WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 17 | 18 || 20 | 21 |

Химические свойства: реакции сульфокислот с электрофильными реагентами (пикриновая, метаниловая, ортаниловая и сульфаниловая кислоты), реакции сульфокислот с нуклеофильными реагентами (синтез фенола, о- и п-крезола, - и -нафтола, -нафтилцианида). Производные сульфокислот: хлорангидриды (получение алкиловых эфиров и амидов), амиды (натриевые соли, сульфамидные препараты – белый стрептоцид, альбуцид, сульфидин, сахарин, хлорамины). Тиофенолы. Значение сульфокислот и их производных.

Нитросоединения. Методы синтеза (по Мейеру, по Коновалову, окислением аминов, замещением галогена на нитрогруппу в алкилгалогенидах). Синтез моно- и полинитроаренов. Тротил. Реакционная способность соединений ароатического ряда в реакциях нитрования. Особенности реакций нитрования бензола и его производных, аренов с заместителями II рода, нафталина, антрацена. Полинитросоединения: восстановление и нуклеофильное замещение нитрогрупп, образование комплексов с переносом зарядов (КПЗ). Значение нитроаренов.

Алифатические амины. Методы синтеза (алкилирование аммиака по Гофману, фталимида калия - реакция Габриэля; восстановление нитросоединений, нитрилов, изоцианидов, производных карбоновых кислот). Диамины: путресцин, кадаверин, гексаметилендиамин. Значение диаминов. Соль АГ. Найлон.

Амины ароматического ряда. Методы синтеза (первичных, вторичных и третичных аминов; получение ариламинов из нитро- и хлорбензола - реакция Зинина, Энгельгарта, алкилированием и арилированием ароматических аминов). Бензидин.

Азо - и диазосоединения. Методы синтеза солей диазония: (диазотирование первичных ароматических аминов). Классификация азокрасителей.

Стереохимия. Асимметрический синтез (Фишер, Морквальд, Маккенз). Хиральные и прохиральные молекулы. Частично и абсолютно асимметрический синтез и его значение.

Оксикислоты. Методы синтеза - -оксикислот (циангидриновый синтез, восстановление карбонильных соединений, гидролиз производных карбоновых кислот), - (окисление альдолей, восстановление карбонильных соединений, гидратация карбоновых кислот, реакция Реформатского), - (гидратация лактонов). Угольная кислота и её производные: получение и основные свойства.

Фосген, мочевина и её производные, эфиры угольной кислоты, изоцианаты, уретаны, семикарбазид, ксантогенаты.

Оксокислоты. -Оксокислоты: глиоксиловая и пировиноградная. Методы синтеза и их специфические свойства (окислительно-восстановительные превращения, отношение к нагреванию). Значение оксокислот.

Аминокислоты. Основные представители. Пептиды. Представление о строении белков. Значение аминокислот.

Пятичленные гетероциклы. Важнейшие методы синтеза: общие способы получения (промышленный, цикл Юрьева). Специфические методы синтеза (синтез пирролов по Кнорру, реакция Чичибабина, из 1,4-дикарбонильных соединений и диолов, из бутана и серы). Индол, его синтез по Фишеру из фенилгидразина и кетонов. Оксопроизводные индола, лактам-лактимная таутомерия. Роль соединений индола в природе. Индиго, его синтез.

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Синтез и свойства пиразола и имидазола. Понятие о триазолах и тетразолах. Гистидин.

Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Физические свойства и нахождение в природе. Никотиновая кислота, её производные и их значение. Пиперидин. Хинолин и изохинолин. Использование хинолина (лекарственные препараты, красители). Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.

Пиримидины и пурины, их роль в природе. Урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Понятие о нуклеиновых кислотах (РНК, ДНК).

Нуклеозиды и нуклеотиды.

Углеводы. Роль углеводов в природе. Способы получения моноз: гидролиз ди- и полисахаридов, циангидриновый синтез. Качественные реакции на углеводы.

Контрольно-измерительные материалы.

Контрольные работы Контрольная работа № 1. Тема «Введение в органическую химию. Номенклатура органических соединений» Вариант 1. Напишите известные вам виды формул масляной кислоты. Поясните недостатки и преимущества каждой из них.

2. Как на бумаге изображают пространственное строение молекул Чем обусловлена геометрия молекул Ответ поясните конкретными примерами. Нарисуйте выбранную вами молекулу и укажите характер ковалентной связи.

