WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 8 | 9 || 11 | 12 |   ...   | 21 |

Опыт 14. Окисление бензола В две пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия (5%) и по мл серной кислоты (2 н). Затем в одну из них добавляют бензол, а в другую – толуол. Пробирки закрывают пробками с вертикальными стеклянными трубками и нагревают на водяной бане. В пробирке с _ наблюдается побурение и выпадение осадка, а с _ никаких изменений не происходит. Запишите уравнение реакции перманганата калия с толуолом.

Объясните причину различного отношения бензола и толуола к перманганату калия._ Опыт 15. Взаимодействие ароматических углеводородов с азотной кислотой Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. Работу проводят параллельно с тремя веществами. В три пробирки помещают по 2 мл концентрированной азотной кислоты, добавляют в них соответственно по 5-7 капель одного из углеводородов и сильно встряхивают. Жидкости во всех пробирках образуют нестойкую, быстро расслаивающуюся эмульсию. Продолжая часто встряхивать, нагревают смеси почти до кипения. Отмечают различие хода процесса в разных пробирках; эмульсии во всех случаях постепенно становятся все более стойкими.

1 пробирка _, 2 пробирка, 3 пробирка После 5-10 мин нагревания со встряхиванием охлаждают пробирки и приливают в каждую по 6-7 мл холодной воды. Отмечают характерный запах продук тов реакции. В двух пробирках выделяются продукты реакции в виде тяжелого окрашенного масла.

1 пробирка _, 2 пробирка, 3 пробирка Лабораторная работа № 6*.

Соединения ряда трифенилметана Оборудование: фарфоровые ступки с пестиками, стаканы, плитка.

Реактивы: кислоты: серная (конц), соляная (2н), щавелевая (крист); цинк (порошок), бромная вода, гидроксид натрия (разб, 2н), фталиевый ангидрид (крист), резорцин (крист), фенол (крист), фенолфталеин (спирт. раствор), этиловый спирт.

Получение трифенилметановых красителей Опыт 1. Получение фенолфталеина В пробирке смешивают при встряхивании 0.05-0.1 г тонко растертого фталевого ангидрида с двойным количеством фенола, а затем к смеси добавляют 1-капли серной кислоты конц. Содержимое пробирки осторожно нагревают на пламени горелки в течение 2-3 мин до расплавления смеси и образования темно-красного окрашивания. К остывшей массе, содержащей фенолфталеин, приливают при встряхивании 5 мл горячей воды.

К 3-5 каплям водного раствора (кислого) фенолфталеина, помещенным в пробирку приливают 2 н раствор гидроксида натрия. Появляется малиновая окраска. При добавлении избытка гидроксида натрия окраска исчезает. К полученной сильнощелочной бесцветной жидкости добавляют по каплям соляную кислоту (2 н). Раствор сначала становится малиновым, а при избытке кислоты обесцвечивается.

Напишите уравнение реакции конденсации фталевого ангидрида с фенолом.

Опыт 2. Получение флуоресцеина В пробирке смешивают 0.05-0.1 г тонкорастертого фталевого ангидрида с двойным количеством резорцина и добавляют 3-4 капли серной кислоты конц.

Полученную смесь осторожно нагревают на пламени 2-3 мин до сплавления и появления темно-красного окрашивания. При нагревании смеси необходимо время от времени выводить пробирку из пламени, чтобы обуглить содержимое.

К остывшей массе, содержащей флуоресцеин, приливают 5-6 мл воды и пробирку слегка нагревают. Одну-две капли полученного раствора приливают к 10-мл воды и добавляют несколько капель раствора гидроксида натрия или аммиака. В жидкости появляется флуоресценция, имеющая желтую окраску в проходящем свете и зеленую в отраженном.

Напишите уравнение реакции получения флуоресциина.

* Если лабораторные работы № 6 и № 7 проводятся на одном занятии, то самым первым следует поставить демонстрационный опыт 1 из лаб. раб. № 7, т.к. он требует длительного времени (3 ч).

Опыт 3. Получение аурина В пробирке нагревают смесь 0.03-0.05 г щавелевой кислоты, двойного количества фенола с 1-2 каплями серной кислоты концентрированной до образования плава. К содержимому пробирки при встряхивании добавляют 5 мл воды, образуется желтый раствор аурина.

