WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 |
LIPIDS ЛИПИДЫ V. E. VASKOVSKY..

General information on ‡‚ „‰‡‚ ‚, ‡‰‚ lipids is given. Lipids are one of the basic classes of compounds for living processes. The informaУже при кратком знакомстве с молекулярными основами жизни мы сталкиваемся с липидами. Наtion is considered on the зовем их основные биологические функции: главbasis of a chemical definiные компоненты биомембран; запасной, изолируtion and classification.

ющий и защищающий органы материал; наиболее калорийная часть пищи; важная составная часть Only fatty acids and their диеты человека и животных; переносчики ряда витаderivatives are included минов; регуляторы транспорта воды и солей; иммуin lipids. Lipids are номодуляторы; регуляторы активности некоторых ферментов; эндогормоны; передатчики биологичесdivided into three groups:

ких сигналов.

simple lipids, complex Этот список увеличивается по мере изучения lipids, and oxylipins. The липидов. В обеспечении названных и других функdistribution of lipids in ций участвуют липиды различной структуры в разных количествах: тонны триглицеридов служат киnature and their biological там как запас энергии и защита тела от внешних role are discussed.

воздействий, а как эндогормоны или передатчики биологических сигналов действуют липиды других классов в микро- и нанограммовых дозах. Поэтому ‡ · ‚‰fl для понимания сути многих биологических процес‰‡, fl‚flсов нужно иметь представления о липидах на таком fl ‰ ‡‚ же уровне, как о белках, нуклеиновых кислотах и углеводах.

‰ ‰, В доступной литературе сведений о липидах зна‚‡ ‰fl чительно меньше, чем о других важнейших классах ‚‡fl ‚ веществ, часты ошибки. Эта статья должна помочь „‡‚. ‡учителям сформировать правильное представление об интересном классе природных веществ.

fl ‡‡‚‡fl ‡ ‚ „ ‰fl В учебнике по общей биологии под редакцией ‡‡.

Ю.И. Полянского сказано: “Липиды представляют собой органические вещества, нерастворимые в в ‰‚ ‚де, но растворимые в бензоле, эфире, ацетоне”.

Сходные определения липидов чаще всего встреча ‚‰.

ются и в научной литературе, например в одном из лучших руководств по биохимии [1]. Они имеют два ‰ ‰flfl ‡ существенных недостатка: во-первых, вместо чет„:, кой химической характеристики класса говорят о. физических свойствах липидов, во-вторых, содержат фактические ошибки. Так, далеко не все лип肉flfl ‚‰fl ‡ды растворимы в перечисляемых органических рас‡ ‰‚ творителях.

‚ ‰ ·„Н. Грин с соавторами [2], с одной стороны, кри. тикуют подобные определения, но, с другой – не доводят дело до конца: “Можно все же сказать, что настоящие липиды – это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта”. Как мы увидим,, ‹3, © ‡‚.., помимо сложных эфиров спиртов есть много других ставления о липидах достаточно хорошо знать прилипидов. мерно десять главных ЖК. В научной литературе широко используется система краткого обозначеНеправильные определения влекут за собой зания ЖК, например 16 : 0, 18 : 1, 20 : 4, где первое путанные, неверные классификации. В число личисло указывает общее количество углеродных атопидов часто включают стерины, жирорастворимые мов в кислоте, включая карбоксильную группу, а витамины и другие соединения. Мы будем отноцифра после двоеточия – количество двойных свясить к липидам вещества с четко выраженной хизей. Так как все главные ЖК неразветвленные, то мической структурой, тесно связанные биохимичедля насыщенных кислот краткая форма описывает ски: липиды – это жирные кислоты и их производные.

структуру полностью.

Что такое жирные кислоты (ЖК) Из органичеДля ненасыщенных соединений необходимо ской химии известно, что это алифатические моноуказывать положения двойных связей и их конфигукарбоновые кислоты: R–COOH. Как и для других рацию. Все главные ЖК содержат только цис-связи.

классов природных соединений, определение наИх положение описывают добавляя к двум цифполнится более глубоким содержанием после знарам буквы и числа: 18 : 3 3, 20 : 4 6 или 18 : 3n–3, комства с главными представителями липидов.

