

6 с е м е с т р Особенности строения галогеналканов и их ре акционная способность. Реакции нуклеофильного замещения (механизмы SN-1, SN-2). Конкуренция реакций замещения и элиминирования (механизмы Галогенпроиз- реакций Е-1, Е-2), стереохимические особенности.

водные 8 Амбидентные ионы. Взаимодействие с металлами.

углеводородов Комплексообразование галогеналканов с ионами металлов и с кислотами Льюиса. Восстановление галогеналканов.

Галогенопроизводные этилена. Особенности строения хлористого винила и аллила, их химические свойства и применение.

Полигалогеналканы: галоформная реакция и реакция теломеризации. Фреоны.

Галогенарены: классификация, строение и реакционная способность хлорбензола, хлористого бензила. Представление о механизме нуклеофильного замещения аренов. Механизм присоединения-отщепления (SN-1, SN-2).

Литий и магний органические соединения: при 4 чины химической активности и использование ее в Магний и органическом синтезе.

литийорганичес Металлорганические соединения в роли восстакие соединения новителей, оснований, нуклеофилов. Взаимодействие литийорганических соединений с водородом, водой, галогенами, оксидом углерода (II, IV), карбонильными соединениями.

Диалкил- и диарилкупраты.

Строение спиртов и их кислотно-основные свойства. Реакции замещения ОН-группы на галоген (механизмы SN-1, SN-2). Кислотные свойства спир тов: алкилирование и ацилирование. Реакция этериСпирты 4 фикации.

Сернокислотная дегидратация (получение алкенов, простых эфиров). Синтез, свойства и синтетическое использование алкиловых эфиров минеральных кислот. Окисление и дегидрирование спиртов.

Строение фенола. Химические свойства: по ОН группе (а. кислотные - алкилирование, ацилиро вание, б. замещение ОН-группы на водород, галоген и аминогруппу). Причины повышенной кислотности фенолов.

Реакции по ядру: особенности реакций SЕ-2 (гаФенолы 4 логенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Карбонилирование фенолов, нитрозирование, азосочетание. Окислительные превращения фенолов. Ароксильные радикалы (антиоксиданты). Фенольные стабилизаторы полимерных материалов. Конденсация фенола по ОНгруппе и по кольцу. Механизм конденсации фенола с формальдегидом. Бакелиты. Фенолформальдегидные смолы.

Пирокатехин, гидрохинон, флороглюцин. Качественные реакции на фенолы.

Строение алифатических и ароматических аминов.

Амины. 4 Кислотно-основные свойства. Ацилирование и ал килирование аминов. Качественные реакции на амины. Реакции по кольцу: галогенирование, нитрование в о-, м- и п-положение, сульфирование (синтез метаниловой и сульфаниловой кислот, синтез белого стрептоцида и сульфамидных препаратов).

Строение нитрогруппы. СН-Кислотность нитроал канов. Нитро-аци-нитро-таутомерия. Образование нитроловых, псевдонитроловых и гидроксамовых кислот. Реакции с азотистой кислотой, минеральны ми кислотами (реакция Нефа), галогенами, кон денсация с карбонильными соединениями (реакция Нитросоеди- 4 Анри). Полное и неполное восстановление нитронения группы.

Нитроарены. Ориентирующее влияние нитрогруппы. Особенности нитрования производных бензола, нафталина, антрацена. Реакции SЕ-2, SN (причины орто- и пара-ориентации), восстановления (бензидиновая и семидиновая перегруппировка).

СН-Кислотность нитротолуолов и фенилнитрометана.

Диазосоединения: строение, основные формы диа зосоединений. Методы синтеза (реакции диазоти рования ароматических аминов). Реакции солей диаАзо- и диазо- 4 зония с выделением и без выделения азота. Реакции соединения восстановления и азосочетания.

Азосоединения: строение и номенклатура. Азокрасители (индикаторы), их строение и получение (поксиазобензол, гелиантин, конго-красный). Азосочетание как реакция электрофильного замещения.





Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах. Влияние углеводородного радикала на кар бонильную активность. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции присоединения (АN):

гетероатомных нуклеофилов; С- и N- нуклеофилов.

Кето-енольная таутомерия. Реакции енольных Альдегиды и 4 форм: галогенирование, галоформное расщепление, кетоны. нитрозирование, алкилирование, альдольно-кротоновая конденсация (механизмы при кислотном и основном катализе). Циклоолигомеризация и полимеризация альдегидов (триоксан, паральдегид, параформ). Окислительно-восстановительные реакции альдегидов и кетонов.

Карбоновые Электронное строение карбоксильной группы.

кислоты. 2 Карбоксилат-ион, причины его устойчивости. Кис лотные свойства карбоновых кислот.

