WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 13 | 14 || 16 | 17 |   ...   | 21 |

Реактивы: гидроксид натрия (разб, 25%, 0,1н), карбонат натрия (10%), цинк (кусочки), хлорид железа (III), перманганат калия (раствор), известковая (баритовая) вода, индикаторы: лакмус (раствор), метилоранж, фенолфталеин; кислоты: уксусная (конц), серная (конц, разб), азотная (конц) соляная-серная-уксусная (одинаковой концентрации), фумаровая (крист), винная (крист), хлоруксусная, стеариновая (крист), олеиновая, трихлоруксусная, щавелевая, янтарная (крист), молочная (конц), муравьиная (конц); эфир, сыворотка от простокваши, фенол (крист, водный), глицерин (5-10% водный).

Опыт 1. Физические свойства карбоновых кислот А. Определите агрегатное состояние и запах всех имеющихся в наличии карбоновых кислот. Данные занесите в таблицу по мере усложнения углеродного скелета.

Кислота Формула Агрегатное Запах Растворим Константа состояние в воде ионизации Б. Кристаллизация. Муравьиная и уксусная кислоты очень гигроскопичны.

Будучи безводными они кристаллизуются, например уксусная при +16.7оС, поэтому чистая уксусная кислота носит название ледяной. В пробирку наливают несколько миллилитров уксусной кислоты (по возможности безводной) и помещают пробирку в ледяную воду. Вскоре при встряхивании наблюдают образование крупных блестящих кристаллов кислоты, напоминающих замерзшую воду. Если кислота не безводна, то она может не закристаллизоваться, в таком случае лучше пользоваться охладительной смесью снега с поваренной солью.

Вымораживанием кислоты из водного раствора легко получить чистую ледяную уксусную кислоту.

В. Растворимость в воде. Несколько капелек или кристалликов (0.05-0.1 г) каждой из исследуемых кислот взбалтывают с 1-2мл воды в пробирке; если кислота не растворяется при обычной температуре, смесь нагревают. Охладив нагретые смеси, отмечают, выделяются ли снова кристаллы кислоты, растворившейся при нагревании. (Полученные водные растворы кислот используют для следующих опытов). Пробы, содержащие осадок малорастворимой кислоты, взбалтывают, затем часть суспензии отливают в другие пробирки и прибавляют по 2-3 капли разбавленного раствора щелочи; при встряхивании кристаллы кислоты растворяются, образуя соответствующие соли.

Растворимость кислот укажите в таблице (предыдущий опыт). Сделайте вывод о растворимости кислот в зависимости от строения (количества атомов углерода и наличия других функциональных групп).

Для солей кислот запишите уравнения реакций.

Г. Степень ионизации. Испытывают действие на бумажку конго водных растворов различных кислот примерно одинаковой концентрации (полученных в предыдущем опыте). Для этого проводят по сухой бумажке черту стеклянной палочкой смоченной соответствующим раствором; получаются полоски различного цвета и разной интенсивности окраски. Для сравнения испытывают таким же образом воду, растворы глицерина и фенола и серной кислоты (разб). При действии слабых кислот бумажка конго окрашивается в коричнево-черный, а при действии самых сильных – в устойчивый синий цвет. Исследуемые кислоты расположите в ряд по возрастающей степени кислотности. Чем можно объяснить такое расположение В таблицу вносят анные констант ионизации К1.

Получение карбоновых кислот Опыт 2. Получение муравьиной кислоты из щавелевой кислоты В широкую пробирку с пробкой, в которую вставлена изогнутая стеклянная трубка (длина отогнутого конца 12-15 см.), помещают 5 г щавелевой кислоты и 5 мл глицерина. Закрепив пробирку наклонно в лапке штатива, осторожно нагревают смесь; щавелевая кислота растворяется, затем начинается обильное выделение газа. Когда в отводной трубке появятся первые капли перегоняющейся жидкости, приостанавливают нагревание и вводят в пробирку еще два грамма щавелевой кислоты. Снова присоединяют отводную трубку и погружают её конец (почти до дна) в пробирку - приемник с 1-2 мл воды, охлаждаемую в стакане с водой (рис. 11). Продолжают нагревать смесь, следя, чтобы её не перебрасывало, и собирают в приемнике отгоняющуюся муравьиную кислоту.

