WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 11 | 12 || 14 | 15 |   ...   | 21 |

Опыт 2. Образование и разложение фенолятов Опыты проводят одновременно с фенолом и нафтолом.

А. К 0.3-0.5 г исследуемого вещества добавляют 1 мл воды, а затем разбавленный раствор щелочи до полного растворения. Из полученных прозрачных растворов при подкислении разбавленной серной кислотой выпадает в осадок исходное вещество.

Б. Помещают в две пробирки по 0.2-0.3 г фенола, добавляют при встряхивании в одну из них 1-2 мл водного раствора карбоната натрия, а в другую – такой же объем раствора бикарбоната натрия. Полное растворение фенола в результате образования фенолятов наблюдается лишь в растворе углекислой соли.

Опыт 3. Бромирование фенола в безводной среде В сухую пробирку помещают несколько кристалликов фенола и добавляют 0.5 мл раствора брома. Наблюдается моментальное обесцвечивание раствора при комнатной температуре и обильное выделение бромистого водорода.

Запишите уравнение реакции бромирования брома.

Опыт 4. Действие брома на фенолы в водном растворе Опыт проводят одновременно с растворами различных фенолов и нафтолов.

А. К 1 мл водного раствора каждого из исследуемых веществ добавляют 2 мл бромной воды и отмечают наблюдаемые изменения.

Растворы пирокатехина, резорцина и пирогаллола изменяют окраску. Раствор гидрохинона сначала краснеет, затем из него выделяется темно-зеленый кристаллический осадок. Из растворов фенола и нафтолов выделяются белые или желтоватые осадки. Запишите схемы происходящих ракций.

Б. К 1 мл водного раствора фенола добавляют по каплям бромную воду. Образующаяся сначала муть при встряхивании исчезает; при дальнейшем прибавлении бромной воды (3-4 мл) выделяется обильный осадок трибромфенола с характерным запахом. Продолжают добавлять бромную воду при встряхивании до превращения белого осадка в светло-желтый.

Полученную смесь нагревают до кипения и кипятят 1-2 мин для удаления избытка свободного брома. Затем охлаждают реакционную смесь, при этом осадок, растворившийся при нагревании, снова выделяется. К охлажденной смеси добавляют несколько капель раствора иодида калия, 1 мл бензола и сильно встряхивают. Осадок растворяется в бензоле, слой которого окрашивается в фиолетовый цвет, выделяющимся иодом.

Опыт 5. Реакция фенолов и нафтолов с хлоридом железа (III) А. Опыт проводят одновременно с растворами различных фенолов и нафтолов.

К 5-6 каплям каждого раствора добавляют 1-1.5 мл воды и затем несколько (3-5) капель раствора хлорида железа (III).

Раствор фенола и резорцина дают при этом интенсивное фиолетовое окрашивание, раствор пирогаллола – буровато-красное. Раствор пирокатехина дает интенсивное оливково-зеленое окрашивание, переходящее при сильном разбавлении водой в фиолетово-синее. Раствор гидрохинона сначала зеленеет, затем буреет и при стоянии из него выпадают красивые темно-зеленые игольчатые кристаллы хингидрона. Раствор -нафтола при действии хлорида железа тоже сначала слегка зеленеет, а затем из него быстро выделяется белый хлопьевидный осадок, при стоянии окрашивающийся в фиолетовый цвет; из раствора -нафтола осадок выделяется медленнее. Уравнения реакций запишите.

Б. Полученные в опыте А окрашенные растворы, содержащие фенол, резорцин и пирогаллол, делят каждый на три части; к одной из них добавляют равный объем спирта, к другой – несколько капель раствора щелочи. Эти реактивы вызывают исчезновение первоначальной интенсивной окраски растворов.

Объясните причину происходящего явления.

В. Из смесей, содержащих гидрохинон и нафтолы (проба А), отливают немного раствора, отслоившегося над осадком, и добавляют к нему несколько капель раствора красной кровяной соли – гексацианоферрат (III) калия K3[Fe3+(CN)6]; образуется синий осадок (турнбуленова синь – гексацианоферрат (III)- калия (I)- железа (II) KFe2+[Fe3+(CN)6]).

Опыт 6. Окисляемость фенола и нафтола К 0.5-1 мл водного раствора фенола или нафтола добавляют равный объем раствора карбоната натрия и затем приливают по каплям при встряхивании раствор перманганата калия. В обоих случаях обесцвечивание раствора и выделение двуокиси марганца происходит при комнатной температуре весьма быстро. Запишите уравнения реакций.

