WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 21 |
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «ГОРНО-АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» Биолого-химический факультет кафедра органической, биологической химии и методики преподавания химии Учебно-методический комплекс по дисциплине «Органическая химия», специальность 020101 «Химия» Составитель:

д.х.н., профессор кафедры органической, биологической химии и МПХ Горно-Алтайского государственного университета Н.А.Анисимова Горно-Алтайск РИО Горно-Алтайского госуниверситета 2009 Печатается по решению методического совета Горно-Алтайского государственного университета ББК К Органическая химия: учебно-методический комплекс (для студентов, обучающихся по специальности «Химия»). – Горно-Алтайск: РИО ГАГУ, 2009.

143с.

Составитель:

Анисимова Н.А., д.х.н., профессор Рецензенты:

Новикова Т.А., к.х.н., доцент кафедры органической химии Российского государственного педагогического университета им. А.И.Герцена, Ляшевская Н.В., к.х.н., доцент, зав. кафедрой органической, биологической химии и МПХ Горно-Алтайского государственного университета.

В работе представлены учебно-методические материалы по дисциплине «Органическая химия», в том числе рабочая программа, методические указания студентам по самостоятельной работе, содержание лабораторного практикума, контрольно-измерительные материалы по темам курса, глоссарий, основная и дополнительная литература, темы рефератов и вопросы, выносимые на семестровые экзамены. Дисциплина «Органическая химия» является дисциплиной федерального компонента для студентов 3 курса специальности «химия».

© Анисимова Н.А., 2009 2 СОДЕРЖАНИЕ Квалификационная характеристика специалиста………………………………..4 Набор навыков, которые формируются у студентов при изучении курса……..4 Рабочая программа дисциплины:…………………………………………………I. Организационно-методический раздел……………………………………….II. Требования к обязательному минимуму содержания дисциплины, определенные ГОС ВПО……………………………………………………….III. Распределение часов курса по формам и видам работ……………………….IV. Содержание учебного курса………………………………………………….Введение……………….……………………………………………………….Алифатические и ароматические углеводороды………………………………..Предельные углеводороды……………………………………………………..Непредельные углеводороды…………………………………………………..Алициклы………………………………………………………………………Ароматические соединения…………………………………………………….Алкилбензолы………………………………………………………………….Полиядерные ароматические соединения……………………………………...Металлорганические соединения………………………………………………Галогенпроизводные алканов, алкенов, аренов…………………………..…….Спирты…………………………………………………………………………Фенолы. Нафтолы. Хиноны…………………………………………………….Простые эфиры…………………………………………………………………Альдегиды и кетоны……………………………………………………….......Карбоновые кислоты…………………………………………………………...Производные карбоновых кислот………………………………………..........Нитросоединения……………………………………………………………...Амины…………………………………………………………………………Азо- и диазосоединения…………………………………………………….....Элементы стереохимии……………………………………………………….Оксикислоты………………………………………………………………….Оксокислоты. Аминокислоты…………………………………………………Пятичленные гетероциклы………………………………………………........Шестичленные гетероциклы………………………………………………….Углеводы……………………………………………………………………...V. Лекции………………………………………………………………………....VI. Практикум……………………………………………….………………......VII. Лабораторные работы………………………………………………………VIII. Глоссарий………………………………………………………………...IX. Рекомендуемая литература…………………………………………….....Методические указания по самостоятельной работе студентов…………….Контрольно-измерительные материалы ……………………………………...Темы рефератов………………………………………………………………...Вопросы для подготовки к экзамену…………………………………………. Квалификационная характеристика специалиста «химик».

Дипломированный специалист подготовлен к профессиональной деятельности связанной:

- с исследованием состава, стрения и свойства веществ и химических процессов, закономерностей протекания химических процессов, - созданием и разработкой новых перспективных материалов и химических технологий, решением фундаментальных и прикладных задач в области химии и химической технологии, - с работой в образовательных учреждениях - с продолжением образования в аспирантуре.