Химические свойства: кислотные, основные, по -атому углерода (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского). Отношение к окислению. Получение надкислот.

Галогенангидриды. Взаимодействие с нуклеофиль ными реагентами, с диазометаном, восстановление до альдегидов.

Ангидриды. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирт, аммиак, алкиламины).

Производные 2 Сложные эфиры: гидролиз, аммонолиз, переэтекарбоновых рификация; восстановление до спиртов и альдегикислот дов; взаимодействие с магний- и литийорганическими соединениями; сложноэфирная конденсация.

Амиды. Классификация (амиды, имиды, трициламины). Влияние электронного строения на кислотно-основные свойства незамещенных и N-замещенных амидов.

Основные представители непредельных кислот:

акриловая, метилакриловая, метакриловая. Реакции присоединения по С=С связи и полимеризации Дикарбоновые 2 (полиакрилонитрил, полиметилакрилат), миграция кислоты. С=С связи.

Непредельные Дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, кислоты янтарная, адипиновая). Строение и химическая активность. Получение кислых и средних солей, эфиров.

Предмет и задачи стереохимии. Оптическая изоме рия (асимметрический атом углерода, элементы хи ральности). Изображение пространственного строеЭлементы 4 ния органических соединений (формулы Фишера).

стереохимии. Номенклатура. Конфигурационные стандарты Розанова (L- и D-изомеры). R- и S-изомеры (правило Канна-Ингольда-Прелога). -,-Диастереомеры.

Динамическая стереохимия. Стереоспецифические и стереоселективные реакции. Взаимосвязь механизма реакции и стереохимии продуктов. Вальденовское обращение в реакциях SN-2. цис-, трансПрисоединение к олефинам (АЕ) Природные оксикислоты (гликолевая, яблочная, винная, молочная, виноградная). Реакции по -ОН и Оксикислоты 2 СООН группам. Зависимость свойств (кислотность, отношение к минеральным кислотам, поведение при нагревании) оксикислот от их строения. W-Лактоны.

Фуран, тиофен, пиррол. Электронное строение пятичленных гетероциклов, их ароматичность, дие новый характер, дипольный момент. Номенклатура.

Зависимость химических свойств от природы ГетеГетероциклы 4 роатомов. Реакции SЕ-2. Реакции гидрирования, диеновый синтез. Ацидофобность.

Пиридин. Строение, ароматичность. Реакции по атому азота. Соли пиридиния. N-окись пиридина.

Реакции по ядру.

Моносахариды. Классификация моноз. Изомерия:

понятие о стереоизомерах. Кето-енольная и коль чато-цепная таутомерия. Формулы Колли-Толленса, Фишера, Хеуорзса. Гликозидный гидроксил, его спе цифические свойства. Аномеры. Явление мутароМоносахариды 4 тации. Конформационная изомерия пираноз. Аномерный эффект. Инверсия.

Генетический ряд моноз. Реакции по открытой цепи: окисление, восстановление. Образование гидразонов и озазонов. Реакции укорочения и удлинения углеродной цепи. Реакции по закрытой форме: получение сахаратов, гликозидов, алкилирование и ацилирование.

Ди- и 4 Основные представители дисахаридов: мальтоза, полисахариды целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

Отношение к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление.

Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген, их роль в природе и практическое использование.

Гидролиз крахмала, реакции ацилирования и нитрования целлюлозы (их применение в промышленном масштабе). Качественные реакции на углеводы.

VI. Практикум Таблица 3. Содержание практикума в 5 и 6 семестре Кол- Тема во Содержание темы часов 1 2 5 с е м е с т р Введение в Основные понятия в органической химии. Предмет и заорганичес- 8 дачи органической химии. Способы изображения оргакую химию. нических соединений (формулы, модели). Явление изо мерии и её виды. Гомология. Понятие о функциональной группе. Классификация органических соединений.

Электронные представления в органической химии.

Химическая связь и её виды. Типы ковалентной связи, основные характеристики и механизмы её образования.

Методы описания ковалентной связи (МО, ВС, теория резонанса). Электронные эффекты (мезомерный, индуктивный, эффект поля) и их влияние на стабильность и реакционную способность органических соединений.

Реакционная способность органических соединений.

Классификация реагентов и реакций. Механизм реакции и его виды. Способы разрыва ковалентной связи. Промежуточные частицы и переходное состояние. Энергетический профиль и контроль за ходом реакций.

Номенклату- Основы номенклатуры органических соединений Пора органи- 4 нятие о видах номенклатуры. Основные принципы постческих сое- роения названий органических соединений. Функциодинений нальные группы и их старшинство.

Pages:     | 1 |   ...   | 3 | 4 || 6 | 7 |   ...   | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.