Напишите уравнение реакции конденсации фенола со щавелевой кислотой.

К раствору аурина добавляют несколько капель концентрированного раствора гидроксида натрия. Окраска раствора аурина изменилась на окраску. Объясните действие гидроксида натрия на аурин._ Напишите структурные формулы аурина в кислой и щелочной среде.

Опыт 3. Образование щелочных солей фенолфталеина К 2-3 мл воды добавляют 2 капли спиртового раствора фенолфталеина; образуется слабая муть. При введении 1 капли разбавленного раствора щелочи муть исчезает и жидкость окрашивается в малиновый цвет. Если прибавить еще 0.5-1 мл раствора щелочи, то смесь постепенно снова обесцвечивается.

К полученной бесцветной сильнощелочной жидкости добавляют по каплям серную кислоту. Раствор окрашивается в малиновый цвет и затем вновь обесцвечивается. Объясните происодящие явления.

Опыт 4. Бромирование флуоресцеина Несколько крупинок флуоресцеина растворяют в 2-3 мл спирта при слабом нагревании. Желтый, почти не флуоресцирующий раствор делят на две примерно равные части; к одной из них добавляют 4-5 мл воды, к другой – 2-3 мл бромной воды. В обоих случаях раствор мутнеет. Затем добавляют по каплям к обеим смесям разбавленный раствор щелочи до прекращения изменения окраски: в одной пробирке образуется ярко-зеленый флуоресциирующий раствор, а в другой – красный раствор соли эозина.



Опыт 3. Восстановление фталеинов К 2-3 мл разбавленного раствора щелочи добавляют раствор исследуемого фталеина и затем немного цинка (или алюминия). При встряхивании без нагревания наблюдается выделение водорода и интенсивно окрашенная жидкость обесцвечивается.

Часть бесцветной жидкости сливают на часовое стекло или фарфоровую чашку; при стоянии на воздухе жидкость постепенно принимает первоначальную окраску. Другую часть раствора переливают в пробирку и добавляют по каплям разбавленную серную кислоту; в этом случае первоначальная окраска появляется гораздо быстрее.

Лабораторная работа № 7.

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами Оборудование: плитка, водяная баня, стаканы, воронка с вкладышем, асбестовая сетка, штатив, круглодонные и конические колбы, стаканы, ветки древесины (березы), хлопчатобумажная ткань.

Реактивы: бромная вода, гидроксид натрия (10%), карбонат натрия (раствор), перманганат калия (раствор), нитрат аммония (20%) в серной кислоте (конц), оксид хрома (VI) в ледяной уксусной кислоте, аммиак (конц); кислоты: серная (конц), уксусная (конц), азотная (конц), соляная (1:1), пикриновая (крист); малеиновый ангидрид (крист), нафталин (крист), этиловый спирт, фенол (крист),- и -нафтолы (крист), хлороформ, антрацен (крист), конго красный, бензол.

Химические свойства нафталина и его производных. Реакции SЕ2.

Опыт 1 (демонстрационный).

Конденсация антрацена с малеиновым ангидридом В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 1 г антрацена, 0.75 г малеинового ангидрида и 10 мл бензола (рис. 12). Полученную смесь нагревают 3 ч при температуре кипения. После охлаждения продукт конденсации выпадает в осадок. Запишите уравнение реакции.

Рис. 12. Прибор для конденсации антрацена с малеиновым ангидридом. 1-плитка, 2-круглодонная колба, 3-обратный холодильник, 3,4-направление тока воды.

Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. В три сухие пробирки помещают 1 мл бензола, 1 мл толуола и 0.5-1 г нафталина. В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора брома и встряхивают. Затем делят каждую смесь на две части, отливая половину её объема в чистую сухую пробирку. Одну часть каждой смеси с раствором брома оставляют стоять в штативе, другую часть нагревают до кипения, после чего также ставят пробирку в штатив.

Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящего на воздухе бромистого водорода.

Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов В пробирку помещают по 0.5-1 мл каждого из углеводородов (бензол, толуол, ксилол) и добавляют по 4 мл конц. серной кислоты, затем нагревают пробирки до 80оС на водяной бане при частом и сильном встряхивании. Пробирку, содержащую бензол, нагревают осторожно, чтобы бензол не улетучился.

Углеводороды при встряхивании образуют с кислотой эмульсию и постепенно растворяются. Отмечают различие во времени, которое потребовалось для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковом режиме нагревания и встряхивания.

Когда растворение закончится, охлаждают все пробирки в стакане с водой, затем выливают содержимое каждой пробирки в колбочку с 10-15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.

_ Напишите механизм реакции сульфирования толуола.

Опыт 4. Получение -нафталинсульфокислоты Около 1 г нафталина нагревают в сухой пробирке до плавления, затем охлаждают и добавляют к затвердевшему нафталину равный объем (около 1 мл) конц.

серной кислоты. Очень осторожно нагревают смесь на пламени горелки 1-2 мин при встряхивании до получения однородной жидкости. После охлаждения добавляют к полученной густой темной жидкости 2 мл воды и снова слегка нагревают смесь. При охлаждении до 15-20оС выделяются кристаллы -нафталинсульфокислоты, которые можно отфильтровать на воронке с вкладышем и высушить. При добавлении к смеси, содержащей кристаллы, еще 3-5 мл воды сульфокислота полностью растворяется.

Опыт 5. Получение нитронафталина К 2 мл конц. азотной кислоты добавляют 0.5 г нафталина; при встряхивании смесь начинает желтеть уже при комнатной температуре. Нагревают смесь на кипящей водяной бане 5 мин при частом встряхивании и затем выливают в четырехкратный объем холодной воды.

Нитронафталин выделяется в виде оранжевого масла, быстро твердеющего при встряхивании. Выход почти теоретический. Уравнение реакции запишите.

Опыт 6 (демонстрационный). Возгонка нафталина В стакан, установленный на асбестовой сетке, насыпают нафталин, туда же помещают несколько древесных веточек. Сверху стакан нака рывают круглодонной колбой наполненной воб дой (рис. 13). При нагревании происходит возв гонка нафталина, пары его конденсируются на ветках и холодном дне колбы в виде красивых блесток. Легко заметить, что сконденсировавшийся нафталин чище исходного.

Рис. 13. Прибор для возгонки нафталина: а) ветка, б) нафталин, в) асбестовая сетка.

Опыт 10. Нитрование антрацена Небольшое количество антрацена растворяют при нагревании в 3-4 мл ледяной уксусной кислоты. К полученному теплому раствору осторожно приливают 1 мл 20 % раствора нитрата аммония в серной кислоте (конц). Смесь перемешивают. Образуется ярко-желтый осадок нитроантрацена. Если осадок плохо выделяется, то смесь выливают в холодную воду.





Напишите уравнение реакции нитрования антрацена.

Опыт 11. Окисление антрацена В пробирке растворяют 0,1 г антрацена в 3 мл ледяной уксусной кислоте. К раствору прибавляют 2 мл оксида хрома (VI) в ледяной уксусной кислоте.

Вначале реакция идет бурно, когда реакция замедляется, смесь нагревают 5 мин и выливают в стакан с водой. Выделяется осадок антрахинона. Напишите уравнение окисления антрацена до антрахинона.

Опыт 12. Субстативное крашение В стакан на 50 мл помещают раствор конго-красного и кусочек хлопчатобумажной ткани. Смесь нагревают до кипения. Окрашенную в красный цвет ткань промывают водой, а затем погружают в стакан с соляной кислотой (1:1).

Ткань окрашивается в синий цвет. При погружении ткани в раствор карбоната натрия снова появляется красная окраска.

Напишите уравнение реакции получения конго-красного и структурные формулы его в кислой и щелочной средах.

Лабораторная работа № 8.

Получение и свойства галогеналканов Оборудование: газоотводные трубки, лед, стаканы, стеклянные палочки, пипетки, медная проволочка, обратный холодильник, водяная баня, фильтровальная бумага, микроскоп, предметные и покровные стекла, микроскоп.