Набор компетенций, которые формируются у студентов при изучении курса «Органическая химия».

Дипломированный специалист должен владеть теоретическими представлениями органической химии, иметь знания о составе, строении и свойствах органических веществ – представителей основных классов органических соединений (углеводородов-алканов, циклоалканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, аренов; гомофункциональных соединений, гетерофункциональных соединений, гетероциклических соединений); иметь представление о белках и биологически активных веществах, структуре и важнейших типах биомолекул.

Успешное завершение курса «Органической химии» предполагает владение следующими умениями и навыками:

- умелое использование специализированной терминологии, необходимой для понимания органических процессов, - определение влияния электронных эффектов в изучаемой молекуле с целью прогнозирования её химической активности, - знание различных видов формул органических соединений и умение определения по ним принадлежности соединения к определённому классу, - владение основными правилами номенклатуры органических соединений с целью их правильного названия, - умение классифицировать исходные реагенты и типы происходящих реакций, - знание классических механизмов органических реакций, - экспериментальное определение качественного и функционального анализа органических соединений, - представление об основных лабораторных и промышленных методах синтеза органических соединений, - самостоятельное проведение химического эксперимента с целью получения и изучения физических, химических свойств органических соединений, - овладение навыками различных видов самостоятельной работы (работа с различными источниками информации при подготовке к семинарам и практическим занятиям, при выполнении рефератов, конспектов, домашней работы.



Рабочая программа дисциплины I. Организационно-методический раздел Рабочая программа составлена на основе типовых программ по дисциплине «Органическая химия», разработанных академиком Зефировым Н.С., профессором Курцем А.Л. и профессором Лукашевым Н.В. рекомендованных в 2004 г.

УМО для проведения курса органической химии по специальности – «Химия».

Курс «Органическая химия» входит в число дисциплин учебного плана специальности «020101 – «Химия» и рассчитана на 500 часов, из которых на лекции отводится 110 часов, 190 часов на семинарские и практические занятия, часов – самостоятельная работа.

V семестр - 50 лекционных, 90 лабораторно-практических, зачет, экзамен.

VI семестр - 60 лекционных, 100 лабораторно-практических, зачет, экзамен.

Дисциплина «Органическая химия» знакомит студентов – химиков с основами науки об органических соединениях, их получении, свойствах и возможности практического использования.

Лекционный курс позволяет студентам ознакомиться с некоторыми теоретическими проблемами органической химии:

- взаимосвязь электронного строения и химической активности органических соединений, - химические свойства изучаемого класса органических соединений, - механизмы органических реакций, - основные направления практического применения органических соединений и реакций, лежащих в основе промышленного производства.

Курс органической химии подразделяется на две части: 1) алифатические и ароматические углеводороды, 2) функционально замещённые органические соединения. По завершении изучения каждой части студенты сдают семестровый экзамен.

Часть теоретического материала каждой темы (методы синтеза, гомологический ряд, физические свойства и значение изучаемого класса органических соединений) предлагается для самостоятельного изучения. Самостоятельно изучаются темы: многоатомные спирты, простые эфиры, ароматические альдегиды и кетоны, сульфо- и аминопроизводные бензола, непредельные карбоновые кислоты, аминокислоты. Проверка самостоятельно подготовленного материала проводится при опросе на семинарских занятиях, контрольных работах, коллоквиумах.

Экспериментальная часть курса органической химии предполагает выполнение ряда лабораторных работ. Проведение лабораторной работы после изучения каждого класса органических соединений позволяет освоить лабораторные методы их получения и закрепить на практике основные физические и химические свойства.

На семинарских занятиях производится изучение теоретических вопросов органической химии, рассматриваются лабораторные и промышленные методы синтеза, электронное строение, физические и химические свойства классов органических соединений.