20 : 4n- 6. Обе формы записи равнозначны. Часто вторая форма записи может выглядеть следующим образом: 18 : 3(n- 3). Числа после букв указывают Рассмотрим три крупные группы липидов, разположение двойной связи, ближайшей к метильноличающиеся по химическому строению: I – простые му концу ЖК. Остальные кратные связи распололипиды; II – сложные липиды; III – оксилипины.

жены регулярным образом: отделены друг от друга В группу I наряду с ЖК входят соединения, со- метиленовыми группами. Так, линоленовая кислодержащие одну длинную углеводородную цепь с та 18 : 3n- 3 построена следующим образом:

функциональной группой, образованной из карCH3–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2– боксильной, или утратившие карбоксил. Липиды –CH=CH–(CH2)7–COOH.

группы II построены из нескольких блоков, соединенных между собой связями, расщепляющимися Главные ЖК принято делить по степени ненасыпри гидролизе, чаще всего сложноэфирными или щенности на три группы (в скобках названы важнейамидными. В этих липидах могут быть и простые шие представители каждой из групп): 1) насыщенэфирные связи.

ные (16 : 0 – пальмитиновая; 18 : 0 – стеариновая);

Сложные липиды обычно делят на две подгруп- 2) моноеновые (18 : 1n- 9 – олеиновая); 3) полиенопы, которые называют: А – простые или нейтраль- вые (18 : 2n- 6 – линолевая; 18 : 3n- 3 – альфалиноные липиды и Б – сложные или полярные липиды. леновая; 18 : 3n- 6 – гамма-линоленовая; 20 : 4n- 6 – Мы также делим группу II на две подгруппы, но по- арахидоновая; 20 : 3n- 6 – дигомогамма-линоленоскольку используем термин “простые липиды” для вая; 22 : 5n- 3 – эйкозапентаеновая; 22 : 6n- 3 – докообозначения группы I, а “сложные липиды” – для загексаеновая). Наиболее богато пальмитиновой всей группы II, то для подгрупп А и Б применяем кислотой (почти половина суммы всех ЖК) пальтолько названия “нейтральные липиды” и “поляр- мовое масло. В животных жирах и хлопковом масле ные липиды” соответственно. эта кислота составляет четверть всех ЖК. Стеариновой кислоты обычно в жирах не более 10%. ИсЛипиды группы III – оксилипины образуются ключением является бараний жир, в котором ее боне из любых жирных кислот, как липиды групп I и лее 30%. Помимо этих двух насыщенных ЖК в II, а только из некоторых полиеновых, в первую природе достаточно широко распространены лауочередь содержащих 20 углеродных атомов. В литериновая (12 : 0) и миристиновая (14 : 0) кислоты ратуре липиды группы III чаще всего называют эйко(первой около 50% в кокосовом масле). Олеиновой заноидами, из которых наиболее известны простагкислоты больше всего в оливковом и салатном подландины [3]. Однако все чаще находят соединения, солнечном масле (около 80%). В других жирах и имеющие много общего с эйкозаноидами, но сомаслах ее содержится от 5 до 40%. В маслах из семян держащие менее или более 20 углеродных атомов.



горчицы и рапса до 50% другой моноеновой ЖК – Термин “оксилипины” предложили в 1991 году эруковой (22 : 1n- 9). Главной ЖК многих растительшведские и американские ученые. Он говорит о соных масел (подсолнечного, соевого, кукурузного, держании в молекулах кислорода и их принадлежхлопкового) является линолевая кислота, ее содерности к липидам.

жание в них составляет 50–70%. В льняном масле больше всего линоленовой кислоты. Жиры рыб и других морских животных богаты полиеновыми (n- 3) ЖК: эйкозапентаеновой и докозагексаеновой.

Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипиВ настоящее время известно свыше 800 природ- дов млекопитающих, получают ее чаще всего из пеных жирных кислот, однако для правильного пред- чени животных. В липидах некоторых видов красной..

водоросли грацилярии может содержаться до 50% учебники по химии, хотя этот термин в них почему(от суммы всех ЖК) этой кислоты. Две оставшиеся то отсутствует. В книгах и справочниках по биохиполиеновые ЖК (гамма-линоленовая и дигомогам- мии можно найти сведения о восках и эфирах стерима-линоленовая) важны как биологически актив- нов. Термин “воски” имеет два значения: широкое ные вещества. (товарное) и узкое (химическое). Наиболее известны воски – продукты деятельности насекомых (пчелиВсе полиеновые ЖК являются обязательными ный), животных (ланолин) и растений. В их состав компонентами фосфолипидов биомембран, а три помимо восков – химических соединений входят из них (арахидоновая, дигомогамма-линоленовая и простые липиды и другие соединения. Два последэйкозапентаеновая) служат главными предшестних класса нейтральных липидов заслуживают уповенниками оксилипинов.