Нагревание ведут до тех пор, пока смесь глицерина и щавелевой кислоты не почернеет, после чего разбирают прибор. Собранный в приемнике раствор муравьиной кислоты (3-4 мл) используют для опыта 7б. Напишите уравнение реакции.

Опыт 3. Получение феноксиуксусной кислоты В колбе на 100 мл, снабженной обратным воздушным холодильником, смешивают 1.5 г фенола, 15мл 25% раствора гидроксида натрия и 3.6 г хлоруксусной кислоты (осторожно вызывает ожог!) и нагревают на кипящей водяной бане 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, подкисляют (9 мл) 10% соляной кислотой до рН=3-5 по конго красному и экстрагируют эфиром порциями по 8 мл; эфирной вытяжки в стакане осторожно смешивают с 20 мл 10% раствора карбоната натрия, после прекращения выделения углекислого газа встряхивают смесь в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при размешивании в стакане подкисляют конц. соляной кислотой до рН=3-5 (по конго красному). Выпавшую фенилуксусную кислоту отфильтровывают и промывают водой на фильтре. Сушат на воздухе. Уравнение реакции запишите, укажите продукты реакции.

Химические свойства Опыт 4. Сила кислот В три пробирки помещают кусочки цинка и приливают равные количества соляной, серной и уксусной кислот (одинаковые концентрации). Отмечают в какой из них реакция идет быстрее (с уксусной кислотой раствор подогревают).

Уравнение реакции с уксусной кислотой запишите.



Опыт 5. Взаимодействие с хлоридом железа (III) При добавлении хлорида железа к растворам некоторых карбоновых кислот (в частности уксусной) образуется окрашенный коллоидный раствор или осадок основной соли. Последняя образуется в результате гидролиза соответствующих солей железа. Наиболее характерна эта реакция для -оксикислот, дающих с хлоридом железа интенсивное ярко-желтое окрашивание в результате образования комплексных солей железа. (При этом -оксикислота связывая железо, разрушает фенолят и фиолетовая окраска раствора переходит в желтую). Опыт проводят с разбавленными растворами кислот. К 1-2 мл раствора каждой кислоты (уксусная, щавелевая, кислая сыворотка от простокваши или творога) добавляют по 2-3 капли раствора хлорида железа, содержащего фенол.

(Для этого перед опытом прибавляют к раствору хлорида железа несколько капель насыщенного водного раствора фенола до появления фиолетовой окраски). В растворах появляется характерное окрашивание. Отметить цвет растворов.

Пробирку с уксусной кислотой после образования уксуснокислого железа (CH3СОO2)2Fe кипятят, отмечают происходящие изменения. Гидролиз в этом случае проходит в значительной степени, так как соль образована слабым основанием и сравнительно слабой кислотой. Уравнение реакции запишите.

Опыт 6. Взаимодействие кислот со щелочами Отвешивают около 0.2 г исследуемой кислоты с точностью не менее чем 0.001 г. Навеску переносят в стаканчик или коническую колбу емкостью 50-мл, добавляют 15-30мл воды, 1-2 капли раствора фенолфталеина и полученный раствор титруют раствором щелочи при встряхивании до появления неисчезаю- щей розовой окраски. Находят эквивалент исх навеска в г Э=число мл 1н щелочи следуемой кислоты по формуле:

Для проверки повторяют титрование с новой навеской кислоты.

Опыт 7. Различие в окисляемости органических кислот А. Готовят водные растворы исследуемых органических кислот, смешивая 0.05 – 0.1 г кислоты и 1-2 мл воды (если кислота не растворяется, при н.у. смесь нагревают). К каждому из полученных растворов добавляют по 1мл разбавленной серной кислоты и раствор перманганата калия по каплям. Различие в ходе окисления отчетливо обнаруживается по изменению окраски раствора сразу же или при стоянии в течение нескольких мин.

Одноосновные предельные кислоты нормального строения, за исключением муравьиной кислоты, устойчивы по отношению к окислителям. Недостаточно чистая уксусная кислота может содержать окисляющие примеси и несколько изменить окраску раствора перманганата калия. Муравьиная кислота, являющаяся по своему строению также и альдегидом, легко окисляется с образованием двуокиси углерода и воды. Напишите уравнение реакции.

Б. В пробирку с газоотводной трубкой наливают 0.5-1мл муравьиной кислоты, 1мл разбавленной серной кислоты и 1-2 мл раствора перманганата калия.