II. Требования к обязательному минимуму содержания дисциплины, определённые ГОС ВПО.

Органическая химия: предмет органической химии, классификация реагентов и реакций, углеводороды (алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины, арены), оптическая изомерия органических соединений, галогенпроизводные углеводородов, магний- и литийорганические соединения, гидроксилпроизводные углеводородов, простые эфиры, карбонильные соединения, карбоновые кислоты и их производные, нитросоединения, амины, азосоединения, гетерофункциональные и гетероциклические соединения.

III. Распределение часов по формам и видам работ Биолого-химический факультет, кафедра органической, биологической химии и методики преподавания химии, 5 и 6 семестр.

Таблица 1. Распределение часов в 5 и 6 семестре Всего Самостоя- Аудиторные занятия часов тельная Тема занятия лекции семинарские лабораторноработа практические 5 с е м е с т р 1 2 3 4 5 Введение в органическую 26 6 8 химию Номенклатура 12 2 4 органических соединений Контрольная работа №1 10 4 Алканы 22 6 4 4 Алкены 16 4 4 Диены 16 4 4 6 Алкины 20 4 4 Контрольная работа №2 10 4 Алициклы 24 8 8 Бензол 16 6 4 Алкилбензолы 18 4 4 Арены с конденсиро- 14 4 4 ванными ядрами Арены с неконденси- 18 2 4 рованными ядрами Контрольная работа №3 10 4 Итоговое тестирование 4 Зачёт 4 Всего: 240 50 60 30 Итоговая форма зачёт, экзамен контроля:

6 с е м е с т р 1 2 3 4 5 Алифатические 22 6 4 4 галогенпроизводные Ароматические 8 2 2 2 галогенпроизводные Магний и литийоргани- 12 4 4 ческие соединения Спирты. Эфиры. 18 4 4 4 Фенолы. Хиноны. 12 4 2 2 Контрольная работа №4 9 4 Амины. 17 4 4 4 Нитросоединения. 13 4 4 Азо- и диазосоединения. 13 4 4 Альдегиды и кетоны. 17 4 4 4 Карбоновые кислоты. 11 2 2 2 Производные карбоновых 11 2 2 2 кислот Дикарбоновые кислоты. 10 2 2 2 Непредельные кислоты Ароматические карбо- 8 4 новые и сульфокислоты.

Контрольная работа №5 9 4 Элементы стереохимии. 12 4 4 Окси-, оксо- и 10 2 2 2 аминокислоты Гетероциклы. 13 4 4 Моносахариды 13 4 4 Ди- и полисахариды 13 4 2 2 Контрольная работа №6 9 4 Всего: 260 60 58 42 Итоговая форма зачёт, экзамен контроля:

IV. Содержание учебного курса Ц е л и и з а д а ч и Цель курса «Органическая химия» - изучение теоретических основ органической химии.

Предметом курса является изучение химии углерода (методов синтеза и химических превращений основных классов органических соединений).





Задачи курса органической химии сводятся к изучению:

1. номенклатуры органических соединений, 2. электронного строения основных классов органических соединений, 3. взаимосвязи электронного строения и химических свойств органических соединений, 4. основных промышленных и лабораторных методов синтеза органических соединений, 5. генетической взаимосвязи между классами органических соединений, 6. использование органических соединений в практических целях.

Введение в органическую химию.

Предмет и задачи органической химии; ее место среди других химических и естественнонаучных дисциплин. История развития органической химии. Роль русских ученых в создании и развитии органической химии. (А.М. Бутлеров, В.В. Морковников, Н.Н. Зинин, М.И. Коновалов, М.Г. Кучеров, А.Е. Фаворский, Н.Д. Зелинский, Б.А. Казанский, С.В. Лебедев, П.П. Шорыгин, А.С. Арбузов, Н.Н. Несмеянов, П.Г. Сергеев, А.В. Топчиев, А.И. Титов и др.).

Основные понятия в органической химии. Органические соединения – их состав и строение. Способы изображения органических соединений. Структурные, эмпирические, электронные и брутто-формулы. Молекулярные модели (тетраэдрические, шаро-стержневые, Стюарта-Бриглеба). Изомерия: структурные и стереоизомеры. Гомология. Понятие о функциональной группе. Классификация органических соединений по скелету, функциональным группам, степени насыщенности.