Опыт 7. Сульфирование фенола и нафтола В пробирку помещают 2 г исследуемого вещества и 3 мл конц. серной кислоты. При встряхивании кристаллы исходного вещества растворяются; однако при смешении нескольких капель этого раствора с 1 мл воды в отдельной пробирке и фенол, и нафтол выделяются в виде мути. Проведя эту пробу, нагревают основную часть реакционной смеси в кипящей водяной бане 3-5 мин, после чего охлаждают содержимое пробирки и осторожно выливают в другую пробирку с 10-12 мл холодной воды.

Образуется однородный раствор, и исходное вещество уже не выделяется.

Раствор смеси, содержавшей фенол, почти совершенно не имеет его характерного запаха. Уравнения реакций запишите.

Опыт 8. Нитрозо-реакция фенолов В пробирку наливают 0.5-1 мл конц. серной кислоты и вводят 2 капли раствора фенола (или маленький кристаллик его). Полученный бесцветный раствор охлаждают и добавляют к нему каплю раствора нитрита. При встряхивании смесь окрашивается в густо-зеленый цвет; при избытке нитрита появляется фиолетово-синяя или пурпурная окраска.

Интенсивно окрашенную жидкость осторожно выливают в другую пробирку с 5 мл воды, при этом образуется розово-красный раствор. При добавлении к мл этого раствора избытка разбавленного раствора щелочи розовая окраска переходит в зеленую и синеватую; при подкислении жидкость снова приобретает розовую окраску. Уравнения реакций запишите.



Опыт 9. Получение и свойства пикриновой кислоты А. В пробирке осторожно смешивают 0.5 г фенола с 1.5 мл конц. серной кислоты (тяга), затем смесь нагревают до получения однородной жидкости. Охлажденную жидкость осторожно переливают в пробирку, содержащую 2 мл воды, и постепенно прибавляют конц. азотную кислоту. Раствор окрашивается в темно-красный цвет. Затем смесь нагревают 15 мин на водяной бане и после охлаждения разбавляют равным объемом воды. Выделяются желтые кристаллы пикриновой кислоты. Напишите уравнение реакции нитрования фенола при получении пикриновой кислоты.

Б. Конц. спиртовой раствор пикриновой кислоты делят на две части. К одной из них прибавляют спиртовой раствор нафталина, к другой -нафтола. Полученные смеси взбалтывают. Выпадают окрашенные осадки молекулярных соединений: пикрат нафталина (желтого цвета) и пикрат нафтола (оранжевого цвета). Уравнения реакций запишите.

В. В пробирку помещают несколько кристаллов пикриновой кислоты, 3 мл раствора карбоната натрия и 0.1 г глюкозы. Смесь нагревают и кипятят несколько мин. Окраска меняется до красной, а при подкислении становится оранжевожелтой.

Г. К насыщенному раствору пикриновой кислоты добавляют несколько капель раствора гидроксида натрия до щелочной реакции по лакмусу. Светло-желтая окраска переходит в темно-оранжевую. Какова причина изменения окраски Д. Крашение пикриновой кислотой. В насыщенный водный раствор пикриновой кислоты погружают шерсть или шелк и нагревают на кипящей водяной бане 15-20 мин. Затем жидкость сливают, материал промывают несколько раз в воде, отжимают и высушивают. Материал окрашивается в ярко-желтый цвет.

Пикриновая кислота взаимодействует с аминогруппами белков, давая нерастворимые продукты желтого цвета. Можно ли окрашивать пикриновой кислотой бумагу. Дайте обоснованный ответ.

Опыт 10. Получение фенолформальдегидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом В пробирку помещают 1 г фенола и 1.5 мл 40% раствора формалина. Смесь нагревают до растворения фенола. Затем добавляют 2-3 капли соляной кислоты (1:1) и продолжают нагревать 5-10 мин до появления мути и расслаивания.

Верхний водный слой сливают, нижний слой – смолу нагревают 1-2 мин с таким же объемом воды, после этого следует слить воду и вылить смолу на стекло. Она постепенно затвердевает. Получается наволочная смола. Напишите уравнение реакции образования наволочной смолы.

Опыт 11. Взаимодействие многоатомных фенолов с хлоридомжелеза (III) В три пробирки наливают по 1 мл растворов многоатомных фенолов, а затем добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Пирокатехин окрашивается в изумрудно-зеленый цвет, резорцин – в фиолетовый, гидрохинон – в синий, а пирогаллол – в буро-красный. Напишите уравнения реакций.