Конец газоотводной трубки погружают в другую пробирку (почти до дна), содержащую 1-2 мл известковой (баритовой) воды, и осторожно нагревают смесь до начала кипения.

Окрашенная перманганатом калия жидкость в первой пробирке быстро обесцвечивается, а во второй пробирке появляется осадок или муть (образуется карбонат кальция или бария). Напишите уравнение реакции.

Опыт 8. Горение Налить в пробирку немного уксусной кислоты и нагреть. При 118оС кислота кипит. Продолжая нагревание, поджигают пары лучинкой. Они горят слабо светящимся пламенем. Запишите реакцию горения уксусной кислоты.

Опыт 9. Разложения и изомеризация кислот А. Разложение муравьиной кислоты серной кислотой. В пробирке с газоотводной трубкой осторожно смешивают 1мл конц. серной кислоты и 0.5 мл муравьиной кислоты или 1 г ее соли. Выделяющуюся при комнатной температуре или слабом нагревании окись углерода собирают над водой и в пробирке сжигают, пламя окиси углерода имеет характерный голубой цвет. Если реакция не прекратилась, зажигают газ у отверстия газоотводной трубки.

Б. Разложение щавелевой кислоты при нагревании Около 1-2 г щавелевой кислоты нагревают в пробирке с газоотводной трубкой, оттянутый конец которой опущен в другую пробирку, содержащую 1-2 мл известковой (баритовой) воды. Когда начнется непрерывное выделение пузырьков газа, трубку вынимают из жидкости и поджигают у её отверстия выделяющийся газ. Содержащаяся в нём окись углерода сгорает характерным голубым пламенем.

Опыт 10. Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую В пробирку помещают 2 мл олеиновой кислоты и кусочек очищенной и смятой в комок медной проволоки (около 0.1-0.2 г) и добавляют 1 мл конц. азотной кислоты. Закрывают пробирку пробкой и осторожно встряхивают, чтобы выделяющиеся при взаимодействии азотной кислоты с медью окислы азота лучше поглощались олеиновой кислотой. Содержимое пробирки разогревается. Время от времени приоткрывают пробирку, чтобы не допустить возрастания давления внутри пробирки. Через несколько минут, когда вспенивание от выделения газов почти прекратится, плотно закрывают пробирку и оставляют ее в штативе. Примерно через 1 ч вспенившийся слой олеиновой кислоты над посиневшим водно-кислотным слоем сильно загустевает или затвердевает и при опрокидывании пробирки не выливается. Напишите уравнение реакции.

Лабораторная работа № 18. Получение и свойства сложных эфиров Оборудование: водяная баня, пипетки, лакмусовая бумажка, колбы, обратный холодильник, фарфоровые чашки, фильтровальная бумага, термометр, бюретки, колба коническая, предметные стекла, стаканы, бюретки.





Реактивы: сульфат кальция (0,2%), ацетат свинца (2-3%), сажа, гидросульфат калия или сульфат натрия (порошок), хлорид натрия, хлорид железа, бромная вода, перманганат калия (раствор), йод (спиртовой раствор), спирты: этанол, пентанол, бутанол; кислоты: уксусная, серная (конц, разб), соляная; гидроксид натрия (конц., 0,1), фенолфталеин, бензин, эфир, жир, сливочное и растительное масло, топленое масло, семена подсолнечника, крахмал (раствор), олифа, хлороформ, четыреххлористый углерод.

Опыт 1. Образование и гидролиз сложных эфиров А. Смешивают в двух пробирках по 2 мл спирта и по 2 мл ледяной уксусной кислоты. Во вторую пробирку добавляют 0,5 мл конц. серной кислоты. Встряхнув пробирки, помещают их на 10 мин в горячую (60-70оС, но не кипящую) водяную баню, следя за тем, чтобы жидкость в пробирках не кипела.

Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по мл воды. Отмечают запах образовавшегося сложного эфира и разницу в объёмах отслаивающегося и всплывающего слоя эфира в первой и второй пробирках. Поверхность слоев эфира и воды лучше заметна при осторожном покачивании пробирки. Затем добавляют по 3 мл раствора хлорида натрия и наблюдают изменение объема эфирного слоя.