минания как биологически активные вещества. В первую очередь это относится к этаноламидам ЖК, ‚‰ которые уже несколько раз привлекали внимание Все простые липиды, формулы которых в общем мировой науки. В 1992 году начался новый период в виде представлены ниже, биогенетически тесно истории этого класса липидов: этаноламид арахисвязаны с ЖК доновой кислоты (“анандомид”) был обнаружен в мозгу животных как вещество, связывающееся с реR–CH2OH R–CHO цепторами каннабиноидов.

Спирты Альдегиды RH R–CH(OH)–CH(NH2)–CH2OH.

fl ‰ Углеводороды Сфингозиновые основания В литературе можно найти различные классиРодство спиртов, альдегидов и углеводородов с фикации полярных липидов. Обычно называют два ЖК очевидно. Что касается сфингозиновых основажнейших класса: фосфолипиды и гликолипиды.

ваний, то они являются биохимическими произВ дополнение к ним могут быть даны другие группы водными ЖК и серина. Все липиды этой группы в липидов, сформированные по самым разным химинебольших количествах присутствуют в живых орческим признакам, например: сфинголипиды, сульганизмах в свободном виде. Однако их основная фолипиды, липиды с простой эфирной связью и т.д.

роль – быть строительными блоками для липидов Мы делим полярные липиды на пять классов, сфоргруппы II, а для ЖК – и предшественниками групмированных по химическому принципу – наличию пы III. Исключение составляют углеводороды, у ков молекуле гетероатома и (или) остатка моносахаторых нет функциональной группы.

рида: 1) фосфолипиды, 2) гликолипиды, 3) полярные липиды класса 3, 4) фосфогликолипиды, 5) мы шьяколипиды.

Биологическое и практическое значения этих ‡ ‰ классов существенно различны. Во всех живых организмах присутствуют представители только двух перНейтральные липиды могут быть разделены на вых классов. Ниже приведены структурные формулы пять основных классов: 1) триглицериды; 2) воски;

наиболее важных фосфолипидов и гликолипидов:

3) эфиры стеринов; 4) N-ацилэтаноламиды; 5) церамиды.

CH2 O CO RНиже приведены краткие структурные формулы CH O CO Rосновных представителей нейтральных липидов в O + сокращенной записи CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)OR CO O R' Фосфатидилхолин Воски или эфиры стеринов CH2 O CO R1 R CO NH CH2 CH2 OH CH2 O CO RCH O CO R2 Этаноламиды жирных кислот CH O CO RO CH2 O CO R3 CH2 O P O CH2 CH2 NHOR CH(OH) CH CH2OH Триацилглицерины Фосфатидилэтаноламин HN CORCH2 O CO RЦерамиды CH O CO RВоски и эфиры стеринов имеют общую формулу, O в которой радикал R' может быть жирным спиртом CH2 O P O CH2 CH(OH) CH2OH Oили стерином. С триглицеридами – основным веществом всех жиров и масел – знакомят школьные Фосфатидилглицерин, ‹3, эритроцитах некоторых млекопитающих, в частноCH2 O CH2 Rсти овец, он заменяет фосфатидилхолин в качестве CH O CO CHглавного фосфолипида. Заслуживают упоминания O + и несколько других фосфолипидов: фосфатидилиCH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)O- нозит, дифосфатидилглицерин (кардиолипин), фосфатидилсерин, фосфатидная кислота.





Фактор активации тромбоцитов O + Глицеролипиды R CH(OH) CH CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)В первом положении фосфо- и нейтральных глиOHN CORцеролипидов могут быть остатки не ЖК, а жирных спиртов (алкильная связь) или альдегидов (алкеСфингомиелин нильная). Во втором положении связь всегда сложноэфирная. Следовательно, могут быть три формы CH2 O CO R1 CH2 O CO Rлипидов: диацильная (А), алкилацильная (Б) и алCH O CO R2 CH O CO Rкенилацильная (В).