Реактивы: кислоты: серная (конц), азотная (20%); смесь спирт:серная кислота (2:и 1:4), хлорид натрия (крист), бром, бромид калия (крист), йод (крист), йод в йодиде калия, магний (порошок), гидроксид натрия (10%), нитрат серебра, аммиак, перманганат калия, этиловый спирт, эфир, хлороформ, ацетон, резорцин (10%).

Опыт 1. Получение этилбромида В пробирку наливают 1.5 мл безводного этилового спирта и 1 мл воды, затем добавляют по каплям при встряхивании и охлаждении 1.5 мл конц. серной кислоты. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры в неё добавляют 1.5-2 г растертого в порошок бромида калия. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и укрепляют в лапке штатива (рис.

11). Конец газоотводной трубки опускают в воду (1мл), налитую в пробиркуприемник и охлаждаемую снаружи льдом. Содержимое пробирки очень осторожно нагревают до кипения (образуется пена). Постепенно кристаллы бромида калия исчезают, а в пробирке-приемнике собираются бесцветные тяжелые капли этилбромида. Перегонку этилбромида нужно вести при хорошем охлаждении пробирки-приемника, так как он имеет низкую температуру кипения (38.4оС).

Пипеткой удаляют из пробирки-приемника верхний водный слой (далее этилбромид используют в Опыте 4). Вносят каплю этилбромида в пламя горелки (стеклянной палочкой). Пламя по краям окрашивается в характерный для галогенсодержащих соединений _ цвет. Для обнаружения брома в этилбромиде можно использовать реакцию Бельштейна*.

Напишите уравнение реакции образования этилбромида и рассмотрите её механизм (SN2). Какие приемы используют для смещения равновесия реакции в сторону увеличения выхода этилбромида Какую роль играет в данном процессе вода _ Какие основные, побочные реакции протекают при получении этилбромида Напишите уравнения этих реакций.

Опыт 2. Получение 1,2-дибромэтана В пробирку, помещенную в стакан с холодной водой, наливают 2 мл воды и вносят пипеткой 2-3 капли брома. (Осторожно! Тяга!). Затем пропускают в пробирку этилен (этилен получают по методике, описанной в лаб. раб. № 2, Опыт 1). Бурая окраска брома постепенно бледнеет. Этилен пропускают до полного обесцвечивания реакционной смеси. По окончании реакции на дне пробирки образуется бесцветная маслянистая капля 1,2-дибромэтана (= 2.18). Проводят пробу Бейльштейна, наблюдают _ _ окраску пламени. Напишите уравнение реакции этилена с бромом.

По какому механизму идет эта реакция Опыт 3. Получение этилхлорида В пробирку наливают 3 мл смеси этилового спирта и конц. серной кислоты (2:1) и добавляют 0.1 г растертого в порошок хлорида натрия. Пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой (рис. 4), имеющей оттянутый конец, и очень осторожно нагревают (жидкость вспенивается). Поджигают выделяющийся этилхлорид у отверстия газоотводной трубки; он горит характерным _ пламенем. Этилхлорид при обычной температуре представляет собой _ Напишите уравнения реакций получения этилхлорида с указанием промежуточных стадий и механизма реакций Опыт 4. Образование и гидролиз магнийорганических соединений В сухую пробирку наливают 2 мл абсолютного эфира и добавляют 8 капель этилбромида, вносят (0.05 г) магния (порошка). Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником (стеклянной трубкой). Для ускорения реакции пробирку слегка подогревают в бане с теплой водой. Если реакция пойдет слишком энергично, пробирку охлаждают в стакане с ледяной водой. После полного * Медную проволоку прокаливают в пламени горелки, затем смачивают её в исследуемом растворе и опять вносят в пламя горелки. Появление зелёной окраски пламени свидетельствует о наличии галогена в составе исследуемого соединения.

растворения магния в пробирку с магнийорганическими соединениями (реактивом Гриньяра) по каплям добавляют воду.

Напишите уравнения реакций образования магнийорганического соединения и его гидролиз:

Опыт 5. Свойства хлороформа А. В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 1 мл воды. Закрывают пробирку пробкой и энергично встряхивают. Через некоторое время образуется два слоя.

Pages:     | 1 |   ...   | 8 | 9 || 11 | 12 |   ...   | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.