Б. Сняв пипеткой часть отслоившегося алкилацетата, помещают примерно равные его количества (по 6-8капель) в три чистые пробирки. Приливают во все пробирки по 1 мл воды и добавляют во вторую пробирку 1-2 капли разб. серной кислоты, а в третью – 1-2 капли конц. раствора щелочи. Нагревая при встряхивании одновременно все пробирки в горячей (60-70оС) воде, отмечают различие в скорости исчезновения капель, а также запах сложного эфира во всех трёх пробирках.

Образовавшийся эфир используют в следующем опыте. Запишите уравнение реакции.

Опыт 2. Омыление сложных эфиров Омыление эфиров в очень сильной степени ускоряется в присутствии щелочей, так как они связывают (превращают в соль) образующуюся кислоту, вследствие чего реакция идет до конца в сторону разложения эфира.

А. В три пробирки помещают по несколько капель уксусноэтилового эфира.

В одну пробирку приливают воду в таком количестве, чтобы эфир только растворился в ней, в другую пробирку приливают раствор щелочи, в третью – раствор соляной кислоты. Пробирки встряхивают и оставляют стоять или нагревают на водяной бане и убеждаются, что в пробирке со щелочью запах эфира быстро исчезает; в пробирке с кислотой он ослабевает, а в пробирке с водой остается без изменений.

В пробирке с кислотой удается обнаружить пары уксусной кислоты с помощью влажной лакмусовой бумажки. В пробирке с водой не удается обнаружить кислоту даже в растворе.

Б. В колбочку наливают 1 мл уксусноэтилового эфира и растворяют его в воде (20 мл). Убеждаются, что раствор не изменяет окраски лакмуса. Добавляют к раствору в колбе 2-3 капли фенолфталеина и немного раствора гидроксида натрия, так чтобы только появилось неисчезающее при взбалтывании розовое окрашивание. Закрывают колбу пробкой с обратным холодильником и смесь нагревают до кипения, после чего дают смеси остыть. Окраска фенолфталеина исчезает, так как щелочь нейтрализуется образующейся при гидролизе кислотой. Добавляют еще несколько капель щелочи и снова нагревают смесь до исчезновения окраски.

Прибавляя к образующемуся нейтральному раствору раствор хлорида железа, убеждаются в появлении уксусной кислоты при гидролизе эфира.

Лабораторная работа № 19. Свойства высших жирных кислот Оборудование: пробирки, плитка, водяная баня, пипетки, бюретки, воздушный холодильник, фарфоровые чашки, фильтровальная бумага, термометр, колба коническая, предметные стекла, стаканы, лёд (снег), стеклянные палочки.

Реактивы: дисцилированная вода, оксид свинца (оксид марганца), сульфат кальция (0,2%), ацетат свинца (2-3%), гидросульфат калия или сульфат натрия (порошок), хлорид натрия (насыщ. раствор, крист), бромная вода, йод (спиртовой раствор), фенолфталеин, этиловый спирт, гидроксид натрия (конц, 0,01), семена подсолнечника, растворители: бензин, эфир, четыреххлористый углерод; жир (свежий, прогорклый), сливочное и растительное масло, льняное масло, олифа, крахмал (раствор).

Опыт 1. Растворимость жиров В 4 пробирки наливают по 1 мл воды, спирта, бензина, эфира и помещают по одинаковому кусочку жира (или несколько капель растительного масла). Пробирки встряхивают и наблюдают, где лучше растворяется жир. Пробирки, где растворение идет плохо, подогревают. Убеждаются, что в воде жир не растворяется даже при нагревании.

Опыт 2. Экстрагирование жиров и масел Растворимостью жиров и масел в органических растворителях пользуются для извлечения их из отходов скотобоен, из семян, а также для удаления жировых пятен с одежды и т.д. В качестве растворителей используются, кроме указанных выше веществ, дихлорэтан, четыреххлористый углерод, трихлорэтилен и другие.

В пробирку помещают 1 г измельченных в ступке семян подсолнечника, приприливают 5 мл бензина и присоединяют воздушный холодильник. Содержимое пробирки энергично взболтайте и нагрейте 5 мин на водяной бане, периодически продолжая взбалтывание, затем слейте жидкость в фарфоровую чашку и поставьте её на кипящую баню. После испарения растворителя в чашке остаются капельки масла, которые можно перенести на фильтровальную бумагу.

Pages:     | 1 |   ...   | 13 | 14 || 16 | 17 |   ...   | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.