Опыт 12. Окисление гидрохинона В пробирке смешивают 5 мл воды, 0.1 г бромата калия и 0.5 мл 5% серной кислоты. К смеси прибавляют гидрохинон и нагревают в стакане с водой до 50оС, опустив в пробирку термометр. Через некоторое время образуется промежуточное соединение черного цвета – хингидрон. Без дополнительного нагревания смесь самопроизвольно разогревается до 75оС. Постепенно реакционная смесь становится ярко-желтой. Её охлаждают до 0оС и отфильтровывают выпавший бензохинон. Плавящийся при 116оС. Бензохинон раздражает дыхательные пути, вследствие большой летучести его следует держать под тягой.

Напишите формулы продуктов полного и неполного окисления гидрохинона.

Опыт 13. Получение 2-нафтол-6-сульфокислоты В пробирку помещают 2 г исследуемого вещества (фенол, -нафтол) и 3 мл конц. серной кислоты. При встряхивании кристаллы исходного вещества растворяются; однако при смешивании нескольких капель этого раствора с 1 мл во ды в отдельной пробирке и фенол, и нафтол выделяются в виде мути. Проведя эту пробу, нагревают основную часть реакционной смеси в кипящей водяной бане 3-5 мин, после чего охлаждают содержимое пробирки и осторожно выливают в другую пробирку с 10-12 мл холодной воды.

Образуется однородный раствор, и исходное вещество уже не выделяется.

Раствор смеси, содержащей фенол, почти не имеет характерного запаха.

Опыт 14. Качественная реакция на -нафтол В пробирке растворяют 0.1 г -нафтола в 2.5 мл 10 % раствора гидроксида натрия, прибавляют 0.5 мл хлороформа. Смесь сильно встряхивают. При этом раствор сначала окрашивается в синий цвет, затем в зеленый, наконец, в коричневый. Напишите качественную реакцию на -нафтол.

Опыт 15. Окисление -,-нафтолов В двух пробирках растворяют по 0.2 г -, -нафтолов в 3 мл раствора карбоната натрия. Постепенно при встряхивании прибавляют раствор перманганата калия. Происходит обесцвечивание растворов. Чем вызвано обесцвечивание Объясните происходящие процессы. Изобразите схемы реакций.

Лабораторная работа № 14.

Получение и свойства алифатических аминов Оборудование: колбы Вюрца, лед, лучина, лакмусовая бумажка, стеклянные палочки, холодилькик, стаканы, термометр на 200оС, песочная баня, водоструйный насос.

Реактивы: гидроксид натрия (конц), гидроксид кальция, хлорид железа (III), натрий и цинк (металлические), баритовая вода, сульфат меди (раствор), аммиак (раствор), хлорная известь, селедочный рассол, фенолфталеин, лакмус, ацетамид (крист), этилацетат, гидроксиламин солянокислый (5%), кислоты: серная (конц, 50%, разб), соляная (конц), азотная (конц), щавелевая (крист); анилин, мочевина (крист), хлороформ, формалин (конц).

Опыт 1. Получение аминов из селедочного рассола В селедочном рассоле содержится значительное количество аминов, преи мущественно диметиламина и триметиламина.





Их присутствием и обуславливается характерный запах рассола. В круглодонную колбу (колбу Вюрца) наливают 15-20мл селедочного рассола, прибавляют 6-7мл конц. гидроксида натрия и, нагре вая колбу, отгоняют амиРис. 16. Прибор для прямой перегонки: 1- плитка, 2- колба ны в пробирку с водой, с селёдочным рассолом, 3- насадка Вюрца, 4- холодильник охлаждаемую снегом или Либиха, 5- алонж, 6- пробирка-приёмник, 7- стакан с льдом (рис. 16). Через нес охладительной смесью, 8,9- направление тока воды.

колько минут образуется раствор, с которым можно проделать следующие опыты, иллюстрирующие основные свойства аминов.

А. К части раствора прибавляют нейтральный раствор лакмуса или фенолфталеина. Лакмус синеет, т. к. образуются гидроксид ионы, а фенолфталеин становится малиновым. Запишите уравнение реакции взаимодействия аммиака и диметиламина с водой, последовательно заполняя таблицу в пункте Б.

Б. Кипятят в пробирке немного полученного раствора с добавкой щелочи и к выделяющимся парам подносят лучинку, смоченную конц. соляной кислотой.

Образуется белый дым хлористоводородной соли амина (черный фон!).

Уравнения реакции запишите.

СВОЙСТВА NH3 (CH3)2NH Горение:

Отношение к воде:

Отношение к кислотам:

Взаимодействие с FeCl3:

В. Предыдущие опыты показывают большое сходство аминов с аммиаком.