Электронные представления в органической химии. Химическая связь (- и -связи). Типы химической связи: ионная, ковалентная, водородная. Основные характеристики ковалентной связи (длина, валентный угол, дипольный момент, энергия, полярность, поляризуемость, насыщаемость). Механизмы образования ковалентной связи (обменный, донорно-акцепторный) и ее виды (полярная, неполярная, семиполярная).

Методы описания ковалентной связи: метод молекулярных орбиталей (МО ЛКАО), валентных связей (ВС) и теории резонанса.

Типы гибридизации атома углерода в органических соединениях (sp-, sp2-, sp3). Связь валентного состояния атомов углерода с его электроотрицательностью и реакционной способностью. Зависимость свойств С-Н связи от доли s-орбиталей в гибридной АО.

Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Взаимное влияние атомов в молекуле. Электронные эффекты: индуктивный (Jэф), мезомерный (Мэф, - р-; -; d- сопряжение), резонанса (резонансные структуры и правила их построения), сверхсопряжения (гиперконьюгации), эффект поля. Влияние электронных эффектов на стабильность и реакционную способность органических соединений и промежуточных частиц (радикалов, карбкатионов, карбанионов). Молекулярные диаграммы (индекс свободной валентности, порядок связи, частичные эффективные заряды, скелет).

Реакционная способность органических соединений. Статический и динамический подход в изучении электронного строения и реакционной способности молекул. Понятие о субстрате и реагенте, исходных и конечных соеди нениях, механизме реакции. Способы разрыва ковалентной связи: гомолиз и гетеролиз. Промежуточные частицы (интермедиаты): радикалы, карбкатионы, карбанионы, карбены и другие. Классификация реагентов (нуклеофильные и электрофильные). Классификация органических реакций: а) по направлению реакций (замещения – S, присоединения – А, отщепления – Е, перегруппировки);

б) по типу разрыва ковалентной связи или по характеру реагирующих частиц (радикальные и ионные реакции – нуклеофильные и электрофильные); в) по количеству молекул, участвующих в стадии, определяющей скорость реакции (лимитирующая стадия). Моно- и бимолекулярные реакции. Энергетический профиль реакции (Е активации, энергетический барьер). Экзо- и эндотермические реакции. Влияние различных факторов на скорость и направление реакции. Кинетический и термодинамический контроль за ходом реакции. Катализ, его виды и значение.

Физико-химические методы исследования в органической химии. Понятие о спектроскопических методах исследования. Ядерномагнитный резонанс (ЯМР), инфракрасная спектроскопия (ИК), ультрафиолетовая спектроскопия (УФ).

Значение физико-химических методов в органической химии. (Для более полного изучения данного раздела студентам предлагается спецкурс «Физикохимические методы исследования в органической химии») Основы номенклатуры органических соединений. Понятие о видах номенклатуры: тривиальная, рациональная, ИЮПАК. Основные принципы построения названий органических соединений, родоначальная структура, характеристические группы. Название предельных и непредельных радикалов, функциональных групп и нефункциональных заместителей. Понятие о старшинстве функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших локантов. Название основных классов органических соединений, сложных поли- и гетерофункциональных соединений.

Алифатические и ароматические углеводороды П р е д е л ь н ы е у г л е в о д о р о д ы Алканы. Гомологический ряд алканов. Закономерности изменения агрегатного состояния и физических свойств алканов. Электронное и пространственное строение алканов (гибридизация, валентный угол, длина и энергия С–С и С–Н связей).

Изомерия. Пространственная и конформационная изомерия (причины их возникновения). Способы изображения пространственного строения молекул с sр3-гибридным атомом углерода: клиновидные проекции, «лесопильные козлы», проекции Ньюмена. Заслоненные и заторможенные, гош- и анти-конформации бутана. Энергетическая диаграмма конформаций этана и бутана (энергетический барьер).

Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 21 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.