3. Нарисуйте шаро-стержневую модель молекулы этана. В чем её преимущества по сравнению с моделью Стюарта-Бриглеба 4. Дайте определение гомологам. Предложенные ниже соединения распределите по гомологическим рядам: метан, пропилэтилен, 2-метилпентан, бутен1, пропан, диметилэтилен, гексан, 2-метилпропан.

5. В чем заключаются основные положения теории химического строения Бутлерова 6. Дайте определение ионной связи. Каковы условия её реализации Приведите примеры ионной связи в органических соединениях. В чем их особенность 7. Объясните образование ковалентной связи с точки зрения метода молекулярных орбиталей. Чем этот метод отличается от метода валентных связей Почему метод МО является более перспективным 8. Дайте определение основным характеристикам ковалентной связи. Остановитесь более подробно на длине связи: С-С; С=С; СС; Сsp3-Н; Сsp2-Н; Сsp Н. как она изменяется и почему Является ли длина связи стандартной величиной Ответ поясните примерами.

9. Нарисуйте энергетическую диаграмму для реакции, идущей через образование интермедиата (промежуточного продукта). Чем он отличается от переходного состояния Какие переходные соединения вы знаете 10. Карбанионы: получение, определение, строение, устойчивость в ряду первичный, вторичный, третичный и её причины.

11. Напишите образование иона, полученного при депротонировании ацетона.



Напишите для него возможные резонансные структуры. Сравните легкость образования и устойчивость этого иона по сравнению с ионом, полученным при депротонировании изобутена.

12. Дайте определение механизма реакции. Приведите пример. Как устанавливается механизм реакции 13. Какие реагенты называются нуклеофильными Напишите примеры реакций SN, AN.

14. Индуктивный эффект: определение, возникновение, виды, значение, отличие от мезомерного эффекта.

15. Назовите ниже перечисленные соединения (если это возможно) по номенклатурам: историческая (и), рациональная (р), ИЮПАК.

NOСH а) CH3 б) СH CHH2N С HC C O2N NO2 в) COOH CHNOCHCHе) г) д) CH3-CH2-C-CH3 CH3-C-CH2Cl CH CH-CHCHO Cl C CH з) O2N-CH2-CH-CH2-OH ж) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CHCHCH=CHВариант 1. Напишите известные вам виды формул пентана. Поясните недостатки и преимущества каждой из них.

2. Как вы понимаете направленность ковалентной связи Ответ поясните конкретным примером. Нарисуйте выбранную вами молекулу и укажите характер ковалентной связи.

3. Нарисуйте модель Стюарта-Бриглеба для молекулы этана. Поясните преимущества этой модели по сравнению с шаро-стержневой моделью.

4. Дайте определение изомерам. Напишите примеры структурной и пространственной изомерии. Почему изомеры обладают разными физическими и химическими свойствами Приведите пример.

5. Как вы понимаете химическое строение органических соединений Что определяет реакционную способность органических соединений Ответ поясните примером.

6. Дайте определение ковалентной связи. Охарактеризуйте полярную ковалентную связь. Чем она отличается от ионной связи Какая из этих связей является более реакционноспособной и почему 7. Объясните образование ковалентной связи с точки зрения метода валентных связей (ВС). Чем этот метод отличается от метода молекулярных орбиталей (МО) 8. Дайте определение полярности и поляризуемости связи. Какова взаимосвязь полярности и реакционной способностью органических соединений Ответ поясните примером.

9. Какие сведения можно получить исходя из энергетической диаграммы реакции Нарисуйте энергетическую диаграмму для реакции, проходящей через переходное состояние. Чем переходное состояние отличается от промежуточного продукта реакции 10. Карбкатионы: получение, определение, строение, устойчивость в ряду первичный, вторичный, третичный и её причины. Нарисуйте пространственное строение этильного катиона.

11. Напишите образование иона при депротонировании изобутена. Напишите для него возможные резонансные структуры. Сравните лёгкость образования и устойчивость этого иона по сравнению с ионом, полученным при депротонировании ацетона.

12. Дайте определение гомолиза и гетеролиза ковалентной связи. К каким механизмам приводит каждый из этих разрывов Какие условия способствуют протеканию этих механизмов 13. Какие реагенты называются электрофильными Напишите примеры реакций SE, AE. Почему они так называются 14. Мезомерный эффект: определение, возникновение, виды (+М, -М) и сопряжение, значение, отличие от индуктивного эффекта.