CH2 O Gal CH2 O Gal Gal CH2 O CO R1 CH2 O CH2 RGal – остаток галактозы CH O CO R4 CH O CO RМоногалактозил- ДигалактозилА Б диглицерид диглицерид CH2 O CH CH RR CH(OH) CH CH2 O Gal CHCH O CO RHN CO RВ Цереброзид Для липидов группы В есть специальный терУже первый взгляд на эти формулы позволяет мин – “плазмалогены”. Три типа связей существенсделать вывод, что многие полярные липиды имеют но различаются по устойчивости к кислотам и щеструктурное родство с главными нейтральными лилочам. Алкильная и алкенильная связи значительно пидами – триглицеридами. Подобные соединения устойчивее ацильной и к действию ферментов.

объединяют в группу глицеролипидов. Другие поПлазмалогены широко распространены в природе:

лярные липиды, содержащие в своей структуре характерны для животных, присутствуют в некотофрагмент церамидов, относят к сфинголипидам.

рых бактериях. Они могут составлять более 50% всего фосфатидилэтаноламина мозга и половину фосфаФосфолипиды тидилхолина сердца млекопитающих. У некоторых морских беспозвоночных фосфатидилэтаноламин Фосфолипиды являются одними из основных на 90% состоит из алкенильной формы.

компонентов биомембран, среди них есть биологиСреди липидов группы Б наибольший интерес чески активные вещества, они довольно широко используются в пищевой и фармацевтической про- привлекает фактор активации тромбоцитов (ФАТ) – липид с очень высокой биологической активносмышленности.

тью. Как следует из названия, он активирует тромРассмотрим кратко некоторые фосфолипиды (см.

боциты. Для этого достаточны миллионные доли структурные формулы выше, отобранные по степемиллиграмма ФАТ. Он также снижает давление крони распространенности в природе и важности биови, вызывает воспалительные реакции. Замена аллогической роли).

кильной связи на алкенильную или ацильную резко Фосфатидилхолин – главный фосфолипид больснижает активность ФАТ. Повышенное образовашинства типов животных. Его содержание обычно ние ФАТ наблюдается при разных заболеваниях.

составляет не менее 50% суммы фосфолипидов.

Поэтому довольно большое внимание уделяют поВторым по значению фосфолипидом у животных иску ингибиторов синтеза ФАТ как лекарственных обычно является фосфатидилэтаноламин. В больсредств.

шинстве бактерий фосфатидилхолина нет, а более 60–70% их фосфолипидов составляет фосфатидилГликолипиды этаноламин. Оба липида присутствуют в большинстве растений, для этих организмов очень важен Животные и растения существенно различафосфатидилглицерин. Это единственный фосфо- ются по составу полярных липидов. У первых липид синезеленых водорослей, главный фосфоли- преобладают фосфолипиды, главные гликолипипид фотосинтетического аппарата всех растений. ды – сфинголипиды. В растениях гораздо больше Сфингомиелин является важным компонентом кле- глицерогликолипидов, в первую очередь моногаток эволюционно продвинутых типов животных. В лактозилдиглицерида и дигалактозилдиглицерида.

..

Водоросли содержат почти такое же количество нолевая и линоленовая кислоты являются для житретьего гликолипида – сульфохиновозилдиацилг- вотных незаменимыми (эссенциальными). Однако лицерида (СХДГ), которого в сосудистых растениях в организме большинства животных попавшие с мало. Гликолипиды растений играют важную роль в пищей линолевая и линоленовая кислоты могут процессе фотосинтеза. В 60-е годы СХДГ привлекал претерпевать довольно сложные изменения по внимание ученых как поверхностно-активное ве- представленной ниже схеме. Цветковые растения щество с хорошими моющими свойствами, легко таких превращений осуществлять не могут.

разлагающееся в природных условиях. У позвоночСхема биосинтеза полиеновых жирных кислот ных животных наиболее богаты гликолипидами линолевого и линоленового ряда мозг и нервные ткани. В них наряду с цереброзидами присутствуют их сульфированные производные – 18 : 2n- 6 18 : 3n- сульфатиды, а также сфингогликолипиды со сложной углеводной цепью – ганглиозиды. Интересно, 18 : 3n- 6 18 : 4n- что последние присутствуют только у представителей двух типов животных: позвоночных и иглоко20 : 3n- 6 20 : 4n- жих. Ганглиозиды вызывают большой интерес не только в биохимии, но и в медицине.

Pages:     || 2 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.