Для установления отличия их от аммиака и принадлежности к органическим соединениям демонстрируют горючесть аминов. Кипятят раствор амина и поджигают пары его у отверстия пробирки. Амины горят на воздухе.

Г. Все опыты можно провести проще: нагревают в колбе смесь селедочного рассола со щелочью (см. выше). К отводной трубке колбы подносят влажную лакмусовую бумажку (бумажка синеет). Подносят стеклянную палочку, смоченную конц. соляной кислотой (образуется белое облако хлористоводородной соли амина). Поджигают пары амина у отводной трубки (они горят бледным пламенем). Пропускают пары в раствор хлорида железа, образуется осадок окиси железа.

Опыт 2. Получение метил- или этиламина из хлористоводородной соли В большую пробирку поместите 1.5-2 г. хлористоводородной соли амина и прилейте столько щёлочи, чтобы смочить ею соль. К пробирке присоедините газоотводную трубку. При подогревании смеси выделяется амин. Запишите уравнения реакции. С выделяющимся амином и аммиаком проводят все опыты по методике 1д и дополнительно пропустите выделяющийся амин в пробирку с 3-4 мл воды, к которой добавлено 1-2 капли фенолфталеина (он растворяется в воде, появляется розовая окраска).

Опыт 3. Получение метиламина и этиламина из ацетамида А. В колбочку с отводной трубкой помещают 3г ацетамида и двойное количество смеси хлористой извести с гидроксидом кальция, замешанной на воде.

Вещества перемешивают и нагревают. Выделяется газообразный метиламин. С ним проводят опыты, как указано выше (растворение в воде, окраска лакмуса, горение и т.д.). Уравнение реакции запишите.

Б. В пробирке растворяют 0.5-1 г ацетамида в 6-7 мл спирта; вносят 2-отжатых на фильтровальной бумаге кусочка металлического натрия (размером с горошину) и быстро вставляют заранее подготовленную пробку с отводной трубкой. Конец этой трубки погружают почти до дна во вторую пробирку приемник с 2-3 мл спирта. Обе пробирки держат в руках: первую из них время от времени встряхивают. Реакция идет быстро; когда натрий исчезнет, ставят первую пробирку в штатив. Отмечают запах жидкости в приемнике, куда поступил с током водорода летучие продукты реакции.

Опыт 4. Образование гидроксамовой кислоты В пробирку помещают 3-5 капель этилацетата, 0.5 мл раствора гидрохлорида гдроксиламина, 1-2 мл спирта и 3-5 капель концентрированного раствора щелочи. В другой пробирке смешивают в тех же количествах перечисленные вещества, но этилацетат не вносят. Обе пробирки нагревают до начала кипения смесей, затем охлаждают и добавляют в каждую пробирку сначала разбавленную соляную кислоту до кислой реакции по лакмусу, потом по 1-2 капли раствора хлорида железа (III). Отмечают появление окрашивания жидкости в одной из пробирок. Уравнение реакции запишите.

Опыт 5. Свойства ацетамида Готовят раствор 0.5-1г ацетамида в 5-7 мл воды, испытывают на лакмус и применяют для следующих реакций.

А. Часть раствора ацетамида подщелачивают раствором едкого натра и кипятят. Появляется резкий характерный запах. Уравнение запишите.

Б. Часть раствора ацетамида подкисляют разбавленной серной кислотой и кипятят. Постепенно появляется характерный запах, иной, чем в пробе А. Напишите уравнение реакции.

В. К части раствора ацетамида добавляют 1 мл раствора соли гидроксиламина. Отливают половину полученной смеси в другую пробирку, кипятят 2-мин, затем охлаждают. После этого в обе пробирки добавляют по несколько капель раствора хлорида железа. Смесь в одной из пробирок окрашивается в интенсивный красный цвет.

Опыт 6. Образование солей мочевины с кислотами Растворяют 1 г мочевины в 5 мл воды; полученный раствор используют для следующих опытов.

А. К 1мл раствора мочевины осторожно добавляют 1 мл конц. азотной кислоты. На границе слоев двух жидкостей сразу образуется белое кольцо кристаллов. При взбалтывании и охлаждении выделяется обильный кристаллический осадок. Напишите уравнение реакции.

Б. Готовят насыщенный при комнатной температуре раствор щавелевой кислоты (0.1-0.2 г на 1-2 мл воды). При смешивании 1 мл этого раствора с равным объемом раствора мочевины через несколько секунд выделяются кристаллы.

Напишите уравнение реакции.

Pages:     | 1 |   ...   | 11 | 12 || 14 | 15 |   ...   | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.