15. Назовите ниже перечисленные соединения (если это возможно) по номенклатурам: историческая (и), рациональная (р), ИЮПАК.

CH2-СH3 б) CH2=CH-CH-CHа) в) CH3-CH2-COOH CH3-CH-C-CHCHСHСHг) CH3-CH2-C-CH3 д) CH3-C-CH2-CH=CH2 е) O2N-CH2-CH-CH2-СHCHCHO CHCHз) CH2=CH-CH-CH-CHж) CH CH-CHC CH ОН Контрольная работа № 2. Тема «Алифатические углеводороды: получение, строение, химические свойства» Вариант 1. Назовите по систематической и если возможно по рациональной номенклатуре следующие соединения:

СНСНСНа) СН3-СН-С-СН2-СН3 б) СН3-СН2-СН-СН- СН2-СН-СНСНСН3 СНСНв) СН3-СН2-СН-СН2-СН3 г) СН3-СН - СН - СН-СНСН2-СН3 СН2-СН3НС СН-СНд) (СН3)2С=СН(СН2)2СН3 е) СН3-СН-СН=СН-СН-СНС2Н5 СН=СН2. Правильно ли построены следующие названия:

а) 2-этилгексан; б) 2,2,5-триметилгептан; в) 3-этилгептан; г) 2-метил-3изопропилпентан.

Если соединения названы неправильно, назовите их по систематической номенклатуре.

3. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром следующих веществ:

а) СН3СН2СООNa, б) (СН3)СНСН2СООNa 4. Напишите уравнения реакций получения пропилена всеми известными Вам способами.

5.Изобразите возможные конформации в проекциях Ньюмена для пропана по связям С1-С2 и С2-С3.

6. Напишите возможные конформации относительно связи С3-С4 для молекулы 3,5-диметилгептадиена-2,4. Какая из конформаций является предпочтительной и почему 7. Какой из двух углеводородов н-пентан или 2-метилбутан будет легче нитроваться в условиях реакции Коновалова Дайте объяснения и приведите механизм (SR) реакции нитрования 8. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, которые могут образоваться при каталитическом дегидрировании изопентана.

9. Напишите формулы этиленовых углеводородов при гидрохлорировании которых образуются следующие соединения: а) 2-хлор-2,4,4–триметилгексан; б) 5-хлор-2,3,5-триметил-3-этилгептан.

10. Углеводород состава С6Н12 обесцвечивает раствор брома, растворяется в Н2SО4 (конц.) превращается в н-гексан при гидрировании, при окислении избытком KMnO4 образуется смесь двух кислот типа RСООН. Какова структура исходного углеводорода 11. Установите структурную формулу вещества С5Н10, если при его озонировании и разложении озонида водой получается ацетон и уксусный альдегид.

12. Присоедините НСl (1 моль) к 2,3-диметил-1,3-бутадиену. Образующийся продукт подвергните озонолизу.

13. Углеводород состава С6Н10 присоединяет две молекулы брома; с аммиачным раствором хлорида меди (I) дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите формулу углеводорода и указанные реакции.





15. Напишите формулы промежуточных и конечных соединений в следующей схеме:

Вr2 КОН спирт.р-р [Ag(NH3)2]OH КОН СН3-СН2-СН2-СН2Вr А В С D спирт (изб.) Вариант 1. Назовите по систематической и если возможно по рациональной номенклатуре следующие соединения:

СН3-СН-СНа) СН3-СН-С2Н5 б) СН3-СН-С=С-СН3 СН2-СНСНСН3 С2Н5 д) СН3-С-СНСНв) СН3-СН=С-СН2-СНг) СН3-СН=СН-СНСН2. Правильно ли названы углеводороды: а) 3-метил-2-пропилпентан; б) 2,2диметил-4-этилпентан; в) 1-метил-3-этилнонан Если соединения названы неправильно, назовите их по систематической номенклатуре.

3. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на следующие смеси: а) иодистый метил и иодостый этил; б) бромистый изоамил и бромистый этил 4. При нагревании 3-бром-2-метилпентана со спиртовой щелочью получается непредельный углеводород. Напишите уравнение реакции и назовите полученный продукт. Какой углеводород получится в этих же условиях из: а) 3хлорпентана; б) 2-бром-2метилбутана 5. Изобразите возможные конформации в проекциях Ньюмена для гексана (по связи С2-С3). Укажите наиболее выгодные конформации.

6. Напишите возможные конформации относительно связи С3-С4 для молекулы гептадиена-2,4. Какая из конформаций является предпочтительной и почему 7. Напишите уравнение реакций и приведите механизм фотохимического сульфохлорирования 2-метилпентана. В чем значение этой реакции 8. Какие углеводороды получатся при дегидратации: а) втор-бутилового спирта; б) трет-пентилового спирта Рассмотрите механизм реакции.

Какого строения спирты легче дегидрируются 9. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора КОН на 2бром-2,4-диметилпентан Назовите полученный углеводород и напишите для него реакции с НСl и H2SO4.

10. При озонолизе углеводорода С7Н14 получены ацетон и диметилуксусный альдегид. Напишите структурную формулу углеводорода и назовите его.

11. Углеводород состава С8Н16 обесцвечивает бромную воду, растворяется в конц. H2SO4, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь НСООН и СН3-(СН2)5СООН. Напишите структурную формулу исходного углеводорода.

12. Напишите реакции 2-метил-1,3-пентадиена с бромом (одна молекула) и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.

13. Напишите структурную формулу состава С5Н8, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором серебра, при гидратации дает изопропилметилкетон. Реакции превращений запишите и назовите образующиеся продукты.

14. Осуществите следующие превращения:

CHH2SO4 Br2 КОН спирт Na BrCH2-CH2-СНД СН3-СН-СН2-СН2ОН Е А В С р-р (изб.) Контрольная работа № 3. Тема «Ароматические углеводороды» Вариант 1.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие ароматические соединения и радикалы:

a) CH3 в) б) CH3 г) CHNHO2N NHH2N CHBr д) е) ж) O O Br 2. Написать формулу соединения по его названию. Для соединений, названных по тривиальной номенклатуре дать названия по ИЮПАК а) м-крезол; б) сульфаниловая кислота; в) терефталевая кислота; г) цимол 3. Охарактеризуйте механизм реакции SЕ–2-аром на примере реакции сульфирования бензола.

4. Объясните с точки зрения динамического фактора ориентацию вновь вводимого заместителя для ориентантов II рода.

5. Написать уравнение реакции данных соединений с азотной кислотой и указать в каких соединениях наблюдается согласованное, а в каких несогласованное влияние заместителей. Полученные продукты назовите а) оксилола, б) м-хлорфенол.

6. Написать строение вещества состава С9Н12, дающего при нитровании три изомера.

14. Напишите механизм реакции SR для изопропилбензола. Образующиеся продукты назовите.

15. Осуществите превращения согласно следующей схеме. Промежуточные и конечные продукты реакции назовите.

Сl2; FeClСН2=СН-СН3 Н2SOtоС А Б В Г АlСl9. На примере фиолетового кристаллического рассмотрите причины появления окраски при изменении рН-среды.

10. Выстройте вряд по увеличению основности следующие соединения. Назовите причины такого расположения.

NH2 е) a) NH2 в) д) N NH CHб) NH3 г) NH2-СН10. Дайте сравнительную характеристику кислотных свойств фенола, ароматического и алифатического спиртов. Объясните причину. Механизм реакции SN в фенолах и причины его обуславливающие.

Вариант 2.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие ароматические соединения и радикалы:

CH3 в) OH б) Br д) г) a) NOCl NOO2N Br е) ж) з) H C Cl Cl Br 2. Напишите формулу соединения по его названию. Для соединений, названных по тривиальной номенклатуре дайте названия по ИЮПАК: а) n-дифенилбензол; б) n-ксилол; в) бензойная кислота; г) м-диметоксибензол.

3. Охарактеризуйте механизм реакции SЕ–2-аром на примере реакции алкилирования бензола.

4. Объясните с точки зрения статического фактора ориентацию вновь вводимого заместителя для ориентантов II рода.

5. Напишите уравнение реакции указанных соединений с азотной кислотой и укажите в каких соединениях наблюдается согласованное, а в каких несогласованное влияние заместителей. Полученные продукты назовите а) мхлорфторбензол; б) о-нитрофенол; в) п-нитростирол.

6. Напишите строение вещества состава С6Н3Вr2Сl, дающего при нитровании два изомера.

7. Напишите механизм реакции SR в толуоле. Образующиеся продукты назовите.

8. Осуществите превращения согласно следующей схеме. Промежуточные и конечные продукты реакции назовите.

Pages:     | 1 |   ...   | 17 | 18 || 20 | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.